benzoquinoline methiodide | 64433-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzoquinoline methiodide
• 英文别名: 1-methylbenzoquinolinium iodidee；N-methylbenzoquinolinium iodide；1-methylbenzo[h]quinolin-1-ium;iodide
• CAS: 64433-70-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N*I
• 分子量: 321.16
• InChiKey: FVZIRMJVMSWUPB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoquinoline methiodide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-methylbenzo[h]quinolin-1-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 条件下 N-烷基喹啉鎓和吡啶鎓盐的区域选择性脱芳构化

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman 反应采用N-烷基喹啉鎓盐作为亲电试剂。该反应由 DBU 促进，它既可以作为催化剂激活贫电子烯烃，也可以作为碱。脱芳构化作用在 C-2 位区域选择性地发生，产生范围广泛的 α-(1,2-dihydroquinolin-2-yl) 乙烯基酯、酮和砜。转化的范围也已扩展到N-烷基吡啶鎓盐。对于这类底物，在环中存在至少适度吸电子的取代基是获得良好反应性所必需的。特别是，N含有酯基的-烷基吡啶鎓盐在 C-4 位进行区域选择性脱芳构化，而腈和硝基部分导致 C-2 和 C-6 加成产物的非选择性形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200429
• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 生成 benzoquinoline methiodide
  参考文献：
  名称：

  JASTRZEBSKA-GLAPA M.; MLOCHOWSKI J.; SLIWA W., POL. J. CHEM., 1979, 53, NO 4, 811-820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Mediated Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts under Organic Photocatalysis
  作者：Yunhe Jin、Lunyu Ou、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b07883

  日期：2017.10.11

  Quinolones and isoquinolones exhibit diverse biological and pharmaceutical activities, and their synthesis is highly desirable under mild conditions. Here, a highly efficient and environmentally friendly visible light-mediated aerobic oxidation of readily available N-alkylpyridinium salts has been developed with Eosin Y as the organic photocatalyst and air as the terminal oxidant, and the reaction

  喹诺酮类和异喹诺酮类具有多种生物和药物活性，它们的合成在温和条件下非常理想。在这里，以曙红Y为有机光催化剂，空气为末端氧化剂，开发了一种高效且环保的可见光介导的易获得的N-烷基吡啶盐的有氧氧化，该反应以良好的收率提供了喹诺酮类和异喹诺酮类。该方法显示出许多优点，包括条件温和、环境友好、效率高、对宽官能团的耐受性和成本低。此外，使用我们的方法有效地制备了具有重要药物活性的4-脱氧亚胺。因此，本方法应为合成和修饰 N-杂环提供一种新颖且有用的策略。
• Takeuchi, Isao; Shibata, Yasuhiro; Hamada, Yoshiki, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 7, p. 1635 - 1638
  作者：Takeuchi, Isao、Shibata, Yasuhiro、Hamada, Yoshiki

  DOI：——

  日期：——
• TAKEUCHI, ISAO;SHIBATA, YASUHIRO;HAMADA, YOSHIKI, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 7, 1635-1638
  作者：TAKEUCHI, ISAO、SHIBATA, YASUHIRO、HAMADA, YOSHIKI

  DOI：——

  日期：——
• JASTRZEBSKA-GLAPA M.; MLOCHOWSKI J.; SLIWA W., POL. J. CHEM., 1979, 53, NO 4, 811-820
  作者：JASTRZEBSKA-GLAPA M.、 MLOCHOWSKI J.、 SLIWA W.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Dearomatization of <i>N</i> ‐Alkylquinolinium and Pyridinium Salts under Morita‐Baylis‐Hillman Conditions
  作者：Abhishek Pareek、Marcin Kalek

  DOI：10.1002/adsc.202200429

  日期：2022.8.16

  activating the electron-poor olefin as well as a base. The dearomatization occurs regioselectively at the C-2 position, delivering a broad range of α-(1,2-dihydroquinolin-2-yl)vinyl esters, ketones, and sulfones. The scope of the transformation has also been extended to N-alkylpyridinium salts. For this class of substrates a presence of at least moderately electron-withdrawing substituent in the ring is necessary

  Morita-Baylis-Hillman 反应采用N-烷基喹啉鎓盐作为亲电试剂。该反应由 DBU 促进，它既可以作为催化剂激活贫电子烯烃，也可以作为碱。脱芳构化作用在 C-2 位区域选择性地发生，产生范围广泛的 α-(1,2-dihydroquinolin-2-yl) 乙烯基酯、酮和砜。转化的范围也已扩展到N-烷基吡啶鎓盐。对于这类底物，在环中存在至少适度吸电子的取代基是获得良好反应性所必需的。特别是，N含有酯基的-烷基吡啶鎓盐在 C-4 位进行区域选择性脱芳构化，而腈和硝基部分导致 C-2 和 C-6 加成产物的非选择性形成。