((1R,2S,3R,4S)-3-Dimethoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-methanol | 193467-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1R,2S,3R,4S)-3-Dimethoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S)-3-(dimethoxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol
• CAS: 193467-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: VNPRAEUKNFDKID-QCLAVDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S,3R,4S)-3-Dimethoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminium amalgam 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4aS,7R,7aR)-7-methyl-1,3,4,4a,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Promising Cyclobutanone Chiral Building Block: Its Stereochemistry and Utilization

  摘要：

  以脂肪酶介导的动力学解析为关键步骤，制备出了具有双环[2.2.1]庚烯框架的环丁酮{内-三环[4.2.1.02,5]壬-7-烯-3-酮}的两种对映体形式。为了确定其绝对构型并证明其合成潜力，已将所获得的环丁酮的两种对映体对映转化为序萜烯 (+)-δ²-santalene 和鸢尾单萜 (-)-boschnialactone 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3270
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3R,4S)-3-(1,3-dithian-2-yl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1R,2S,3R,4S)-3-Dimethoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Promising Cyclobutanone Chiral Building Block: Its Stereochemistry and Utilization

  摘要：

  以脂肪酶介导的动力学解析为关键步骤，制备出了具有双环[2.2.1]庚烯框架的环丁酮{内-三环[4.2.1.02,5]壬-7-烯-3-酮}的两种对映体形式。为了确定其绝对构型并证明其合成潜力，已将所获得的环丁酮的两种对映体对映转化为序萜烯 (+)-δ²-santalene 和鸢尾单萜 (-)-boschnialactone 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3270

文献信息

• Preparation of a Promising Cyclobutanone Chiral Building Block: Its Stereochemistry and Utilization
  作者：Takahiko Taniguchi、Yasuo Goto、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1997-3270

  日期：1997.6

  A cyclobutanone possessing a bicyclo[2.2.1]heptene framework endo-tricyclo[4.2.1.02,5]non-7-en-3-one} has been prepared in both enantiomeric forms employing lipase-mediated kinetic resolution as the key step. To determine the absolute configuration, as well as to demonstrate the synthetic potential, both enantiomers of the cyclobutanone obtained have been transformed enantioconvergently into the key intermediate of the sequiterpene (+)-β-santalene and the iridoid monoterpene (-)-boschnialactone.

  以脂肪酶介导的动力学解析为关键步骤，制备出了具有双环[2.2.1]庚烯框架的环丁酮内-三环[4.2.1.02,5]壬-7-烯-3-酮}的两种对映体形式。为了确定其绝对构型并证明其合成潜力，已将所获得的环丁酮的两种对映体对映转化为序萜烯 (+)-δ²-santalene 和鸢尾单萜 (-)-boschnialactone 的关键中间体。