11-dehydrosinulariolide | 62824-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 11-dehydrosinulariolide
• 英文别名: 11-Dehydrosinulariolide；(1R,3S,5S,8E,13R)-5,9,13-trimethyl-16-methylidene-4,14-dioxatricyclo[11.3.2.03,5]octadec-8-ene-12,15-dione
• CAS: 62824-08-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: BCEKDLJRXSZZRB-RWQKAGTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 11-dehydrosinulariolide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以46.9%的产率得到flexibilisin E
  参考文献：
  名称：

  培养的软珊瑚沙棘和柔性沙棘的松柏类化合物的结构解析和结构-消炎活性的关系

  摘要：

  分离了新的类脑膜素4-碳甲氧基-10-吡咯烷醇二丁醚E（1），7-乙酰基磺氨乙莫酚B（2），二环氧乙酰胺B（6），二氢马那瑞诺利德I（8）和异氟脲内酯K（9），以及11种已知的相关代谢物。来自养殖的软珊瑚Sinularia sandensis和Sinularia flexibilis。结构通过红外，质谱和核磁共振技术，和的绝对构型来阐明1，4，9，和15通过单晶X射线衍射分析进一步证实。这些珊瑚代谢物的绝对构型以及与已知类似物的比较表明，一个假说（即从Alcyonacean软珊瑚获得的C1处具有异丙基绝对构型的西di二萜属于α系列，而从G实珊瑚中分离出的类似物则属于α系列。 β系列）不适用于少量的类mb骨。的体外使用LPS刺激的巨噬细胞样细胞系RAW 264.7抗炎研究表明，化合物9-14显着抑制了促炎蛋白iNOS和COX-2的积累。结构-活性关系分析表明，在C-1上具有一个七个七元内酯部

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b01931