methyl (1R,2S,3R,4S)-3-(1,3-dithian-2-yl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 193467-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (1R,2S,3R,4S)-3-(1,3-dithian-2-yl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 193467-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S₂
• 分子量: 270.417
• InChiKey: MAROLDFPHXNELL-ZRUFSTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3R,4S)-3-(1,3-dithian-2-yl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1R,2S,3R,4S)-3-Dimethoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Promising Cyclobutanone Chiral Building Block: Its Stereochemistry and Utilization

  摘要：

  以脂肪酶介导的动力学解析为关键步骤，制备出了具有双环[2.2.1]庚烯框架的环丁酮{内-三环[4.2.1.02,5]壬-7-烯-3-酮}的两种对映体形式。为了确定其绝对构型并证明其合成潜力，已将所获得的环丁酮的两种对映体对映转化为序萜烯 (+)-δ²-santalene 和鸢尾单萜 (-)-boschnialactone 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3270
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (1R,2S,3R,4S)-3-(1,3-dithian-2-yl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Promising Cyclobutanone Chiral Building Block: Its Stereochemistry and Utilization

  摘要：

  以脂肪酶介导的动力学解析为关键步骤，制备出了具有双环[2.2.1]庚烯框架的环丁酮{内-三环[4.2.1.02,5]壬-7-烯-3-酮}的两种对映体形式。为了确定其绝对构型并证明其合成潜力，已将所获得的环丁酮的两种对映体对映转化为序萜烯 (+)-δ²-santalene 和鸢尾单萜 (-)-boschnialactone 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3270