(4S,6S)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl]-4-[(4S)-4-isopropenyl-cyclohex-1-enyl]-[1,3]dioxan-2-one | 444805-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,6S)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl]-4-[(4S)-4-isopropenyl-cyclohex-1-enyl]-[1,3]dioxan-2-one
• 英文别名: (4S,6S)-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-6-[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 444805-02-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: MFKLDCPIPHYLLK-IVOMFYJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl]-4-[(4S)-4-isopropenyl-cyclohex-1-enyl]-[1,3]dioxan-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到(4S,9S,10aR)-4-[(1R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl]-9-isopropenyl-1,4,5,7,8,9,10,10a-octahydro-benzo[d]oxocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环状碳酸酯的串联甲基化/克莱森重排合成中环内酯

  摘要：

  使用二甲基噻吩并茂在甲苯中回流，可以很好地实现乙烯基取代的6-和7-元环状碳酸酯向8和9-元中环内酯的转化。该反应通过最初形成乙烯酮缩醛而进行，该酮缩醛经历随后的原位克莱森重排以提供相应的内酯。环状碳酸酯的制备是在基本条件下进行的，因此，该方法是对我们现有的基于硒的中环内酯合成方法的补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00049-2
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-甲基-4-苯基甲氧基丁烷-2-酮 在 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (4S,6S)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl]-4-[(4S)-4-isopropenyl-cyclohex-1-enyl]-[1,3]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环状碳酸酯的串联甲基化/克莱森重排合成中环内酯

  摘要：

  使用二甲基噻吩并茂在甲苯中回流，可以很好地实现乙烯基取代的6-和7-元环状碳酸酯向8和9-元中环内酯的转化。该反应通过最初形成乙烯酮缩醛而进行，该酮缩醛经历随后的原位克莱森重排以提供相应的内酯。环状碳酸酯的制备是在基本条件下进行的，因此，该方法是对我们现有的基于硒的中环内酯合成方法的补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00049-2

文献信息

• Synthesis of medium-ring lactones via tandem methylenation/Claisen rearrangement of cyclic carbonates
  作者：James E. P. Davidson、Edward A. Anderson、Wilm Buhr、Justin R. Harrison、Paul T. O’Sullivan、Andrew B. Holmes、Ian Collins、Richard H. Green

  DOI：10.1039/b000299m

  日期：——

  Tandem methylenation/Claisen rearrangement of cyclic carbonates derived from vinyl-substituted 1,3- and 1,4-diols afforded eight and nine-membered unsaturated lactones respectively.

  衍生自乙烯基取代的 1,3-和 1,4-二醇的环状碳酸酯的串联亚甲基化/克莱森重排分别得到八元和九元不饱和内酯。