5-<(E,E)-1,5-dimethyl-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)hepta-1,4-dienyl>-2,2-dimethyl-3-(pivaloyloxy)-2,5-dihydrofuran | 131433-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-<(E,E)-1,5-dimethyl-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)hepta-1,4-dienyl>-2,2-dimethyl-3-(pivaloyloxy)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-<(E,E)-1,5-dimethyl-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)hepta-1,5-dienyl>-2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran；[(2S)-5,5-dimethyl-2-[(2E,6E)-6-methyl-8-(oxan-2-yloxy)octa-2,6-dien-2-yl]-2H-furan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 131433-79-9
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅
• 分子量: 420.59
• InChiKey: VXWVDERGSSRQAY-HMRONJGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(E,E)-1,5-dimethyl-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)hepta-1,4-dienyl>-2,2-dimethyl-3-(pivaloyloxy)-2,5-dihydrofuran 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (2E,6E,1'S,4'S)-(+)-7-(4'-hydroxy-3',3'-dimethyl-2'-oxacyclopentyl)-3,7-dimethyl-2,6-heptadienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性转化从易得的对映体富集的 2-丁炔-1,4-二醇合成对映体富集的 2,5-二氢呋喃衍生物

  摘要：

  对映体富集的 1,1,4-三取代 4-acyloxy-2-butyn-1-ols 3 转化为具有完全立体定向性的 2,2,5-三取代 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 是通过 Ag 实现的(I) 介导的单酯 3 重排为丙二烯中间体 4，然后是 Ag(I) 辅助的环化。立体化学分析表明，5 中新形成的碳氧键是从 3 中裂解的碳氧键的背面形成的。炔丙酯 3 是通过对映选择性还原相应的炔基酮 1，然后进行酰化而制备的. 由于 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 很容易转化为相应的 4,5-dihydro-3(2H)-furanones 6，因此该序列成功应用于合成诱导分化的抗生素 (S)- (-)-ascofuranone。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.279
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,6,10-trimethyl-12-(tetrahydropyran-2-yloxy)dodeca-6,10-dien-3-yne-2,5-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 5-<(E,E)-1,5-dimethyl-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)hepta-1,4-dienyl>-2,2-dimethyl-3-(pivaloyloxy)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性转化从易得的对映体富集的 2-丁炔-1,4-二醇合成对映体富集的 2,5-二氢呋喃衍生物

  摘要：

  对映体富集的 1,1,4-三取代 4-acyloxy-2-butyn-1-ols 3 转化为具有完全立体定向性的 2,2,5-三取代 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 是通过 Ag 实现的(I) 介导的单酯 3 重排为丙二烯中间体 4，然后是 Ag(I) 辅助的环化。立体化学分析表明，5 中新形成的碳氧键是从 3 中裂解的碳氧键的背面形成的。炔丙酯 3 是通过对映选择性还原相应的炔基酮 1，然后进行酰化而制备的. 由于 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 很容易转化为相应的 4,5-dihydro-3(2H)-furanones 6，因此该序列成功应用于合成诱导分化的抗生素 (S)- (-)-ascofuranone。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.279

文献信息

• Enantioselective transformation of propargyl esters to dihydrofurans
  作者：Yoshihiro Shigemasa、Masaru Yasui、Shinichiro Ohrai、Makoto Sasaki、Hitoshi Sashiwa、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1021/jo00003a003

  日期：1991.2

  Transformation of enantiomerically enriched propargyl esters 5 into dihydrofurans 6 with complete enantiospecificity is achieved by Ag(I)-catalyzed rearrangement and cyclization, and the sequence is successfully applied to the enantioselective synthesis of an antitumor protective and hypolipidemic antibiotic, (S)-(-)-ascofuranone.
• SHIGEMASA, YOSHIHIRO;YASUI, MASARU;OHRAI, SHIN-ICHIRO;SASAKI, MAKOTO;SASH+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 910-912
  作者：SHIGEMASA, YOSHIHIRO、YASUI, MASARU、OHRAI, SHIN-ICHIRO、SASAKI, MAKOTO、SASH+

  DOI：——

  日期：——