(l)-menthyl 2-(dimethylphosphono)acrylate | 195443-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (l)-menthyl 2-(dimethylphosphono)acrylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-dimethoxyphosphorylprop-2-enoate
• CAS: 195443-64-2
• 化学式: C₁₅H₂₇O₅P
• 分子量: 318.35
• InChiKey: VNAZMMDBKCFYMK-KWCYVHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylseleno)-2-(trimethylsilyl)ethene 、 (l)-menthyl 2-(dimethylphosphono)acrylate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(l)-menthyl (1S,2S,6S)-1-(dimethoxyphosphoryl)-2-[(phenylseleno)(trimethylsilyl)methyl]-1-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的[2 + 1] 1-硒基-2-甲硅烷基乙烯与2-膦酸酯的环加成反应：新型功能化α-氨基环丙烷膦酸的立体选择性合成。

  摘要：

  1-硒基-2-甲硅烷基乙烯1与2-膦酰基丙烯酸酯2的立体选择性SnCl（4）促进[2 +1]环加成反应以高收率产生高度官能化的环丙烷膦酸酯3。环丙烷产物3是生物上重要的化合物的潜在通用原料。从环加合物3b实现了立体选择性合成新型的官能化的α-氨基膦酸衍生物，其为（Z）-2，3-甲氨基高丝氨酸13的类似物。通过考虑2-SnCl（4）复杂的结构解释了[2 +1]环加成中的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo9805450
• 作为产物：
  描述：

  (l)-menthyl 2-(dimethylphosphono)acetate 在 哌啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (l)-menthyl 2-(dimethylphosphono)acrylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的[2 + 1] 1-硒基-2-甲硅烷基乙烯与2-膦酸酯的环加成反应：新型功能化α-氨基环丙烷膦酸的立体选择性合成。

  摘要：

  1-硒基-2-甲硅烷基乙烯1与2-膦酰基丙烯酸酯2的立体选择性SnCl（4）促进[2 +1]环加成反应以高收率产生高度官能化的环丙烷膦酸酯3。环丙烷产物3是生物上重要的化合物的潜在通用原料。从环加合物3b实现了立体选择性合成新型的官能化的α-氨基膦酸衍生物，其为（Z）-2，3-甲氨基高丝氨酸13的类似物。通过考虑2-SnCl（4）复杂的结构解释了[2 +1]环加成中的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo9805450

文献信息

• Highly Efficient [2+1] Cycloaddition Reactions of a 1-Seleno-2-silylethene to 2-Phosphonoacrylates: Synthesis of Novel Functionalized Cyclopropanephosphonic Acid Esters
  作者：Shoko Yamazaki、Tomomi Imanishi、Yumiko Moriguchi、Takashi Takada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01436-6

  日期：1997.9

  1-Seleno-2-silylethene 1 undergoes stereoselective SnCl4-promoted [2+1] cycloaddition reactions with 2-phosphonoacrylates 2 in high yields; the resulting highly functionalized cyclopropanephosphonic acid ester products 3 are versatile starting materials for biologically important compounds. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  1-硒-2- silylethene 1所经历立体选择性的SnCl 4促进的[2 + 1]与2- phosphonoacrylates环加成反应2以高产率; 所得的高度官能化的环丙烷膦酸酯产物3是生物上重要的化合物的通用原料。©1997爱思唯尔科学有限公司。