3,5,8-trimethylquinoline | 72359-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,5,8-trimethylquinoline
• 英文别名: 3,5,8-Trimethylchinolin
• CAS: 72359-40-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: FDNNOBWDHUFSPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,8-trimethylquinoline 、 1H,1H,2H-全氟-1-癸烯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc diacetate 、 calcium hydroxide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴（III）/铑（III）通过sp3 H活化催化8-甲基喹啉的区域和立体选择性烯丙基化

  摘要：

  8-甲基喹啉与（全）氟烷基烯烃的区域和立体选择性苄基烯丙基化已通过苄基CH活化和随后的CF裂解实现。钴（III）和铑（III）催化剂均可有效地实现这种转化。Rh（III）催化的系统在适中的条件下进行，底物范围适中，可提供具有良好至出色的区域和立体选择性的（Z）-烯基氟化物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900220
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 、 丙醛 、 氯化锌 、 三氯化铁 、 盐酸 、 乙醇 生成 3,5,8-trimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  CLARET P. A.; OSBORNE A. G., J. CHEM. TECHNOL. AND BIOTECHNOL., 1979, 29, NO 3, 175-179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cp*Rh(III)-Catalyzed Mild Addition of C(sp³)–H Bonds to α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Bingxian Liu、Panjie Hu、Xukai Zhou、Dachang Bai、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00690

  日期：2017.4.21

  A Rh(III)-catalyzed addition of benzylic C(sp3)–H bond to α,β-unsaturated ketones/aldehydes has been realized, leading to efficient synthesis of γ-aryl ketones/aldehydes. This atom-economic reaction proceeded under mild and redox-neutral conditions with a broad substrate scope. Besides benzylic C–H, allylic C–H bonds are also applicable when assisted by O-methyl ketoxime directing groups.

  已经实现了Rh（III）催化的苄基C（sp 3）-H键与α，β-不饱和酮/醛的加成反应，从而有效地合成了γ-芳基酮/醛。这种原子经济反应在温和和氧化还原中性条件下进行，具有广泛的底物范围。除苄基CH键外，在O-甲基酮肟导向基团的辅助下，烯丙基CH键也适用。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed diverse [4 + 1] annulation of arenes with 1,3-enynes <i>via</i> sp³/sp² C–H activation and 1,4-rhodium migration
  作者：Dachang Bai、Jintao Xia、Fangfang Song、Xueyan Li、Bingxian Liu、Lihong Liu、Guangfan Zheng、Xifa Yang、Jiaqiong Sun、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c9sc00545e

  日期：——

  impact on human health. Despite the numerous synthetic methods, diversified, step-economic, and general synthesis of heterocycles remains limited. C–H bond functionalization catalyzed by rhodium(III) cyclopentadienyls has proven to be a powerful strategy in the synthesis of diversified heterocycles. Herein we describe rhodium(III)-catalyzed sp2 and sp3 C–H activation-oxidative annulations between aromatic

  富氮杂环化合物对人类健康有着深远的影响。尽管合成方法众多，但多样化、一步经济且通用的杂环合成方法仍然有限。由铑( III )环戊二烯基催化的C-H键官能化已被证明是合成多样化杂环的有力策略。在此，我们描述了铑( III )催化的sp 2和sp 3 C-H活化-芳香族底物和1,3-烯炔之间的氧化环化，其中烯基到烯丙基1,4-铑( III )迁移使得能够产生通过远程 C-H 官能化形成亲电铑 ( III ) π-烯丙基。随后通过各种 sp 2杂交的 N-亲核试剂对这些物质进行亲核捕获，产生三类（外盐、内盐和中性氮杂环）带有四取代饱和碳中心的五元氮杂环，作为 [4 + 1] 的结果与作为一碳合成子的炔成环。所有反应均在相对温和的条件下进行，底物范围广，效率高，区域选择性优异。该协议的综合应用也已得到证明，并进行了实验研究以支持所提出的机制。
• 含氮杂环季盐化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109608459B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明公开了一种含氮杂环季盐化合物的制备方法，属于有机合成领域。在有机溶剂中，以Rh(III)作催化剂，在添加剂和氧化剂存在下，将取代的8‑甲基喹啉与烯炔在加热条件下反应，随后再加入六氟化锑盐反应得到含氮季盐。本发明的制备方法利用取代8‑甲基喹啉作为底物，通过与事先制备好的1,3‑烯炔进行反应直接构建碳‑氮键，和碳‑碳键，高效合成含氮杂环季盐化合物。反应条件相对温和，具有广泛的底物范围，高效率和优异的区域选择性。
• Synthesis of 8-Methyltetrahydroquinoline derivatives functionalized at C-2: a one-pot tandem approach
  作者：Zhifo Guo、Feng Hu、Xiangyang Lei

  DOI：10.1080/00397911.2022.2034881

  日期：2022.2.16

  Abstract A new synthetic method, which achieves regiospecific functionalization of 8-methylquinoline derivatives at C-2 and subsequent selective hydrogenation of the pyridine ring in a one-pot tandem process, has been reported. With this method, a total of thirteen new 8-methyltetrahydroquinoline derivatives with an amide side chain at C-2 were synthesized in moderate yields. The scope of substrates was

  摘要 已经报道了一种新的合成方法，该方法实现了 8-甲基喹啉衍生物在 C-2 上的区域特异性功能化，并随后在一锅串联过程中选择性氢化吡啶环。使用该方法，以中等收率合成了总共 13 种在 C-2 具有酰胺侧链的新型 8-甲基四氢喹啉衍生物。考察了底物的范围，研究并提出了反应机理。
• [EN] PD-1/PD-L1 SMALL-MOLECULE INHIBITOR AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR À PETITE MOLÉCULE DE PD-1/PD-L1, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] PD-1/PD-L1小分子抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：SHANGHAI LONGWOOD BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2019076343A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  本发明公开了一种PD-1/PD-L1小分子抑制剂及其制备方法和用途。具体地，本发明公开了结构如式L所示的化合物，其立体异构体或其互变异构体，或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，具体定义详见说明书。还公开了该类化合物在抑制PD-1/PD-L1方面具有优异效果。