8-(溴甲基)喹啉-5-甲腈 | 74316-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-(溴甲基)喹啉-5-甲腈
• 英文名称: 5-Cyano-8-bromomethylquinoline
• 英文别名: 8-bromomethyl-quinoline-5-carbonitrile；8-(Bromomethyl)quinoline-5-carbonitrile
• CAS: 74316-59-9
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂
• 分子量: 247.094
• InChiKey: QWLKBFXIPPZNKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(溴甲基)喹啉-5-甲腈 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 8-[[甲基(丙-2-炔基)氨基]甲基]喹啉-5-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  8-(N-甲基-N-2-丙炔基)氨基甲基喹啉的合成及抗单胺氧化酶活性

  摘要：

  起始的 5-氯和 5-溴-8-甲基喹啉（IIIb 和 d）是通过 8-甲基喹啉在硫酸银存在下在浓硫酸中直接卤化制备的 [8]。7-~11oro-8-methylquinoline (IIIc) 由 Skraup 反应得到 [9]，5-fluoro-8-methylquinoline (IIIa) 由 Baltz--Schiemann 反应 [i0, ii] 从 5-amino8-methylquinoline 得到[12]。如[8]和[13]中所述，获得腈(IIIe)、酯(IIIf和g)和8-溴甲基衍生物(IVa、b、dh)。7-Chloro-8-bromomethylquinoline (IVc) 和 5-nitro-8-bromomethylquinoline (IVh) 是通过用 N-溴代琥珀酰亚胺 (IIIc) 和 (IIIh) 溴化来合成的。硝基化合物 (IVh) 也可通过硝化 8-溴甲基喹啉获得，如

  DOI：

  10.1007/bf00764174
• 作为产物：
  描述：

  8-methylquinoline-5-carbonitrile 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 8-(溴甲基)喹啉-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some bifunctional derivatives of 8-methylquinoline-5-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506150

文献信息

• Phenyl-1,2,4-Oxadiazolone Derivatives, Processes For Their Preparation and Methods For Their Use as Pharmaceuticals
  申请人：Keil Stefanie

  公开号：US20080261979A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The inventive compounds of the present invention are comprised of phenyl and pyridinyl-1,2,4-oxadiazolone derivatives and their physiologically acceptable salts and functional derivatives that are shown to provide peroxisome proliferator activator receptor (PPARdelta) agonist activity. The compounds of the present invention are comprised of the formula: wherein the substituents R1-R5 and R7-R10 are defined herein. The compounds are therapeutically effective in the regulation and modulation of lipid and carbohydrate metabolism in mammals and are thus suitable for the treatment of diseases such as type-2 diabetes, atherosclerosis, cardiovascular disorders and the like.

  本发明的创新化合物由苯基和吡啶基-1,2,4-噁二唑酮衍生物以及它们的生理上可接受的盐和功能衍生物组成，已被证明具有过氧化物酶体增殖激活受体（PPARδ）激动剂活性。本发明的化合物由以下公式组成：其中取代基R1-R5和R7-R10在此定义。这些化合物在哺乳动物的脂质和碳水化合物代谢的调节和调控方面具有治疗效果，因此适用于治疗糖尿病、动脉粥样硬化、心血管疾病等疾病。
• Phenyl-[1,2,4]-oxadiazol-5-one Derivatives, Pharmaceutical Compositions and Therapeutic Use Thereof
  申请人：Keil Stefanie

  公开号：US20080262036A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention comprises phenyl-[1,2,4]-oxadiazol-5-one derivatives of the general formula I: wherein the R1-R10 and B, U, V, W, X, Y and Z substituents are defined herein. The claimed invention also comprises the compounds isomers and their physiologically acceptable salts as well as processes for their preparation. The compounds are suitable for the treatment and/or prevention of disorders of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders as well as of disorders in which insulin resistance is involved and demyelinating and other neurodegenerative disorders of the central and peripheral nervous system.

  本发明涉及一般式I的苯基-[1,2,4]-噁二唑-5-酮衍生物，其中R1-R10和B、U、V、W、X、Y和Z取代基在此定义。所述发明还包括所述化合物的异构体及其生理上可接受的盐，以及它们的制备方法。所述化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢障碍和葡萄糖利用障碍，以及胰岛素抵抗涉及的障碍以及中枢和外周神经系统的脱髓鞘和其他神经退行性疾病的治疗。
• Synthesis and bromination of 8-methylquinoline-5-carboxylic acid
  作者：I. N. Gracheva、A. I. Tochilkin

  DOI：10.1007/bf02401726

  日期：1980.3
• GRACHEVA, I. N.;KOVELMAN, I. R.;TOCHILKIN, A. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 6, 785-788
  作者：GRACHEVA, I. N.、KOVELMAN, I. R.、TOCHILKIN, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• GRACHEVA, I. N.;KOVELMAN, I. R.;TOCHILKIN, A. I.;VEREVKINA, I. V.;IOFFINA+, XIM.-FARMATS. ZH., 1983, 17, N 9, 1055-1060
  作者：GRACHEVA, I. N.、KOVELMAN, I. R.、TOCHILKIN, A. I.、VEREVKINA, I. V.、IOFFINA+

  DOI：——

  日期：——