8-乙基-6-甲基-3-苯基- 嘧啶并[5,4-e]-1,2,4-三嗪-5,7(6h,8h)-二酮 | 42285-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 8-乙基-6-甲基-3-苯基- 嘧啶并[5,4-e]-1,2,4-三嗪-5,7(6h,8h)-二酮
• 中文别名: 8-乙基-6-甲基-3-苯基-嘧啶并[5,4-e]-1,2,4-三嗪-5,7(6h,8h)-二酮
• 英文名称: 1-Ethyl-3-methyl-6-phenyl-7-azalumazin
• 英文别名: 6-Phenyl-1-ethyl-3-methyl-7-azalumazin；8-ethyl-6-methyl-3-phenyl-8H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione；8-Ethyl-6-methyl-3-phenylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(6H,8H)-dione；8-ethyl-6-methyl-3-phenylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
• CAS: 42285-85-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₂
• 分子量: 283.29
• InChiKey: VOXNDNHSERTDEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙基-6-甲基-3-苯基- 嘧啶并[5,4-e]-1,2,4-三嗪-5,7(6h,8h)-二酮 、 sodium hydroxide 、 乙醇 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YONEDA FUMIO; NOGUCHI MITSUKO; NODA MITSUE; NITTA YOSHIHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1078, 62, NO 10, 3154-3160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 1-Demethyl-3-phenyl-toxoflavin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到8-乙基-6-甲基-3-苯基- 嘧啶并[5,4-e]-1,2,4-三嗪-5,7(6h,8h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  General syntheses of 1-alkyltoxoflavin and 8-alkylfervenulin derivatives of biological significance by the regioselective alkylation of reumycin derivatives and the rates of transalkylation from 1-alkyltoxoflavins into nucleophiles

  摘要：

  在碱性条件下，使用二烷基硫酸酯或烷基卤化物在1,4-二恶烷或DMF中对reumycin衍生物进行区域选择性烷基化，生成具有生物学意义的1-烷基toxoflavin或8-烷基fervenulin衍生物，本文对此进行了描述。即，在碱性条件下，使用适当的二烷基硫酸酯或烷基溴化物在1,4-二恶烷中对reumycin衍生物进行伯和仲烷基化，主要生成1-烷基toxoflavin衍生物，而在DMF中替代1,4-二恶烷进行同样的烷基化，则主要生成8-烷基fervenulin衍生物。在叔烷基化的情况下，在相同条件下，使用2-溴-2-甲基丙烷在两种溶剂中的reumycin衍生物仅生成1-烷基toxoflavin衍生物。此外，还描述了从1-烷基toxoflavin衍生物向亲核试剂（例如DMF和正丁胺）的转移烷基化速率。也就是说，在1-位具有伯烷基的toxoflavin衍生物通过与DMF加热容易从1-位去烷基化，随后形成reumycin（即1-去烷基toxoflavin，8-去烷基fervenulin）衍生物。换言之，从toxoflavin衍生物向DMF发生了转移烷基化。然而，在1-位具有仲或叔烷基的1-烷基toxoflavin衍生物的转移烷基化在这些条件下未被观察到。另一方面，当在1,4-二恶烷中加热1-烷基toxoflavin衍生物与正丁胺时，即使在1-位上被叔烷基取代的1-烷基toxoflavin衍生物的情况下，转移烷基化也更容易被观察到。

  DOI：

  10.1039/b007302o