3-(4-methoxyphenyl)-N-propan-2-ylprop-2-enamide | 23784-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-N-propan-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 23784-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: SFGBJVZZMINCSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 3-(4-methoxyphenyl)-N-propan-2-ylprop-2-enamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到(E)-N-isopropyl-3-(4-methoxyphenyl)-3-(1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-ylidene)propanamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化下丙烯酰胺和马来酰亚胺的交叉偶联：受控的烯烃迁移

  摘要：

  描述了缺电子的丙烯酰胺与马来酰亚胺的铑（III）催化的直接交叉偶联反应。该协议显示了广泛的官能团耐受性和高效率，这为获得高度取代的琥珀酰亚胺提供了新的机会。根据丙烯酰胺的取代基位置和反应条件，获得具有高区域选择性和立体选择性的烯烃迁移产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00909
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基丙烯酰胺 、 4-碘苯甲醚 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-N-propan-2-ylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Heck反应的聚异羟肟酸钯催化剂及其在奥扎格雷合成中的应用

  摘要：

  合成了生物废物玉米芯纤维素负载的聚（异羟肟酸）钯复合物，并使用一些不同的技术对其进行了表征，例如FTIR，FESEM，HRTEM，EDX，XPS，UV-vis，TGA和ICP-AES分析。纤维素负载的异种钯络合物对芳基/杂芳基卤化物和四氟硼酸芳族重氮鎓与各种烯烃的Mizoroki-Heck反应表现出高稳定性和催化活性，从而以高达97％的收率得到相应的偶联产物。钯配合物还用于Ozagrel血栓烷A2合成酶抑制剂Ozagrel的合成，具有优异的收率。通过简单的过滤将配合物从反应混合物中分离出来，并重复使用多达7次，而不会显着降低其催化性能。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2017.03.023

文献信息

• Poly(hydroxamic acid) palladium catalyst for heck reactions and its application in the synthesis of Ozagrel
  作者：Shaheen M. Sarkar、Md. Lutfor Rahman、Kwok Feng Chong、Mashitah Mohd Yusoff

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.03.023

  日期：2017.6

  Bio-waste corn-cob cellulose supported poly(hydroxamic acid) palladium complex was synthesized and it is characterized using some different techniques such as FTIR, FESEM, HRTEM, EDX, XPS, UV–vis, TGA and ICP-AES analyses. The cellulose supported heterogeneous palladium complex showed high stability and catalytic activity toward Mizoroki-Heck reaction of aryl/heteroaryl halides and arenediazonium tetrafluoroborate

  合成了生物废物玉米芯纤维素负载的聚（异羟肟酸）钯复合物，并使用一些不同的技术对其进行了表征，例如FTIR，FESEM，HRTEM，EDX，XPS，UV-vis，TGA和ICP-AES分析。纤维素负载的异种钯络合物对芳基/杂芳基卤化物和四氟硼酸芳族重氮鎓与各种烯烃的Mizoroki-Heck反应表现出高稳定性和催化活性，从而以高达97％的收率得到相应的偶联产物。钯配合物还用于Ozagrel血栓烷A2合成酶抑制剂Ozagrel的合成，具有优异的收率。通过简单的过滤将配合物从反应混合物中分离出来，并重复使用多达7次，而不会显着降低其催化性能。
• Pyridinyl functionalized MCM-48 supported highly active heterogeneous palladium catalyst for cross-coupling reactions
  作者：Shaheen M. Sarkar、Md. Lutfor Rahman、Mashitah Mohd Yusoff

  DOI：10.1039/c4ra16677a

  日期：——

  An MCM-48 supported 2-pyridinylmethanimine Pd-catalyst was found to be a highly efficient catalyst in the Mizoroki–Heck, Suzuki–Miyaura and copper-free Sonogashira cross-coupling reactions of aryl halides under aqueous reaction conditions. The catalyst efficiently promoted these coupling reactions with ppm levels of palladium to afford the corresponding coupling products in up to 98% yield. The supported

  在水反应条件下，在Mazoroki-Heck，Suzuki-Miyaura和无铜Sonogashira交叉偶联反应中，MCM-48负载的2-吡啶基甲基亚胺Pd催化剂是一种高效催化剂。催化剂有效地促进了钯含量为ppm的这些偶联反应，从而以高达98％的收率提供了相应的偶联产物。负载的钯催化剂易于回收并重复使用几次，而其催化活性没有明显损失。
• A Convoluted Polymeric Imidazole Palladium Catalyst: Structural Elucidation and Investigation of the Driving Force for the Efficient Mizoroki-Heck Reaction
  作者：Takuma Sato、Aya Ohno、Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1002/cctc.201500249

  日期：2015.7.13

  vinylimidazole) and (NH4)2PdCl4 by our molecular convolution method, promoted the Mizoroki–Heck reaction in water to give the corresponding coupling products with high yield and reusability. To clarify why the catalyst was so active, structural elucidation and temperature‐dependent absorption/discharge investigation were performed using X‐ray absorption fine structure analysis, Raman and far‐IR spectroscopy

  MPPI -钯（7摩尔ppm的Pd）的，由聚制备（Ñ -isopropylacrylamide-共- ñ -vinylimidazole）和（NH 4）2的PdCl 4由我们的分子卷积方法，促进了Mizoroki-赫克在水中反应，得到相应的耦合产品，具有高产量和可重复使用性。为了阐明为什么催化剂如此活跃，使用X射线吸收精细结构分析，拉曼和远红外光谱，元素分析和DFT计算进行了结构解析和温度依赖性吸收/放电研究，从而提供了顺式结构。‐PdCl 2 L 2（L ＝咪唑部分）。此外，通过近红外光谱和宏观观察观察到了MPPI-Pd中芳基碘化物和水的温度依赖性吸收和排放。有机底物向MPPI-Pd中内部纳米空间的有效扩散以及随后在80°C时水分子的排放将极大地增强催化活性，作为反应的驱动力。
• Cellulose Supported Pd(II) Complex Catalyzed Carbon–Carbon Bonds Formation
  作者：Shaheen M Sarkar、S. S Rashid、Kaykobad Md. Rezaul Karim、Siti Noor Hidayah Mustapha、Yuen Mei Lian、Normaiza Zamri、Md. Maksudur Rahman Khan、Emmet J O’Reilly、Md. Lutfor Rahman

  DOI：10.1166/jnn.2019.16289

  日期：2019.5.1

  hydroxamic acid palladium complex 1 and characterized by using a variety of spectroscopic methods such as field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), transmission electron microscopy (TEM), X-ray powder diffraction (XRD), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and inductively coupled plasma atomic emission spectroscopy (ICP-AES). The complex 1 exhibited

  玉米芯是一种农业工业废料，主要由纤维素组成。在这项研究中，纤维素是从废弃的玉米芯中分离出来的，并改性为聚合物异羟肟酸钯配合物1，并通过多种光谱学方法进行了表征，例如场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），能量色散X射线光谱法（EDX），透射电子显微镜（TEM），X射线粉末衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS）和电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）。配合物1对活化和失活的芳基卤化物的Suzuki和Heck偶联反应表现出高催化活性，从而以高收率得到各自的偶联产物。此外，络合物1被回收和再循环五次，而催化整体性能没有明显损失。
• Cross-Coupling of Acrylamides and Maleimides under Rhodium Catalysis: Controlled Olefin Migration
  作者：Satyasheel Sharma、Sang Hoon Han、Yongguk Oh、Neeraj Kumar Mishra、Suk Hun Lee、Joa Sub Oh、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00909

  日期：2016.6.3

  The rhodium(III)-catalyzed direct cross-coupling reaction of electron-deficient acrylamides with maleimides is described. This protocol displays broad functional group tolerance and high efficiency, which offers a new opportunity to access highly substituted succinimides. Dependent on the substituent positions of acrylamides and reaction conditions, olefin migrated products were obtained with high

  描述了缺电子的丙烯酰胺与马来酰亚胺的铑（III）催化的直接交叉偶联反应。该协议显示了广泛的官能团耐受性和高效率，这为获得高度取代的琥珀酰亚胺提供了新的机会。根据丙烯酰胺的取代基位置和反应条件，获得具有高区域选择性和立体选择性的烯烃迁移产物。