(R)-6-[(E)-3-((4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propenyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one | 485321-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-[(E)-3-((4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propenyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(E)-3-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-4-yl]prop-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 485321-73-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: WAIDYIUMJSIAID-QTYYNHFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-[(E)-3-((4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propenyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 157.5h， 生成 (4S,6S)-4-{(E)-3-[(2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-allyl}-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  首次从严格隐叶strict中分离出一种新的6-（ω-苯基烯基）-5,6-二氢-α-吡咯烷酮，一种新的全合成和绝对构型的测定。

  摘要：

  从（起始小号） -苹果酸和（小号） -缩水甘油，strictifolione的第一全合成，新的6-（ω-phenylalkenyl）-5,6-二氢-α吡喃酮从分离桂strictifolia，被完成的，这证实了其结构，包括不对称中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02181-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-2,2-dimethyl-4-(2-phenylethyl)-6-prop-2-enyl-1,3-dioxane 在 Grubbs catalyst first generation 、 imidazolidine-based ruthenium metathesis catalyst 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-6-[(E)-3-((4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propenyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-strictifolione的全合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过对映选择性烯丙基钛化反应控制C6，C4'和C6'的立体异构中心以及交叉甲基化控制双键构型，由3-苯基丙醛合成了（+）-strictifolione在C1'-C2'处键合。

  DOI：

  10.1021/ol034619s

文献信息

• First total synthesis and determination of the absolute configuration of strictifolione, a new 6-(ω-phenylalkenyl)-5,6-dihydro-α-pyrone, isolated from Cryptocarya strictifolia
  作者：Lia Dewi Juliawaty、Yoshimi Watanabe、Mariko Kitajima、Sjamsul Arifin Achmad、Hiromitsu Takayama、Norio Aimi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02181-0

  日期：2002.11

  Starting from (S)-malic acid and (S)-glycidol, the first total synthesis of strictifolione, a new 6-(ω-phenylalkenyl)-5,6-dihydro-α-pyrone isolated from Cryptocarya strictifolia, was accomplished, which confirmed its structure including the absolute configuration of the asymmetric centers.

  从（起始小号） -苹果酸和（小号） -缩水甘油，strictifolione的第一全合成，新的6-（ω-phenylalkenyl）-5,6-二氢-α吡喃酮从分离桂strictifolia，被完成的，这证实了其结构，包括不对称中心的绝对构型。
• Total Synthesis of (+)-Strictifolione
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol034619s

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] The synthesis of (+)-strictifolione was achieved from 3-phenylproprionaldehyde by using enantioselective allyltitanations to control the stereogenic centers at C6, C4', and C6' and a cross-methathesis to control the configuration of the double bond at C1'-C2'.

  [反应：参见正文]通过对映选择性烯丙基钛化反应控制C6，C4'和C6'的立体异构中心以及交叉甲基化控制双键构型，由3-苯基丙醛合成了（+）-strictifolione在C1'-C2'处键合。