Methyl 2,5-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonate | 182195-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,5-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxylate
• CAS: 182195-39-7
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: COBAZUHIPXXNBO-NYMZXIIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,5-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonate 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl 2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6,7-O-isopropylidene-α-D-gluco-2-heptulofuranosonate
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮酸酯作为新型N-连接糖肽葡糖呋喃糖文库组合生成的中间体

  摘要：

  含有葡糖呋喃糖基部分的差向异构叠氮基酯易于由葡庚糖内酯制备，并且可以还原成相应的氨基酯。这样的化合物可能是有用的中间体，用于在异头位置生成葡糖呋喃糖模拟物和葡糖呋喃糖的螺衍生物的组合文库。2-氨基-2-脱氧- 3,4-二-的X射线晶体结构ø -叔丁基二-6,7- ö异亚丙基β -D-葡糖报道-2- heptulofuranosonate。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00594-7
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,4aS,7R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 Methyl 2,5-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonate
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: easy access to epimeric C-glycosides of glucofuranose from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone

  摘要：

  报告了一种从廉价的葡萄糖庚-1,4-内酯合成葡萄糖呋喃糖的外延 C-糖苷的实用方法；讨论了受保护的葡萄糖庚-1,5-内酯的 2-O-三氟酸盐的环收缩。没有从任何反应中分离出四氢吡喃羧酸盐。

  DOI：

  10.1039/p19960002151

文献信息

• Tetrahydrofuran amino acids: β- and γ-azidotetrahydrofurancarboxylic acid monomers derived from D-glucoheptonolactone as building blocks for β- and γ-oligopeptides
  作者：Natasha L. Hungerford、George W. J. Fleet

  DOI：10.1039/b002997l

  日期：——

  The synthesis of both a β (L-allono) and a γ (D-allono) tetrahydrofuran azido acid from a single heptono sugar lactone as monomers for peptidomimetic oligomers is described.

  本文介绍了从单个庚糖内酯合成δ（L-allono）和δ（D-allono）四氢呋喃叠氮酸作为拟肽低聚物单体的方法。