3-cyanocinnamoyl chloride | 695186-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyanocinnamoyl chloride
• 英文别名: trans 3-(3-cyanophenyl)-2-propenoic acid chloride；(2E)-3-(3-cyanophenyl)acrylic acid chloride；(E)-3-(3-cyanophenyl)acryloyl chloride；(E)-3-(3-cyanophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 695186-58-4
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• 分子量: 191.617
• InChiKey: KBFVBVGXHBHPOT-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanocinnamoyl chloride 、 1-{6-[(1-苄基-4-哌啶基)氨基]-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基}乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-N-(1-Acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-N-(1-benzyl-piperidin-4-yl)-3-(3-cyano-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Novel non-peptidic neuropeptide Y Y 2 receptor antagonists

  摘要：

  Through SAR studies of a piperidinylindoline cinnamide HTS lead, the first potent, non-peptide, low molecular weight selective Neuropeptide Y Y-2 (NPY Y-2) antagonists have been synthesized. The SAR studies around the piperidinyl, the indolinyl, and the cinnamyl moieties are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.057
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-cyanocinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化β-取代丙烯酰胺的对映选择性Rauhut-Currier反应

  摘要：

  β-取代的丙烯酰胺具有低亲电性，尚未在对映选择性 Rauhut-Currier 反应中得到利用。通过利用酰胺和中等亲核N中的吸电子保护-杂环卡宾，这种衬底都被转换为对映体富集喹诺酮类。该反应以完全的非对映选择性、良好的产率和适度的对映选择性进行。据报道，衍生化以及计算研究支持通过氮的吸电子保护降低酰胺键特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03554
• 作为试剂：
  描述：

  草酰氯 、 3-氰基肉桂酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 四氢呋喃 、 3-cyanocinnamoyl chloride 、 crude product 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以The thus obtained crude product and (S)-4-benzyl-2-oxazolidinone的产率得到(S)-4-苄基-2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine derivative or salt thereof

  摘要：

  【问题】提供一种化合物，可用于治疗与钙感受受体（CaSR）有关的疾病，特别是甲状旁腺功能亢进症。【解决方法】发现新的吡咯烷衍生物具有氨甲基基团被芳基烷基基团或类似物取代的特征，或其盐，具有出色的CaSR激动调节活性，并且具有出色的选择性，具有可能引起药物相互作用的CYP2D6抑制活性。基于上述，这些新的吡咯烷衍生物在治疗与CaSR有关的疾病（甲状旁腺功能亢进症、肾性骨营养不良、高钙血症等）方面是有用的治疗剂。

  公开号：

  US07585886B2

文献信息

• Identification of 4-anilino-6-aminoquinazoline derivatives as potential MERS-CoV inhibitors
  作者：Jun Young Lee、Young Sup Shin、Jihye Lee、Sunoh Kwon、Young-hee Jin、Min Seong Jang、Seungtaek Kim、Jong Hwan Song、Hyoung Rae Kim、Chul Min Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127472

  日期：2020.10

  New therapies for treating coronaviruses are urgently needed. A series of 4-anilino-6-aminoquinazoline derivatives were synthesized and evaluated to show high anti-MERS-CoV activities. N4-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-N6-(3-methoxybenzyl)quinazoline-4,6-diamine (1) has been identified in a random screen as a hit compound for inhibiting MERS-CoV infection. Throughout optimization process, compound 20 was

  迫切需要治疗冠状病毒的新疗法。合成并评估了一系列 4-苯胺基-6-氨基喹唑啉衍生物，显示出高抗 MERS-CoV 活性。N 4 -(3-氯-4-氟苯基)- N 6 -(3-甲氧基苄基)喹唑啉-4,6-二胺 ( 1 ) 已在随机筛选中被鉴定为抑制 MERS-CoV 感染的热门化合物。在整个优化过程中，发现化合物20表现出高抑制作用（IC 50 = 0.157 μM，SI = 25），无细胞毒性，体内PK 特性适中。
• Cinnamamide compounds as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20070049578A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: where R 1 , R 2 , R 3 , A, X, and n are defined in the description. The invention also includes pharmaceutical compositions and uses of, and processes of making the compounds, as well as methods of medical treatment of mGluR 5 mediated disorders.

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐或溶剂化合物：其中R1、R2、R3、A、X和n在描述中有定义。该发明还包括药物组合物和使用以及制备这些化合物的方法，以及治疗mGluR 5介导的疾病的医疗方法。
• 一类具有抗耐药菌活性的截短侧耳素肉桂酸酯类化合物及其合成方法和应用
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN114230519A

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了一类具有抗耐药菌活性的截短侧耳素肉桂酸酯类化合物及其合成方法，属于医药化学领域。该类化合物以截短侧耳素、肉桂酸类化合物为原料，反应过程用N2保护，在离子液体中反应或者在催化剂作用下于有机溶剂中反应，合成了一类未见报道的截短侧耳素肉桂酸酯类化合物。该合成方法操作安全性高，反应条件温和，适用于工业化生产。经初步生物活性测试和安全性评价表明该类截短侧耳素肉桂酸酯化合物有较好的抗耐药菌活性和安全性，可应用于治疗感染性疾病，特别是耐药菌引起的感染性疾病，具有很好的医药开发价值。
• Novel Histidine Derivatives
  申请人：Nakamura Ko

  公开号：US20090149658A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention is to provide a novel compound which is useful as an excellent analgesic agent. The present invention is to provide the novel histidine derivative having an excellent analgesic action and the like. The compound of the present invention is very useful as a pharmaceutical agent such as analgesics for the treatment of various kinds of acute or chronic pain diseases and of neuropathic pain diseases.

  本发明旨在提供一种新型化合物，该化合物可用作优秀的镇痛剂。本发明旨在提供具有出色镇痛作用等的新型组氨酸衍生物。本发明的化合物非常有用，可用作制药剂，例如镇痛剂，用于治疗各种急性或慢性疼痛疾病和神经病理性疼痛疾病。
• Tetrazolyl compounds and their pharmaceutical use
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0186426A2

  公开（公告）日：1986-07-02

  There are described pharmaceutical compounds of the formula in which R' is C7-20 alkyl or C7-20 alkenyl containing 1 to 3 double bonds, R2 and R3 are each hydrogen or a protecting group, and X is C1-6 alkylene; and salts thereof.

  所述药物化合物的式中，R'是含有 1 至 3 个双键的 C7-20 烷基或 C7-20 烯基，R2 和 R3 分别是氢或保护基团，X 是 C1-6 亚烷基；及其盐类。