(E)-(S)-5-Benzenesulfonyl-4-methyl-pent-2-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester | 196512-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(S)-5-Benzenesulfonyl-4-methyl-pent-2-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E,4S)-5-(benzenesulfonyl)-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 196512-51-3
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄S
• 分子量: 468.657
• InChiKey: LJOHZCSWCXKBFH-DXZWRHJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-5-Benzenesulfonyl-4-methyl-pent-2-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 ((E)-(S)-5-Benzenesulfonyl-4-methyl-pent-2-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Iejimalides的C（1）–C（11）亚基的立体合成

  摘要：

  通过不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合和手性池方法的组合，完成了艾替麦利德的C（1）–C（11）亚基的对映选择性合成。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01467-6
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-(phenylsulfonyl)propanal 、 (diethoxyphosphoryl)acetic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 (E)-(S)-5-Benzenesulfonyl-4-methyl-pent-2-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 、 (E)-(R)-5-Benzenesulfonyl-4-methyl-pent-2-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iejimalides的C（1）–C（11）亚基的立体合成

  摘要：

  通过不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合和手性池方法的组合，完成了艾替麦利德的C（1）–C（11）亚基的对映选择性合成。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01467-6

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the C(1)–C(11) Subunit of the Iejimalides
  作者：matthew T. Mendlik、Muriel Cottard、Tobias Rein、Paul Helquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01467-6

  日期：1997.9

  An enantioselective synthesis of the C(1)–C(11) subunit of the iejimalides has been accomplished through a combination of an asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons condensation and a chiral pool approach. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  通过不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合和手性池方法的组合，完成了艾替麦利德的C（1）–C（11）亚基的对映选择性合成。©1997爱思唯尔科学有限公司。