8-(溴甲基)喹啉-5-羧酸乙酯 | 82967-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-(溴甲基)喹啉-5-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 8-bromomethylquinoline-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 8-(bromomethyl)quinoline-5-carboxylate
• CAS: 82967-41-7
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: OPWVSWYHKZBLBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(溴甲基)喹啉-5-羧酸乙酯 在 magnesium oxide 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-(N-Methyl-N-carbobenzoxy)methylaminoquinoline-5-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some bifunctional derivatives of 8-methylquinoline-5-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506150
• 作为产物：
  描述：

  8-methylquinoline-5-carbonitrile 在 硫酸 、 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-(溴甲基)喹啉-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some bifunctional derivatives of 8-methylquinoline-5-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506150

文献信息

• Synthesis and antimonoamine oxidase activity of 8-(N-methyl-N-2-propynyl)aminomethylquinolines
  作者：I. N. Gracheva、I. R. Kovel'man、A. I. Tochilkin、I. V. Verevkina、D. I. Ioffina、V. Z. Gorkin

  DOI：10.1007/bf00764174

  日期：1983.9

  obtained by nitrating 8-bromomethylquinoline as described in [14]. Reaction of quinolines (IVa-h) with N-methylpropargylamine (V) in methanol in the presence of potassium carbonate gave the propynylated derivatives (IIa-h); in the case of (IIc) and (IIh), (V) was used as the solvent. Alkylation of 8-(N-methyl)aminomethyl-5-quinolinecarboxylic acid (VI) [13] with propargyl bromide in the presence of alkali

  起始的 5-氯和 5-溴-8-甲基喹啉（IIIb 和 d）是通过 8-甲基喹啉在硫酸银存在下在浓硫酸中直接卤化制备的 [8]。7-~11oro-8-methylquinoline (IIIc) 由 Skraup 反应得到 [9]，5-fluoro-8-methylquinoline (IIIa) 由 Baltz--Schiemann 反应 [i0, ii] 从 5-amino8-methylquinoline 得到[12]。如[8]和[13]中所述，获得腈(IIIe)、酯(IIIf和g)和8-溴甲基衍生物(IVa、b、dh)。7-Chloro-8-bromomethylquinoline (IVc) 和 5-nitro-8-bromomethylquinoline (IVh) 是通过用 N-溴代琥珀酰亚胺 (IIIc) 和 (IIIh) 溴化来合成的。硝基化合物 (IVh) 也可通过硝化 8-溴甲基喹啉获得，如
• GRACHEVA, I. N.;KOVELMAN, I. R.;TOCHILKIN, A. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 6, 785-788
  作者：GRACHEVA, I. N.、KOVELMAN, I. R.、TOCHILKIN, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• GRACHEVA, I. N.;KOVELMAN, I. R.;TOCHILKIN, A. I.;VEREVKINA, I. V.;IOFFINA+, XIM.-FARMATS. ZH., 1983, 17, N 9, 1055-1060
  作者：GRACHEVA, I. N.、KOVELMAN, I. R.、TOCHILKIN, A. I.、VEREVKINA, I. V.、IOFFINA+

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Novel TLR7 Agonists as Systemic Agent for Combination With aPD1 for Use in Immuno-oncology
  作者：Yam B. Poudel、Liqi He、Matthew Cox、Qian Zhang、Walter L. Johnson、Qiang Cong、Heng Cheng、Naidu S. Chowdari、Christine Tarby、Andrew F. Donnell、Matthais Broekema、Daniel P. O’Malley、Yong Zhang、Murugaiah A. M. Subbaiah、Boda Vijay Kumar、Lakshumanan Subramani、Bei Wang、Yi-Xin Li、Prasanna Sivaprakasam、David Critton、Dawn Mulligan、Bhupindar Sandhu、Chunshan Xie、Radha Ramakrishnan、Jignesh Nagar、Shailesh Dudhgaonkar、Martins S. Oderinde、Anwar Murtaza、Gary L. Schieven、Arvind Mathur、Ashvinikumar V. Gavai、Gregory Vite、Sanjeev Gangwar

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00455

  日期：2024.2.8
• Synthesis of some bifunctional derivatives of 8-methylquinoline-5-carboxylic acid
  作者：I. N. Gracheva、I. R. Kovel'man、A. I. Tochilkin

  DOI：10.1007/bf00506150

  日期：1982.6