(Diethoxy-phosphoryl)-acetic acid (1R,2R,3S,4S)-3-[benzenesulfonyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-amino]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 104321-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Diethoxy-phosphoryl)-acetic acid (1R,2R,3S,4S)-3-[benzenesulfonyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-amino]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 104321-94-0
• 化学式: C₃₀H₄₂NO₇PS
• 分子量: 591.706
• InChiKey: AOXQEUGQESQIFU-DSSYMDFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Diethoxy-phosphoryl)-acetic acid (1R,2R,3S,4S)-3-[benzenesulfonyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-amino]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 三氟化硼乙醚 、 copper(l) cyanide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-(1S,5S)-5-vinyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代和 2,3-二取代环戊酮通过不对称串联 1,4-加成/Dieckmann 环化

  摘要：

  描述了一种用于合成 3-取代和 2,3-二取代环戊酮的新立体选择性方法。关键步骤是将铜酸盐 1,4-加成到衍生自 (-)-8-苯基薄荷醇或 Helmchen 助剂的手性迈克尔受体上，然后对所得手性烯醇进行 Dieckmann 环化。所得的 2,3- 环戊酮可以在甲醇解和脱甲氧基羰基化后转化为相关的 3-取代环戊酮。2,3-二取代和 2,2¢,3-三取代环戊酮，如茉莉酸及其相关化合物、2 chokol A、3 沙克霉素、4 Dactylol、5 confertin、6 11-脱氧前列腺素 7 和类固醇 8 是有吸引力的目标有机合成中的分子，因为它们具有生物活性和药学重要性。最后，许多方法已应用于环戊酮的不对称结构。9 由于已经报道了一些共轭加成/环化反应 10 与我们自己在类固醇合成中的研究 11 相关，我们开发了一种通用的适用方法，用于 3-取代-2-碳甲氧基-和 3-取代-环戊酮的不对称合成。我们能够合成两种不同的手性烯酸酯

  DOI：

  10.1055/s-2003-45008
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-二甲基苯基)-N-[(1S,2S,3R,4R)-3-羟基-4,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基]苯磺酰胺 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 (Diethoxy-phosphoryl)-acetic acid (1R,2R,3S,4S)-3-[benzenesulfonyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-amino]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3-取代和 2,3-二取代环戊酮通过不对称串联 1,4-加成/Dieckmann 环化

  摘要：

  描述了一种用于合成 3-取代和 2,3-二取代环戊酮的新立体选择性方法。关键步骤是将铜酸盐 1,4-加成到衍生自 (-)-8-苯基薄荷醇或 Helmchen 助剂的手性迈克尔受体上，然后对所得手性烯醇进行 Dieckmann 环化。所得的 2,3- 环戊酮可以在甲醇解和脱甲氧基羰基化后转化为相关的 3-取代环戊酮。2,3-二取代和 2,2¢,3-三取代环戊酮，如茉莉酸及其相关化合物、2 chokol A、3 沙克霉素、4 Dactylol、5 confertin、6 11-脱氧前列腺素 7 和类固醇 8 是有吸引力的目标有机合成中的分子，因为它们具有生物活性和药学重要性。最后，许多方法已应用于环戊酮的不对称结构。9 由于已经报道了一些共轭加成/环化反应 10 与我们自己在类固醇合成中的研究 11 相关，我们开发了一种通用的适用方法，用于 3-取代-2-碳甲氧基-和 3-取代-环戊酮的不对称合成。我们能够合成两种不同的手性烯酸酯

  DOI：

  10.1055/s-2003-45008