(2R,3E,5R)-1,6-di-(p-toluenesulfonyloxy)-2,5-dihydroxy-hex-3-ene | 74862-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3E,5R)-1,6-di-(p-toluenesulfonyloxy)-2,5-dihydroxy-hex-3-ene
• 英文别名: [(E,2S,5S)-2,5-dihydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfonyloxyhex-3-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 74862-83-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈S₂
• 分子量: 456.538
• InChiKey: HSMOLPVSTUNWSZ-VUOWKATKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3E,5R)-1,6-di-(p-toluenesulfonyloxy)-2,5-dihydroxy-hex-3-ene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(2R,3E,5R)-1,6-diazido-2,5-dihydroxy-hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  New C2 symmetric bis-aziridines efficient synthesis of (2S,5S)-1,6-Di(p-toluenesulfonyloxy)-2,5-hexanediol, and (2S,3E,5S)-1,6-Di(p-toluenesulfonyloxy)-2,5-hexenediol

  摘要：

  The regioselective tosylation and functionalization of (S,S)-1,2,5,6-hexanetetrol is reported. The reductive aminocyclization of conformationally flexible diazidodiols by PPh(3) leads to C-2 symmetric bis-aziridines and to substituted furans.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00533-e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3E,5S)-1,2,5,6-tetrahydroxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-hex-3-ene 在 Amberlyst 15 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2R,3E,5R)-1,6-di-(p-toluenesulfonyloxy)-2,5-dihydroxy-hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  从对映纯脯氨酸对吲哚并立定和吡咯并立烷生物碱的新途径：（-）-慢豆苷和（1 R，2 R，7a R）-二羟基吡咯烷并烷的总合成

  摘要：

  报道了一种新的合成吲哚并咪唑和吡咯并吡啶骨架的方法。（ - ） - Lentiginosine和（1 - [R，2 - [R，7α - [R）-dihydroxypyrrolizidine具有在从二13个步骤都被合成ö异亚丙基d -mannitol。共同的关键中间体是（-）-二羟基脯氨酸苄酯10。

  DOI：

  10.1021/jo070462w

文献信息

• New C2 symmetric bis-aziridines efficient synthesis of (2S,5S)-1,6-Di(p-toluenesulfonyloxy)-2,5-hexanediol, and (2S,3E,5S)-1,6-Di(p-toluenesulfonyloxy)-2,5-hexenediol
  作者：Juliette Fitremann、Annie Duréault、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00533-e

  日期：1995.8

  The regioselective tosylation and functionalization of (S,S)-1,2,5,6-hexanetetrol is reported. The reductive aminocyclization of conformationally flexible diazidodiols by PPh(3) leads to C-2 symmetric bis-aziridines and to substituted furans.
• New Access to Indolizidine and Pyrrolizidine Alkaloids from an Enantiopure Proline:  Total Syntheses of (−)-Lentiginosine and (1<i>R</i>,2<i>R</i>,7a<i>R</i>)-Dihydroxypyrrolizidine
  作者：Steven R. Angle、David Bensa、Dominique S. Belanger

  DOI：10.1021/jo070462w

  日期：2007.7.1

  A new approach to the synthesis of indolizidine and pyrrolizidine skeletons is reported. (−)-Lentiginosine and (1R,2R,7aR)-dihydroxypyrrolizidine have both been synthesized in 13 steps from di-O-isopropylidene-d-mannitol. The common key intermediate is (−)-dihydroxyproline benzyl ester 10.

  报道了一种新的合成吲哚并咪唑和吡咯并吡啶骨架的方法。（ - ） - Lentiginosine和（1 - [R，2 - [R，7α - [R）-dihydroxypyrrolizidine具有在从二13个步骤都被合成ö异亚丙基d -mannitol。共同的关键中间体是（-）-二羟基脯氨酸苄酯10。