8-乙基-5-羰基-5,8-二氢噻吩并[3,2-g]喹啉-6-羧酸 | 117081-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-乙基-5-羰基-5,8-二氢噻吩并[3,2-g]喹啉-6-羧酸
• 英文名称: 8-Ethyl-5,8-dihydro-5-oxo-thieno<3,2-g>chinolin-6-carbonsaeure
• 英文别名: 8-Ethyl-5-oxo-5,8-dihydrothieno[3,2-g]quinoline-6-carboxylic acid；8-ethyl-5-oxothieno[3,2-g]quinoline-6-carboxylic acid
• CAS: 117081-10-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: KYJNXHIFVPXNIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-1H-1lambda~6~-苯并[b]噻吩-1,1-二酮 在 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 diphenyl ether-biphenyl eutectic 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， -5.0~110.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 12.58h， 生成 8-乙基-5-羰基-5,8-二氢噻吩并[3,2-g]喹啉-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮化学治疗剂的合成，第 2 版：噻吩 [3,2-g] 喹啉和 [1] 苯并噻吩并 [5,6,7-ij] 喹嗪羧酸衍生物

  摘要：

  用二异丁基氢化铝 (DIBAL) 将二氢噻吩-1,1-二氧化物 1 还原通过亚砜 12 产生，在 12a 的情况下可以分离到 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩 7，在 1c 的情况下，d ，到噻吩 14c，即。在任何烷基化和皂化后，通过 Gould-Jacobs 反应可以从相应的胺中获得目标化合物 5、6、11 和 17。二氢噻吩9的部分芳构化是通过磺酰氯实现的。在 17b 中发现了显着的抗菌活性，对革兰氏阳性菌的抗菌活性部分超过了诺氟沙星。新型喹诺酮 - 化疗药物，II：噻诺 [3,2-g] 喹啉-和 [1] 苯并噻吩 [5,6,7-ij] 喹啉羧酸还原二氢噻吩-1，具有二异丁基氢化铝 (DIBAL) 的 1-二氧化物 1 通过亚砜 12（在 12a 的情况下可分离）通向 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩 7，在 1c、d 的情况下通向噻吩 14c， d. 目标化合物 5、6、11 和 17

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210414

文献信息

• Synthesen neuer Chinolon-Chemotherapeutika, 2. Mitt.: Thieno[3,2-g]chinolin- und [1]Benzothieno-[5,6,7-ij]chinolizincarbonsäurederivate
  作者：F. Sauter、U. Jordis、S. Tanyolac、P. Martinek

  DOI：10.1002/ardp.19883210414

  日期：——

  Aktivitat, welche gegenuber Gram-positiven Bakterien die des Norfloxacins teilweise ubertrifft, findet sich in 17b. Novel Quinolone – Chemotherapeutics, II: Thieno[3,2-g]quinoline- and [1]Benzothieno[5,6,7-ij]quinolizine Carboxylic Acids Reduction of dihydrothiophen-1,1-dioxides 1 with diisobutylaluminium hydride (DIBAL) leads via the sulfoxides 12 (isolable in the case of 12a) to the 2,3-dihydrobenzo[b]thiophenes

  用二异丁基氢化铝 (DIBAL) 将二氢噻吩-1,1-二氧化物 1 还原通过亚砜 12 产生，在 12a 的情况下可以分离到 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩 7，在 1c 的情况下，d ，到噻吩 14c，即。在任何烷基化和皂化后，通过 Gould-Jacobs 反应可以从相应的胺中获得目标化合物 5、6、11 和 17。二氢噻吩9的部分芳构化是通过磺酰氯实现的。在 17b 中发现了显着的抗菌活性，对革兰氏阳性菌的抗菌活性部分超过了诺氟沙星。新型喹诺酮 - 化疗药物，II：噻诺 [3,2-g] 喹啉-和 [1] 苯并噻吩 [5,6,7-ij] 喹啉羧酸还原二氢噻吩-1，具有二异丁基氢化铝 (DIBAL) 的 1-二氧化物 1 通过亚砜 12（在 12a 的情况下可分离）通向 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩 7，在 1c、d 的情况下通向噻吩 14c， d. 目标化合物 5、6、11 和 17