8-氯-5,7-二硝基-喹啉 | 33497-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氯-5,7-二硝基-喹啉
• 英文名称: 8-chloro-5,7-dinitroquinoline
• 英文别名: 5,7-dinitro-8-chloroquinoline
• CAS: 33497-91-5
• 化学式: C₉H₄ClN₃O₄
• mdl: MFCD00450958
• 分子量: 253.601
• InChiKey: HDKHHBYBTWVTSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  419.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-5,7-二硝基-喹啉 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Khilkova, N. L.; Knyazev, V. N.; Patalakha, N. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 5.2, p. 816 - 823

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 8-氯-5,7-二硝基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Preparation and evaluation of sulfur-containing metal chelators

  摘要：

  为探究G蛋白偶联受体的结构和功能，成功合成了功能化的8-巯基喹啉衍生物和2-(2-吡啶基)苯并噻吩。开发了一种基于荧光的方法来测定这些金属螯合剂对锌离子的亲和力。

  DOI：

  10.1039/b307399h

文献信息

• Synthesis and spectral-kinetic investigation of fulgimide-based photochromic autocomplexes of the dinitroquinoline series
  作者：I. G. Ilyina、V. V. Mel’nikov、S. I. Luyksaar、M. M. Krayushkin、Yu. A. P’yankov、V. A. Barachevsky、I. V. Fedyanin

  DOI：10.1007/s11172-008-0187-4

  日期：2008.7

  Two new hybrid compounds, which belong to autocomplexes of the dinitroquinoline series and contain an NH spacer and fragments of photochromic fulgimides as donor components, were synthesized. These autocomplexes were used as ligands in the synthesis of cobalt-containing metal chelates. The spectral-kinetic study revealed that these compounds exhibit photochromism. The introduction of photochromic fulgimide moieties into the autocomplexes has no substantial effect on the spectral properties of the latter but influences the kinetics of photochromic transformations by decreasing their efficiency. Chelate complexes of the hybrid compounds with cobalt ions are characterized by the lowest efficiency of photochromic transformations due to a decrease in the intensity of activating radiation as a result of its absorption by the dinitroquinoline moieties, which are not conjugated with fragments of photochromic compounds.

  合成了两种新的杂合化合物，这些化合物属于二硝基喹啉系列的自复合物，包含一个NH间隔和光致变色的富尔基米德片段作为供体组分。这些自复合物被用作配体，合成了含钴的金属螯合物。光谱动力学研究表明，这些化合物表现出光致变色特性。将光致变色富尔基米德基团引入自复合物对后者的光谱性质没有实质性影响，但通过降低其效率影响了光致变色转变的动力学。与钴离子的杂合化合物的螯合络合物由于其吸收二硝基喹啉部分的激活辐射而导致激发光强度降低，表现出最低效的光致变色转变效率，而这些部分与光致变色化合物的片段并不共轭。
• Reaction of 8-chloro-5,7-dinitroquinoline with β-dicarbonyl compounds
  作者：I. I. Ustinov、I. V. Blokhin、A. N. Shumskii、I. V. Fedyanin、P. V. Strashnov、M. A. Ryabov、Yu. M. Atroshchenko、I. V. Shakhkel’dyan

  DOI：10.1134/s1070428017040091

  日期：2017.4

  ,4,6-trione, and 5-(5,7-dinitroquinolin-8-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione cesium salts have been synthesized by a simple and efficient procedure via C-arylation of the corresponding β-dicarbonyl compounds with 8-chloro-5,7-dinitroquinoline.

  3-（5,7-二硝基喹啉-8-基）戊烷-2,4-二酮，5-（5,7-二硝基喹啉-8-基）嘧啶-2,4,6-三酮和5-（5， 7-二硝基喹啉-8-基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮铯盐是通过简单有效的方法通过相应的β-二羰基化合物与8的C-芳基化反应合成的-氯-5,7-二硝基喹啉。
• Inhibitors of filovirus entry into host cells
  申请人：Basu Arnab

  公开号：US09101635B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  Organic compounds showing the ability to inhibit viral glycoprotein (GP)-mediated entry of a filovirus into a host cell are disclosed. The disclosed filovirus entry inhibitor compounds are useful for treating, preventing, or reducing the spread of infections by filovirus including the type species Marburg virus (MARV) and Ebola virus (EBOV). Preferred inhibitors of the invention provide therapeutic agents for combating the Ivory Coast, Sudan, Zaire, Bundibugyo, and Reston Ebola virus strains.

  揭示了一种有能力抑制病毒糖蛋白（GP）介导的丝状病毒进入宿主细胞的有机化合物。所述的丝状病毒进入抑制剂化合物可用于治疗、预防或减少丝状病毒（包括马尔堡病毒（MARV）和埃博拉病毒（EBOV）等类型物种）感染的传播。该发明的首选抑制剂为治疗象牙海岸、苏丹、扎伊尔、班迪布约和雷斯顿埃博拉病毒株提供了治疗药物。
• 8-R-5,7-Dinitroquinolines in [3+2] cycloaddition reactions with N-methylazomethine ylide
  作者：M. A. Bastrakov、A. I. Leonov、A. M. Starosotnikov、I. V. Fedyanin、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-013-0141-y

  日期：2013.4

  Novel derivatives of isoindole and dihydroisoindole fused to the pyridine ring were obtained by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-methylazomethine ylide with substituted 5,7-dinitroquinolines. The substituents in the benzene ring were found to affect the cycloaddition outcome.

  通过N-甲基亚胺烯与取代的5,7-二硝基喹啉的1,3-偶极环加成反应，获得了与吡啶环融合的异吲哚和二氢异吲哚的新型衍生物。发现苯环中的取代基对环加成的结果产生了影响。
• Synthesis and structures of spiro-σ-complexes based on 2-(2-benzylaminophenyl)-5,6-dimethylbenzimidazole
  作者：P. G. Morozov、S. V. Kurbatov、F. M. Dolgushin、M. Yu. Antipin、L. P. Olekhnovich

  DOI：10.1007/s11172-005-0075-0

  日期：2004.9

  The reactions of 2-(2-benzylaminophenyl)-5,6-dimethylbenzimidazole with electrophilic 8-chloro-5,7-dinitroquinoline and 7-chloro-4,6-dinitrobenzofuroxan afforded two new bipolar spiro-σ-complexes. The structure of the complex prepared by the latter reaction was established by X-ray diffraction analysis. The activation parameters of the stereodynamic rearrangement of quinoline spirane were determined by dynamic NMR spectroscopy.

  2-(2-苄氨基苯基)-5,6-二甲基苯并咪唑与亲电的 8-氯-5,7-二硝基喹啉和 7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃反应生成了两种新的双极螺σ-络合物。通过 X 射线衍射分析确定了后一种反应制备的络合物的结构。通过动态核磁共振光谱测定了喹啉螺旋烷立体动力学重排的活化参数。