8-氯辛烷-2-酮 | 72978-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-氯辛烷-2-酮
• 英文名称: 8-chloro-octan-2-one
• 英文别名: 8-Chlorooctan-2-one
• CAS: 72978-95-1
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• mdl: MFCD19232311
• 分子量: 162.66
• InChiKey: CAYDCGNFWIEGCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯辛烷-2-酮 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-苯基辛烷
  参考文献：
  名称：

  亲脂性，保护基和立体化学对碳水化合物衍生的硫氰酸盐抗疟活性的影响

  摘要：

  为了研究烷基取代基对目标分子糖成分上保护基团和立体化学的影响，还成功合成了一系列新型的碳水化合物衍生的硫代色团，以研究烷基取代基对硫酚部分芳香环的影响。硫代吡喃对恶性疟原虫对氯喹敏感的（3D7）菌株的抗疟活性的评估结果表明，短链烷基取代基，苄基醚保护基的存在和糖上C-4取代基的赤道取向部分是赋予高抗疟活性的关键结构特征。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2105-5
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环庚基次氯酸盐 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 以10%的产率得到8-氯辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Vaultier, M.; Lambert, P. H.; Carrie, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 1, p. 83 - 92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ferrous ion induced decomposition of alkyl hypochlorites
  作者：Živorad Čeković、Gordana Djokić

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85021-1

  日期：1981.1

  The decomposition of primary, secondary and tertiary alkyl hypochlorites induced by ferrous and other one-electron oxidizable metal ions leads to δ-chloro alcohols in yields of 34–76%. In decomposition of tertiary alkyl hypochlorites, β-fragmentation competes with intramolecular δ-chlorination. Tertiary cycloalkyl hypochlorites containing five- or six-membered rings undergo β-cleavage giving the corresponding

  亚铁和其他单电子可氧化金属离子引起的伯，仲和叔烷基次氯酸盐的分解导致δ-氯醇的产率为34-76％。在叔烷基次氯酸盐的分解中，β碎片与分子内δ-氯化竞争。含五元或六元环的叔环烷基次氯酸盐经过β裂解得到相应的ω-氯酮，而亚铁离子分解后的1-甲基环庚基和1-甲基环辛基次氯酸盐通过δ-碳原子的环过官能化和β裂解而进行。作为竞争反应。
• Ultrasound in organic synthesis 16. Optimisation of the conjugate additions to α,β-unsaturated carbonyl compounds in aqueous media.
  作者：J.L. Luche、C. Allavena

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82870-1

  日期：——

  Optimisation of the conjugate addition of alkyl groups to α-enones under sonochemical conditions can be effected, especially by a proper choice of the solvent, most probably because of its structural properties.

  共轭加成烷基以声化学条件下α-烯酮的优化可以实现，特别是通过溶剂的适当选择，因为它的结构特性的最有可能。
• Dienediolates of unsaturated carboxylic acids in synthesis. Aldehydes and ketones from alkyl halides, by ozonolysis of β,γ-unsaturated α-alkyl carboxylic acids. The role of a tertiary amine in the cleavage of ozonides
  作者：María JoséAurell、Luisa Ceita、Ramon Mestres、Amparo Tortajada

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00694-7

  日期：1997.8

  A convenient two-step procedure for a two carbon homologative conversion of alkyl halides into aldehydes and methyl ketones by α-alkylation of unsaturated carboxylic acids, followed by ozonolysis is developed and applied to the synthesis of ω-chloro aldehydes. Triethylamine is superior to dimethyl sulfide or triphenylphosphine for cleavage of the ozonides, except when aldol condensation side reactions

  开发了一种方便的两步程序，通过不饱和羧酸的α-烷基化，将卤代烷的两个碳同构转化为醛和甲基酮，然后进行臭氧分解，并将其应用于ω-氯醛的合成。除醛醇缩合副反应需要使用质子溶剂和碘化物盐的情况外，三乙胺比二甲基硫醚或三苯膦对臭氧的裂解更好。已显示三乙胺对臭氧化物的切割主要是通过还原过程发生的。
• [EN] PREPARATION OF 4,4'-DIHYDROXY-ALPHA-ALKYLSTILBENES AND 4,4'-DIHYDROXY-ALPHA, ALPHA'-DIALKYLSTILBENES<br/>[FR] PREPARATION DE 4,4'-DIHYDROXY-ALPHA-ALKYLSTILBENES ET 4,4'-DIHYDROXY-ALPHA, ALPHA'-DIALKYLSTILBENES
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：WO1995015301A1

  公开（公告）日：1995-06-08

  (EN) 4,4'-Dihydroxy-alpha-alkylstilbenes of high purity were prepared by reacting at a temperature of from -20 °C to 20 °C a mixture of: (1) at least one alpha-haloketone; (2) at least one phenolic hydroxyl-containing compound or alkoxy-containing aromatic compound; and (3) at least one strong protonic acid or Lewis acid, such that the mole ratio of phenolic hydroxyl-containing compound or alkoxy-containing aromatic compound: alpha-haloketone(s) is from 0.1:1 to 1.9:1, and the mole ratio of phenolic hydroxyl-containing compound or alkoxy-containing aromatic compound: alpha-haloketone(s):strong protonic acid or Lewis acid is from 0.1:1:0.0026 to 1.9:1:0.95. The high purity 4,4'-dihydroxy-alpha-alkylstilbenes are useful for the advancement of epoxy resins, for the preparation of phenoxy resins and for the preparation of epoxy resins.(FR) On prépare des 4,4'-dihydroxy-alpha-alkylstilbènes très purs en faisant réagir, à une température comprise entre -20 °C et 20 °C, un mélange de (1) au moins un alpha-halocétone; (2) au moins un composé phénolique contenant de l'hydroxyle ou un composé aromatique contenant de l'alcoxy; et (3) au moins un acide protonique ou de Lewis fort, de sorte que le rapport molaire entre le composé phénolique contenant de l'hydroxyle ou le composé aromatique contenant de l'alcoxy et l'alpha-halocétone(s) soit de 0,1:1 à 1,9:1, et que le rapport molaire entre le composé phénolique contenant de l'hydroxyle ou le composé aromatique contenant de l'alcoxy et l'alpha-halocétone(s) et l'acide protonique ou de Lewis fort soit de 0,1:1:0,0026 à 1,9:10,95. Les 4,4'-dihydroxy-alpha-alkylstilbenes sont utiles pour l'amélioration de résines époxy, pour la préparation de résines phénoxy et époxy.

  4,4'-二羟基α-甲基styrene等高纯度物质通过在-20 °C 至 20 °C 的温度下将以下混合物反应制备得到：（1）至少一种α-卤酮；（2）至少一种含有酚羟基或含有苯环上的甲氧基的酚类化合物；（3）至少一种强酸（如制备该有机化合物所用的制备酸）或李塔回助剂，其中，含酚羟基（或苯环上的甲氧基）化合物与α-卤酮的摩尔比在 0.1:1 至 1.9:1 之间；含酚羟基（或苯环上的甲氧基）化合物、α-卤酮与强酸（或李塔回助剂）的摩尔比在 0.1:1:0.0026 至 1.9:1:0.95 之间。这些高纯度的 4,4'-二羟基α-甲基styrene 对环氧树脂的推进、酚氧树脂和环氧树脂的制备非常有用。
• Conjugate Michael additions with mixed diorganozincs
  作者：Philip Jones、Ch.Kishan Reddy、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10382-9

  日期：1998.2

  Functionalised mixed alkyl(trimethylsilylmethyl)zinc reagents add efficiently to a wide variety of Michael accepters in high yield and with exclusive 1,4-regioselectivity, without the need for transition metal catalysis. The trimethylsilylmethyl group behaves as a nontransferable group, and in no cases was transfer of this group observed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.