(E)-7-[4-(4-Fluoro-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoic acid | 755736-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-[4-(4-Fluoro-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoic acid
• 英文别名: (E)-7-[4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylquinolin-3-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid
• CAS: 755736-58-4
• 化学式: C₂₅H₂₆FNO₄
• 分子量: 423.484
• InChiKey: HWEHUXJJTRFUKM-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-[4-(4-Fluoro-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,6S)-6-{(E)-2-[4-(4-Fluoro-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-vinyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one 、 <4α,6β(E)>-6-<2-<4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-quinolinyl>ethenyl>tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  胆固醇生物合成抑制剂。4.反式-6- [2-（取代的喹啉基）乙烯基/乙基]四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮，一种新型的HMG-CoA还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列取代的喹啉甲戊内酯，并评估了它们在体外和体内（胆固醇生物合成）抑制HMG-CoA还原酶的能力。由于先前的研究表明4-（4-氟苯基）和2-（1-甲基乙基）取代基具有最佳效价，因此将注意力集中在喹啉环的6位上。对带有多种6-取代基的少量类似物的生物学评估表明，在此位置进行修饰对效价影响很小。鉴定了几种化合物（8b，8e和11），它们在体外和体内试验中均显示出与Compactin和mevinolin相当的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00105a057
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4'-氟二苯甲酮 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (E)-7-[4-(4-Fluoro-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  胆固醇生物合成抑制剂。4.反式-6- [2-（取代的喹啉基）乙烯基/乙基]四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮，一种新型的HMG-CoA还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列取代的喹啉甲戊内酯，并评估了它们在体外和体内（胆固醇生物合成）抑制HMG-CoA还原酶的能力。由于先前的研究表明4-（4-氟苯基）和2-（1-甲基乙基）取代基具有最佳效价，因此将注意力集中在喹啉环的6位上。对带有多种6-取代基的少量类似物的生物学评估表明，在此位置进行修饰对效价影响很小。鉴定了几种化合物（8b，8e和11），它们在体外和体内试验中均显示出与Compactin和mevinolin相当的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00105a057

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING MEDICAMENTS CONTAINING HMG-COA-REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20020146454A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The invention relates to a process for producing medicaments which comprise HMG CoA reductase inhibitors in the form of their salts, characterized in that the corresponding precursors of the actual active compounds are converted with bases, which contain alkali metal or alkaline earth metal ions, in a solvent, into the active compound, and the resulting active compound-containing solution is processed into the desired administration form.

  本发明涉及一种制备药物的方法，所述药物包括以其盐的形式存在的HMG CoA还原酶抑制剂，其特征在于，将实际活性化合物的相应前体物与含有碱金属或碱土金属离子的碱基在溶剂中转化为活性化合物，并将得到的含有活性化合物的溶液加工成所需的给药形式。
• Process for the synthesis of 1,3-diols
  申请人：——

  公开号：US20040006231A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  An improved process for the preparation of cis-1,3-diols is described where a beta hydroxy ketone is treated with a trialkylborane or dialkylalkoxyborane or a mixture of a trialkylborane and a dialkylalkoxyborane followed by recovery and reuse of the alkylborane species to convert additional beta hydroxy ketone to the cis-1,3-diol.

  本文介绍了一种改进的制备顺式1,3-二醇的过程，其中将β-羟基酮与三烷基硼烷或二烷氧基硼烷或三烷基硼烷和二烷氧基硼烷的混合物处理，然后回收和再利用烷基硼烷物种将额外的β-羟基酮转化为顺式1,3-二醇。
• Compositions comprising hmg-coa reductase inhibitor
  申请人：Meyer Andreas

  公开号：US20050239884A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention relates to pharmaceutical compositions for sustained release comprising as active ingredient an HMG-CoA reductase inhibitor or a pharmaceutically acceptable salt thereof, said composition comprising an inner phase (internal) and an outer phase (external), wherein at least the outer phase comprises at least one matrix former.

  本发明涉及用于持续释放的药物组合物，其活性成分包括 HMG-CoA 还原酶抑制剂或其药学上可接受的盐，所述组合物包括内相（内部）和外相（外部），其中至少外相包括至少一种基质前体。
• Stabilized pharmaceutical compositions comprising an HMG-CoA reductase inhibitor compound
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0547000B1

  公开（公告）日：2000-02-02
• Quinoline type mevalonolactones
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0304063B1

  公开（公告）日：1994-11-30