8-氯辛烷-4-酮 | 106230-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-氯辛烷-4-酮
• 英文名称: 1-chloro-octan-5-one
• 英文别名: 8-chlorooctan-4-one；4-Octanone, 8-chloro-
• CAS: 106230-25-5
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• mdl: MFCD19232402
• 分子量: 162.66
• InChiKey: POHQIGCIXQDILA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯辛烷-4-酮 在 四氢吡咯 、 sodium azide 、 (R,R)-ethylenebis(η⁵-tetrahydroindenyl)titanium difluoride 、 苯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称亚胺氢化硅烷化反应，对哌啶生物碱（S）-丝氨酸和（2R，6R）-反式-视神经蛋白A进行短对映选择性全合成。

  摘要：

  报道了（S）-亚氨酸和（2R，6R）-反式-视神经肽A的对映选择性合成。两种合成中的关键步骤是环状亚胺的催化不对称氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1021/jo980808q
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 8-氯辛烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Metal-halogen exchange-initiated cyclization of iodo carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80833-9

文献信息

• Multicomponent Reactions Involving 2-Methyleneaziridines:  Rapid Synthesis of 1,3-Disubstituted Propanones
  作者：Jerome F. Hayes、Michael Shipman、Heather Twin

  DOI：10.1021/jo016164v

  日期：2002.2.1

  metalloenamine (metalated imine) intermediate in a regiocontrolled manner. The sequential formation of two new intermolecular carbon-carbon bonds in this reaction provides a rapid entry into a variety of 1,3-disubstituted propan-2-ones, including 11 and 14-23. The scope and mechanism of this multicomponent reaction (MCR) has been assessed. It is established that this MCR tolerates alkyl, aryl, and benzylic Grignard

  1-烷基-2-亚甲基氮丙啶1或2的开环反应是通过有机铜试剂（R（2）CuLi或RMgX / CuI）在三氟化硼二乙基醚化物的存在下完成的，在其中得到1-取代的丙烷-2-酮3-9。产率42-88％。在不存在路易斯酸的情况下用RMgCl / CuI进行的开环使得金属烯胺（金属化的亚胺）中间体以区域控制的方式进一步烷基化。在该反应中两个新的分子间碳-碳键的顺序形成提供了快速进入各种1,3-二取代的丙烷-2-酮的能力，包括11和14-23。已经评估了这种多组分反应（MCR）的范围和机理。可以确定的是，该MCR可以耐受烷基，芳基和苄基格氏试剂以及各种亲电试剂，包括烷基碘，溴化物和甲苯磺酸盐，以及环氧化物和醛。另外，在2-亚甲基氮丙啶的环外双键上的宝石-二甲基取代是可容忍的。该MCR已应用于一锅合成的（Z）-6-heneicosen-11-one，25，它是花Tu蛾的重要性引诱剂。使用3-氘-1-（1
• Intramolecular carbolithiation promoted by a DTBB-catalysed chlorine–lithium exchange
  作者：Miguel Yus、Rosa Ortiz、Fernando F Huerta

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.012

  日期：2003.10

  The reaction of 6-chlorohex-1-ene 1 with lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 5% molar) in THF at −78°C gives the corresponding organolithium intermediate 2, which by reaction with different electrophiles affords, after hydrolysis with diluted hydrochloric acid, the expected products 3. The same reaction performed at −30°C gives cyclopentyl derivatives 5, probably

  6-氯己-1-烯1与锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％摩尔）在THF中于-78°C反应，得到相应的有机锂中间体2，通过与不同的亲电试剂反应，经稀盐酸水解后，可提供预期的产物3。在-30℃下进行的相同反应可能通过将开链中间体2环化而得到环状有机锂化合物4，从而得到环戊基衍生物5。当起始材料中的双键包含烷基取代基时，例如化合物6和9，相应的环化被抑制，因此分别获得了相应的无环产物8和11。然而，当在相同位置上的取代基是苯基时，如在原料12和15中一样，分别分离了环化产物14和17。在第二起始氯化物材料18的情况下，该反应可以针对分别在-78或-30℃下工作的无环产物20或环状产物22，如在未取代的情况下发生的那样。氯化物1。对于叔氯衍生物如图23所示，由于相应的叔有机锂中间体24的极大的不稳定性，因此即使在-78℃也仅发生了质子提取，因此在-30℃下仅可以分离环状化合物27。
• A Simple Stereoselective Synthesis of Enantiopure 2-Substituted Pyrrolidines and Piperidines from Chiral (R)-Phenylglycinol-Derived Bicyclic 1,3-Oxazolidines
  作者：José M. Andrés、Ignacio Herráiz-Sierra、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1719::aid-ejoc1719>3.0.co;2-r

  日期：2000.5

  Chiral, nonracemic 2-substituted pyrrolidines and piperidines were prepared in high ee and moderate to good chemical yields in three steps from (R)-phenylglycinol and γ- or δ-chloroketones. The key step of the synthesis was the stereoselective reductive ring-opening of chiral bicyclic 1,3-oxazolidines prepared by condensation of (R)-phenylglycinol and the corresponding ketones.

  手性、非外消旋的 2-取代吡咯烷和哌啶通过三个步骤从 (R)-苯基甘氨醇和 γ-或 δ-氯酮以高 ee 和中等至良好的化学产率制备。合成的关键步骤是通过 (R)-苯基甘氨醇和相应的酮缩合制备的手性双环 1,3-恶唑烷的立体选择性还原开环。
• Vaultier, M.; Lambert, P. H.; Carrie, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 1, p. 83 - 92
  作者：Vaultier, M.、Lambert, P. H.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• VAULTIER, M.;LAMBERT, P. H.;CARRIE, R., BULL. SOC. CHIM. FR., 1986, N 1, 83-92
  作者：VAULTIER, M.、LAMBERT, P. H.、CARRIE, R.

  DOI：——

  日期：——