9,11-Secoestradiol | 56502-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9,11-Secoestradiol
• 英文别名: (6R)-6-[(1S,2S,3S)-2-ethyl-3-hydroxy-2-methylcyclopentyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 56502-08-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: QXGFVQAYQWMTSW-UBDQQSCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-3-methoxy-9-oxo-9,11-seco-1,3,5(10)-estratrien-11-oic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 9,11-Secoestradiol
  参考文献：
  名称：

  抗生育药的研究。11.类固醇。5.9，11-仲雌二醇的合成。

  摘要：

  从17-乙酰氧基雌二醇3-甲基醚（1）开始合成了9,11-雌二醇（9）和11-羟基-9,11-仲雌二醇（12），发现它们在大鼠中具有显着的抗生育活性。3-甲氧基-9,11-seco-9-oxo-17beta-acetoxyestra-1,3,5（10）-trien-11-oic acid（2），由CrO3氧化1，在氢解后制得甲基17beta-羟基-3-甲氧基-9,11-仲骨架-1,3,5（10）-三烯-11-羧酸酯（3）。用LiAlH4处理3的17-O-THP衍生物，得到17β-（O-四氢吡喃基）-3-甲氧基-11-羟基-9,11-仲-1,3,5（10）-三烯（5） 。LiAlH4还原时5的11-O-甲磺酸酯，然后在碱条件下进行弱酸处理和脱甲基，得到9。LiAlH4还原3时得到9,11-seco-11-羟基雌二醇3-甲基醚（11），脱甲基时得到9 ，11-seco-11-羟基雌二醇（12）。

  DOI：

  10.1021/jm00241a026