11-dehydrosinulariolide | 62824-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 11-dehydrosinulariolide
• 英文别名: 11-Dehydrosinulariolide；(1R,3S,5S,8E,13R)-5,9,13-trimethyl-16-methylidene-4,14-dioxatricyclo[11.3.2.03,5]octadec-8-ene-12,15-dione
• CAS: 62824-08-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: BCEKDLJRXSZZRB-RWQKAGTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 11-dehydrosinulariolide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以46.9%的产率得到flexibilisin E
  参考文献：
  名称：

  培养的软珊瑚沙棘和柔性沙棘的松柏类化合物的结构解析和结构-消炎活性的关系

  摘要：

  分离了新的类脑膜素4-碳甲氧基-10-吡咯烷醇二丁醚E（1），7-乙酰基磺氨乙莫酚B（2），二环氧乙酰胺B（6），二氢马那瑞诺利德I（8）和异氟脲内酯K（9），以及11种已知的相关代谢物。来自养殖的软珊瑚Sinularia sandensis和Sinularia flexibilis。结构通过红外，质谱和核磁共振技术，和的绝对构型来阐明1，4，9，和15通过单晶X射线衍射分析进一步证实。这些珊瑚代谢物的绝对构型以及与已知类似物的比较表明，一个假说（即从Alcyonacean软珊瑚获得的C1处具有异丙基绝对构型的西di二萜属于α系列，而从G实珊瑚中分离出的类似物则属于α系列。 β系列）不适用于少量的类mb骨。的体外使用LPS刺激的巨噬细胞样细胞系RAW 264.7抗炎研究表明，化合物9-14显着抑制了促炎蛋白iNOS和COX-2的积累。结构-活性关系分析表明，在C-1上具有一个七个七元内酯部

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b01931

文献信息

• Structural Elucidation and Structure–Anti-inflammatory Activity Relationships of Cembranoids from Cultured Soft Corals <i>Sinularia sandensis</i> and <i>Sinularia flexibilis</i>
  作者：Tsung-Chang Tsai、Hsueh-Yu Chen、Jyh-Horng Sheu、Michael Y. Chiang、Zhi-Hong Wen、Chang-Feng Dai、Jui-Hsin Su

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b01931

  日期：2015.8.19

  7-acetylsinumaximol B (2), diepoxycembrene B (6), dihydromanaarenolide I (8), and isosinulaflexiolide K (9), along with 11 known related metabolites, were isolated from cultured soft corals Sinularia sandensis and Sinularia flexibilis. The structures were elucidated by means of infrared, mass spectrometry, and nuclear magnetic resonance techniques, and the absolute configurations of 1, 4, 9, and 15

  分离了新的类脑膜素4-碳甲氧基-10-吡咯烷醇二丁醚E（1），7-乙酰基磺氨乙莫酚B（2），二环氧乙酰胺B（6），二氢马那瑞诺利德I（8）和异氟脲内酯K（9），以及11种已知的相关代谢物。来自养殖的软珊瑚Sinularia sandensis和Sinularia flexibilis。结构通过红外，质谱和核磁共振技术，和的绝对构型来阐明1，4，9，和15通过单晶X射线衍射分析进一步证实。这些珊瑚代谢物的绝对构型以及与已知类似物的比较表明，一个假说（即从Alcyonacean软珊瑚获得的C1处具有异丙基绝对构型的西di二萜属于α系列，而从G实珊瑚中分离出的类似物则属于α系列。 β系列）不适用于少量的类mb骨。的体外使用LPS刺激的巨噬细胞样细胞系RAW 264.7抗炎研究表明，化合物9-14显着抑制了促炎蛋白iNOS和COX-2的积累。结构-活性关系分析表明，在C-1上具有一个七个七元内酯部