2,2,4-trimethyl-3-<2-(1-methyl-4-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dienyl)vinyl>cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde | 320381-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-3-<2-(1-methyl-4-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dienyl)vinyl>cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2,2,4-trimethyl-3-[(Z)-2-(1-methyl-4-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethenyl]cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 320381-91-7
• 化学式: C₂₂H₃₄OSi
• 分子量: 342.597
• InChiKey: BHXZDLMNCPBHQE-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-3-<2-(1-methyl-4-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dienyl)vinyl>cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以5%的产率得到1,3,3-trimethyl-2-(2-methyl-2-phenylethylidene)bicyclo<2.2.1>heptan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Assembly of bicyclo[2.2.1]heptane derivatives by two types of domino reaction

  摘要：

  On treatment with titanium(IV) chloride, the allylsilane 1 readily cyclised by a domino-type process to give a spiro compound 6 as the main product, while the reaction of unsilylated 8 or 9 with tin(lv) chloride provided the aromatic products 7.

  DOI：

  10.1039/p19950002811
• 作为产物：
  描述：

  (3-Methyl-2-prop-1-en-2-ylbut-2-enyl) acetate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 四甲基乙二胺 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 2-萘乙酮 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 2,2,4-trimethyl-3-<2-(1-methyl-4-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dienyl)vinyl>cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的跨环双环化意外形成双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  尝试合成环戊二烯骨架 紫杉烷 分子内的路易斯酸催化细穗–樱井 环化在17中具有醛部分的烯丙基硅烷的生成，出乎意料地导致了双环[2.2.1]庚烷衍生物18和19a的形成。自形成以来螺化合物 经过 烯丙基硅烷 终止多米诺反应在文献中尚无先例，我们将反应条件扩展至未激活 烯烃。在这些情况下，观察到自发芳香化并伴有双环形成。双环[2.2.1]庚烷衍生物11也是由分子内SmI 2介导的酮基–高产率形成的烯烃 的耦合 醛在羟基砜10中。

  DOI：

  10.1039/b005727o