methyl N-Boc-6-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-mannonate | 219631-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-Boc-6-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-mannonate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5R)-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 219631-58-0
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₇
• 分子量: 471.551
• InChiKey: XWGQNWCPWRRHDO-LUKWVAJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-Boc-6-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-mannonate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-Aminomethyl-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖氨基酸的环状均聚物。

  摘要：

  甘露糖衍生的呋喃糖基糖氨基酸1 [H-Maa（Bn（2））-OH]的环状均聚物是在DIPEA存在下使用BOP试剂在稀条件下合成的，该条件将糖氨基酸单体直接转化为其环状均聚物3a和4a。在相同反应条件下，基于葡萄糖的糖氨基酸2 [H-Gaa（Bn（2））-OH]得到双环内酰胺5a作为主要产物。通过环化它们的线性前体6和7，分别形成环肽8a和9a，来制备2的环均聚物。NMR构象分析和受约束的MD研究表明，所有环状产物3、4、8和9均具有对称结构。Maa 3b的脱保护的环状三聚体显示出一种构象，其中该分子的所有C = O和NH键都指向相反的方向。在Maa 4b脱保护的环状四聚体中，CO和NH在环的平面内，前者指向环的外部，后者指向环的内部。环状Gaa二聚体8b的结构显示NH（i）（）-> C3-O（i）（）（-）（1）之间异常的六元分子内氢键以及C2-H之间的同向取向在这个分子中，在环的一侧可以

  DOI：

  10.1021/jo034586u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((1R,2S,3R)-1,2,3-Tris-benzyloxy-4-hydroxy-butyl)-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl N-Boc-6-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-mannonate
  参考文献：
  名称：

  含有呋喃糖糖氨基酸和糖二酸的拟肽的合成和构象研究。

  摘要：

  合成了呋喃糖糖氨基酸（1），用作二肽等位基因，以诱导小的线性肽中有趣的转弯结构。它们属于新设计的杂合结构的新种类，其在刚性呋喃糖糖环上同时带有氨基和羧基。四个这样的分子，6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖酸（3，Gaa）及其甘露糖醛酸（4，Maa），偶氮（5，Iaa）和3,4-二氧杂豆酸合成了（6，ddIaa）同源物。合成遵循新的反应路径，其中在γ-吡啶鎓重铬酸吡啶鎓羟基氧化过程中，发生了γ-苄氧基氧与己糖衍生的末端氮丙啶环在2中的分子内5-exo S（N）2开环基团具有羧基功能，导致一步形成呋喃糖糖氨基酸骨架。将这些呋喃类糖氨基酸掺入亮氨酸脑啡肽中代替其Gly-Gly部分，得到类似物8-11。通过圆二色性（CD）和各种NMR技术，结合受限的分子动力学（MD）模拟，对这些分子进行了详细的结构分析，结果表明，这些类似物中的两个8a和10a具有折叠结构，由不寻常的九元伪β-在LeuN

  DOI：

  10.1021/jo000408e

文献信息

• Synthesis and structural studies of oligomers of 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy-d-mannonic acid
  作者：T.K Chakraborty、S Jayaprakash、P Srinivasu、M Govardhana Chary、P.V Diwan、R Nagaraj、A Ravi Sankar、A.C Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01425-8

  日期：2000.10

  closure by intramolecular opening of a terminal aziridine ring by a γ-hydroxyl group, led to the stereoselective synthesis of 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy-d-mannonic acid (1). Oligomerization of 1 by solution phase peptide coupling methods gave oligomers 2–5. While most of the oligomers, in either protected or deprotected form, did not show any significant secondary structure, octamer 5 (P=H) exhibited

  一种新颖的环醚化过程，涉及通过γ-羟基分子通过末端氮丙啶环的分子内开放来轻松实现5 - exo S N 2型闭环，从而立体合成6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-d-甘露糖酸（1）。低聚1通过溶液相肽偶合方法得到的低聚物2 - 5。尽管大多数低聚物（无论是保护形式还是脱保护形式）均未显示任何显着的二级结构，但在MeOH和TFE中，八聚体5（P = H）的CD光谱在216 nm处显示出非常强的正谱带，表明存在解决方案中是否存在有序结构。其1但是，在各种极性溶剂中的1 H NMR谱图未能显示出酰胺质子化学位移的任何明显分散。化合物1 - 5被发现在大鼠降血糖测试无效。
• Folded Conformation in Peptides Containing Furanoid Sugar Amino Acids
  作者：T. K. Chakraborty、S. Jayaprakash、P. V. Diwan、R. Nagaraj、S. R. B. Jampani、A. C. Kunwar

  DOI：10.1021/ja9816685

  日期：1998.12.1