16α,17-Dihydroxy-7-oxo-(-)-kauran-19-saeure | 23807-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16α,17-Dihydroxy-7-oxo-(-)-kauran-19-saeure
• 英文别名: ent-7-oxo-16α,17-dihydroxykauran-19-oic acid；(1R,4S,5R,9S,10S,13R,14R)-14-hydroxy-14-(hydroxymethyl)-5,9-dimethyl-2-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 23807-81-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: VRIMVJLJGZEEBA-ZXHHNCQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α,17-Dihydroxy-7-oxo-(-)-kauran-19-saeure 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7α-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  四环二萜的化学反应-IX：7β-羟基-（-）-kaur-16-en-19-oic酸的部分合成

  摘要：

  利用Meerwein-Ponndorf还原7-氧代-（-）-kaur-16-en-19的方法，描述了由7β-羟基-kaurenolide部分合成7β-羟基-（-）-kaur-16-en-19-oic酸的方法。 -oic酸。描述了NaBH 4还原一些7-氧代16,17-二羟基kauranes。注意到环B的不同构象对这些二萜的NMR谱的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80015-3
• 作为产物：
  描述：

  7-oxo-(-)-kaur-16-en-19-oic acid 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 生成 16α,17-Dihydroxy-7-oxo-(-)-kauran-19-saeure
  参考文献：
  名称：

  四环二萜的化学反应-IX：7β-羟基-（-）-kaur-16-en-19-oic酸的部分合成

  摘要：

  利用Meerwein-Ponndorf还原7-氧代-（-）-kaur-16-en-19的方法，描述了由7β-羟基-kaurenolide部分合成7β-羟基-（-）-kaur-16-en-19-oic酸的方法。 -oic酸。描述了NaBH 4还原一些7-氧代16,17-二羟基kauranes。注意到环B的不同构象对这些二萜的NMR谱的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80015-3

文献信息

• The chemistry of the tetracyclic diterpenoids—IX
  作者：J.R. Hanson、A.F. White

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80015-3

  日期：1969.1

  utilizing the Meerwein-Ponndorf reduction of 7-oxo-(−)-kaur-16-en-19-oic acid. The NaBH4 reduction of some 7-oxo-16,17-dihydroxykauranes is described. The effect of different conformations of ring B on the NMR spectra of these diterpenes is noted.

  利用Meerwein-Ponndorf还原7-氧代-（-）-kaur-16-en-19的方法，描述了由7β-羟基-kaurenolide部分合成7β-羟基-（-）-kaur-16-en-19-oic酸的方法。 -oic酸。描述了NaBH 4还原一些7-氧代16,17-二羟基kauranes。注意到环B的不同构象对这些二萜的NMR谱的影响。