(2R,4'R,8'R)-N-(diphenylmethylene)-δ-tocopheramine | 1108733-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4'R,8'R)-N-(diphenylmethylene)-δ-tocopheramine
• 英文别名: N-[(2R)-2,8-dimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl]-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 1108733-90-9
• 化学式: C₄₀H₅₅NO
• 分子量: 565.883
• InChiKey: PFIMBZOAPPHUAA-VNHOSUGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4'R,8'R)-N-(diphenylmethylene)-δ-tocopheramine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 δ-tocopheryl amine
  参考文献：
  名称：

  高效合成维生素 E 胺

  摘要：

  描述了对映体纯形式的所有 VE 胺（-、-、-、-生育酚胺和 -生育三烯胺）的简短有效合成。这些天然维生素 E 化合物的氨基类似物（-、-、-、-生育酚和 -生育三烯酚）可以通过 Pd 催化的相应三氟甲磺酸酯的 N-芳基化反应制备，在受控条件下由酚类合成。二苯甲酮亚胺或苄胺中间体在脱保护后以高产率和纯度提供 VE 胺。制备的化合物是 VE 酰胺的关键前体，在寻找具有抗肿瘤活性的新疗法方面具有重要意义。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900088
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 (R)-2,8-dimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4'R,8'R)-N-(diphenylmethylene)-δ-tocopheramine
  参考文献：
  名称：

  高效合成维生素 E 胺

  摘要：

  描述了对映体纯形式的所有 VE 胺（-、-、-、-生育酚胺和 -生育三烯胺）的简短有效合成。这些天然维生素 E 化合物的氨基类似物（-、-、-、-生育酚和 -生育三烯酚）可以通过 Pd 催化的相应三氟甲磺酸酯的 N-芳基化反应制备，在受控条件下由酚类合成。二苯甲酮亚胺或苄胺中间体在脱保护后以高产率和纯度提供 VE 胺。制备的化合物是 VE 酰胺的关键前体，在寻找具有抗肿瘤活性的新疗法方面具有重要意义。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900088

文献信息

• Efficient Synthesis of Vitamin E Amines
  作者：Francesco Mazzini、Thomas Netscher、Piero Salvadori

  DOI：10.1002/ejoc.200900088

  日期：2009.5

  A short and efficient synthesis of all VE amines (-, -, -, -tocopheramines and -tocotrienamines) in enantiopure form is described. These amino analogues of natural vitamin E compounds (-, -, -, -tocopherols and -tocotrienols) can be prepared by Pd-catalyzed N-arylation reactions on the corresponding triflates, synthesized under controlled conditions from the phenols. The benzophenone imine or benzylamine

  描述了对映体纯形式的所有 VE 胺（-、-、-、-生育酚胺和 -生育三烯胺）的简短有效合成。这些天然维生素 E 化合物的氨基类似物（-、-、-、-生育酚和 -生育三烯酚）可以通过 Pd 催化的相应三氟甲磺酸酯的 N-芳基化反应制备，在受控条件下由酚类合成。二苯甲酮亚胺或苄胺中间体在脱保护后以高产率和纯度提供 VE 胺。制备的化合物是 VE 酰胺的关键前体，在寻找具有抗肿瘤活性的新疗法方面具有重要意义。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A novel synthesis of tocopheryl amines and amides
  作者：Elahe Mahdavian、Smink Sangsura、Geoffrey Landry、John Eytina、Brian A. Salvatore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.056

  日期：2009.1

  We report the synthesis of tocopheryl amines and amides from commercially available tocopherols. This synthesis improves the yield and diastereomeric purity of these biologically important compounds. The tocopheryl amines were prepared from the corresponding alpha- and delta-tocopherols using two distinct synthetic routes. The introduction of the C(6)-amino group can be achieved by aryl nitration/reduction or by Pd-catalyzed Substitution of an aryl triflate, depending on the structure of the starting material. We also prepared the succinamide and maleamide derivatives of each amine. Tocopheryl amides are more potent pro-apoptotic anti-cancer agents than the corresponding alpha-tocopheryl esters. These compounds act selectively within the mitochondria of cancer cells. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.