(Z)-5-Hydroxymethyl-1-[2-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethenyl]-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene | 318949-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-5-Hydroxymethyl-1-[2-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethenyl]-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene
• 英文别名: [2,2,4-trimethyl-3-[(Z)-2-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethenyl]cyclohex-3-en-1-yl]methanol
• CAS: 318949-71-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: SUZRUNYHZKQYIA-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-Hydroxymethyl-1-[2-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethenyl]-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 生成 2,2,4-Trimethyl-3-[(Z)-2-(1-methyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-vinyl]-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的跨环双环化意外形成双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  尝试合成环戊二烯骨架 紫杉烷 分子内的路易斯酸催化细穗–樱井 环化在17中具有醛部分的烯丙基硅烷的生成，出乎意料地导致了双环[2.2.1]庚烷衍生物18和19a的形成。自形成以来螺化合物 经过 烯丙基硅烷 终止多米诺反应在文献中尚无先例，我们将反应条件扩展至未激活 烯烃。在这些情况下，观察到自发芳香化并伴有双环形成。双环[2.2.1]庚烷衍生物11也是由分子内SmI 2介导的酮基–高产率形成的烯烃 的耦合 醛在羟基砜10中。

  DOI：

  10.1039/b005727o
• 作为产物：
  描述：

  (3-Methyl-2-prop-1-en-2-ylbut-2-enyl) acetate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 2-萘乙酮 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (Z)-5-Hydroxymethyl-1-[2-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethenyl]-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的跨环双环化意外形成双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  尝试合成环戊二烯骨架 紫杉烷 分子内的路易斯酸催化细穗–樱井 环化在17中具有醛部分的烯丙基硅烷的生成，出乎意料地导致了双环[2.2.1]庚烷衍生物18和19a的形成。自形成以来螺化合物 经过 烯丙基硅烷 终止多米诺反应在文献中尚无先例，我们将反应条件扩展至未激活 烯烃。在这些情况下，观察到自发芳香化并伴有双环形成。双环[2.2.1]庚烷衍生物11也是由分子内SmI 2介导的酮基–高产率形成的烯烃 的耦合 醛在羟基砜10中。

  DOI：

  10.1039/b005727o

文献信息

• Assembly of bicyclo[2.2.1]heptane derivatives by two types of domino reaction
  作者：Masataka Ihara、Shuichi Suzuki、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19950002811

  日期：——

  On treatment with titanium(IV) chloride, the allylsilane 1 readily cyclised by a domino-type process to give a spiro compound 6 as the main product, while the reaction of unsilylated 8 or 9 with tin(lv) chloride provided the aromatic products 7.