8-溴-2,4-二氯喹啉 | 406204-86-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-2,4-二氯喹啉
• 英文名称: 8-bromo-2,4-dichloroquinoline
• CAS: 406204-86-2
• 化学式: C₉H₄BrCl₂N
• 分子量: 276.947
• InChiKey: RRMPRAHNBHWFCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-2,4-二氯喹啉 在 XPhos Pd G2 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 4-(8-[8-fluoro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-2-methoxyquinolin-4-yl)piperazin-1-yl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED BICYCLIC COMPOUNDS USEFUL FOR MODULATING NUCLEIC ACID SPLICING
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉS UTILES POUR MODULER L'ÉPISSAGE D'ACIDE NUCLÉIQUE

  摘要：

  本公开涉及化合物和相关组合物，其中包括调节核酸剪接，例如预mRNA的剪接，以及其使用方法。

  公开号：

  WO2021174163A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 2-溴苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 8-溴-2,4-二氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  配体控制和无配体系统下钯催化二氯杂芳烃交叉偶联的非常规位点选择性

  摘要：

  与氮相邻的卤化物通常在二卤代N-杂芳烃的 Pd 催化交叉偶联中更具反应性。然而，空间位阻非常大的N-杂环卡宾配体被证明可以在 2,4-二氯吡啶的 C4 处以高选择性 (~10:1) 促进室温交叉偶联。这项工作代表了第一个具有广泛范围的高选择性方法，用于这些底物的 C4 偶联，其中选择性明显受配体控制。在优化条件下，多种取代的 2,4-二氯吡啶和相关化合物发生交叉偶联形成 C4-C (sp2)和 C4-C (sp3)使用有机硼、-锌和-镁试剂进行键合。这种方法的合成效用在将 C4 选择性交叉偶联与随后的亲核芳族取代反应相结合的多步合成中得到了强调。本文中的大部分产品 (71%) 以前没有报道过，强调了这种方法打开未充分探索的化学空间的能力。值得注意的是，我们发现无配体的“Jeffery”条件将 Suzuki 偶联的 C4 选择性提高了一个数量级 (>99:1)。这些无配体条件使 2,5-二氯吡啶和

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00665

文献信息

• Small Molecule Inhibitors of Toll-Like Receptor 9
  申请人：Lipford Grayson B.

  公开号：US20100160314A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Small molecule compounds and compositions containing said compounds useful for inhibiting signaling by certain Toll-like receptors (TLRs), particularly TLR9, are provided. The compounds and compositions can be used to inhibit immune responses, including unwanted immune responses in particular. Compounds, compositions, and methods are provided to treat a variety of conditions involving unwanted immune responses, including for example autoimmune disease, inflammation, transplant rejection, and sepsis.

  提供小分子化合物和包含所述化合物的组合物，用于抑制某些Toll样受体（TLRs）的信号传导，特别是TLR9。这些化合物和组合物可用于抑制免疫反应，包括特别是非所需的免疫反应。提供的化合物、组合物和方法可用于治疗涉及非所需免疫反应的各种病症，例如自身免疫病、炎症、移植排斥和败血症。
• Synthesis and anthelmintic properties of arylquinolines with activity against drug-resistant nematodes
  作者：Sharon Rossiter、Jean-Marie Péron、Philip J. Whitfield、Keith Jones

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.044

  日期：2005.11

  2,4-Disubstituted quinolines with additional substituents in positions 5-8 have been found to have anthelmintic properties. A number of 2,4-dimethoxy-6- or 8-arylquinolines have potent activity against the sheep nematode Haemonchus contortus, with LD99 values of the same order of magnitude as levamisole. These arylquinolines maintain their activity against levamisole-, ivermectin- and thiabendazole-resistant strains of H. contortus. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ANTIPARASITIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIPARASITES
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2002026713A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Disclosed are antiparasitic compounds of Formulae (I, IA and IB). These compounds are useful in the manufacture of a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of infections caused by helminths or arthropod ectoparasites.
• [EN] FUSED BICYCLIC COMPOUNDS USEFUL FOR MODULATING NUCLEIC ACID SPLICING<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉS UTILES POUR MODULER L'ÉPISSAGE D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：REMIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021174163A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present disclosure features compounds and related compositions that, inter alia, modulate nucleic acid splicing, e.g., splicing of a pre-mRNA, as well as methods of use thereof.

  本公开涉及化合物和相关组合物，其中包括调节核酸剪接，例如预mRNA的剪接，以及其使用方法。
• Unconventional Site Selectivity in Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Dichloroheteroarenes under Ligand-Controlled and Ligand-Free Systems
  作者：Jacob P. Norman、Nathaniel G. Larson、Emily D. Entz、Sharon R. Neufeldt

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00665

  日期：2022.6.3

  conventionally more reactive in Pd-catalyzed cross-couplings of dihalogenated N-heteroarenes. However, a very sterically hindered N-heterocyclic carbene ligand is shown to promote room-temperature cross-coupling at C4 of 2,4-dichloropyridines with high selectivity (∼10:1). This work represents the first highly selective method with a broad scope for C4-coupling of these substrates where selectivity is clearly

  与氮相邻的卤化物通常在二卤代N-杂芳烃的 Pd 催化交叉偶联中更具反应性。然而，空间位阻非常大的N-杂环卡宾配体被证明可以在 2,4-二氯吡啶的 C4 处以高选择性 (~10:1) 促进室温交叉偶联。这项工作代表了第一个具有广泛范围的高选择性方法，用于这些底物的 C4 偶联，其中选择性明显受配体控制。在优化条件下，多种取代的 2,4-二氯吡啶和相关化合物发生交叉偶联形成 C4-C (sp2)和 C4-C (sp3)使用有机硼、-锌和-镁试剂进行键合。这种方法的合成效用在将 C4 选择性交叉偶联与随后的亲核芳族取代反应相结合的多步合成中得到了强调。本文中的大部分产品 (71%) 以前没有报道过，强调了这种方法打开未充分探索的化学空间的能力。值得注意的是，我们发现无配体的“Jeffery”条件将 Suzuki 偶联的 C4 选择性提高了一个数量级 (>99:1)。这些无配体条件使 2,5-二氯吡啶和