1-methyl-2(1H)-benzoquinolinone | 4594-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2(1H)-benzoquinolinone
• 英文别名: 1-methylbenzo[h]quinolin-2(1H)-one；1-methyl-1H-benzo[h]quinolin-2-one；1-Methyl-1H-benzo[h]chinolin-2-on；1-methylbenzo[h]quinolin-2-one
• CAS: 4594-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: DRBOITZIPKXREK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2(1H)-benzoquinolinone 、 五氯化磷 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O., Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzoquinoline methiodide 在 Eosin Y 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到1-methyl-2(1H)-benzoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐在有机光催化下的可见光介导好氧氧化

  摘要：

  喹诺酮类和异喹诺酮类具有多种生物和药物活性，它们的合成在温和条件下非常理想。在这里，以曙红Y为有机光催化剂，空气为末端氧化剂，开发了一种高效且环保的可见光介导的易获得的N-烷基吡啶盐的有氧氧化，该反应以良好的收率提供了喹诺酮类和异喹诺酮类。该方法显示出许多优点，包括条件温和、环境友好、效率高、对宽官能团的耐受性和成本低。此外，使用我们的方法有效地制备了具有重要药物活性的4-脱氧亚胺。因此，本方法应为合成和修饰 N-杂环提供一种新颖且有用的策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07883

文献信息

• Relative reactivities of heteroaromatic cations toward ferricyanide ion oxidation
  作者：John W. Bunting、Dimitrios Stefanidis

  DOI：10.1021/jo00361a025

  日期：1986.5
• Neundlinger; Chur, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2> 89, p. 473
  作者：Neundlinger、Chur

  DOI：——

  日期：——
• Claus; Imhoff, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1898, vol. <2> 57, p. 68
  作者：Claus、Imhoff

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Mediated Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts under Organic Photocatalysis
  作者：Yunhe Jin、Lunyu Ou、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b07883

  日期：2017.10.11

  Quinolones and isoquinolones exhibit diverse biological and pharmaceutical activities, and their synthesis is highly desirable under mild conditions. Here, a highly efficient and environmentally friendly visible light-mediated aerobic oxidation of readily available N-alkylpyridinium salts has been developed with Eosin Y as the organic photocatalyst and air as the terminal oxidant, and the reaction

  喹诺酮类和异喹诺酮类具有多种生物和药物活性，它们的合成在温和条件下非常理想。在这里，以曙红Y为有机光催化剂，空气为末端氧化剂，开发了一种高效且环保的可见光介导的易获得的N-烷基吡啶盐的有氧氧化，该反应以良好的收率提供了喹诺酮类和异喹诺酮类。该方法显示出许多优点，包括条件温和、环境友好、效率高、对宽官能团的耐受性和成本低。此外，使用我们的方法有效地制备了具有重要药物活性的4-脱氧亚胺。因此，本方法应为合成和修饰 N-杂环提供一种新颖且有用的策略。
• Fischer,O., Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1306
  作者：Fischer,O.

  DOI：——

  日期：——