8-溴-2-苯基喹啉 | 871507-80-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-2-苯基喹啉
• 中文别名: 2-苯基-8-溴喹啉
• 英文名称: 8-bromo-2-phenylquinoline
• CAS: 871507-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: KORMPLQVNKCGIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-2-苯基喹啉 在 palladium bis(dibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zirconium and hafnium complexes based on 2-aryl-8-arylaminoquinoline ligands: synthesis, molecular structure, and catalytic performance in ethylene copolymerization

  摘要：

  基于2-芳基-8-芳胺基喹啉配体的新型锆和铪配合物的一般性高效合成方法得以开发。这些前体物质在MAO/硼酸盐共催化剂活化并负载于硅胶上后，转化为活性烯烃聚合催化剂。在工业相关条件下制备的乙烯共聚物展现出极高的分子量和由催化剂多活性位点特性所定义的独特微观结构。针对乙烯-丁烯共聚物的三维TREF分析所推断出的至少五个独立位点的存在，研究提出了一个位点多样化机制以作解释。

  DOI：

  10.1039/c2dt31856c
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1H-2-喹啉酮 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 8-溴-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  N，2-二苯基-8-喹啉胺的新型三齿环金属化铂（II）和钯（II）配合物：合成，晶体结构和光物理性质

  摘要：

  N，2-二苯基-8-喹啉胺衍生的一种新的三齿环金属化铂（II）配合物，由两个独立于晶体学的分子和两个分子间NH-Cl-Pt氢键形成二聚体组成，具有低能量发光在约。在1×10 -3  M二氯甲烷溶液中为740 nm，在固态下以670 nm为中心的强发射，但类似的钯（II）络合物在室温下是不容许的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.120

文献信息

• [EN] AMIDES AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES CONVENANT COMME INHIBITEURS DES PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013130660A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The invention relates to amide-containing compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及式(1)的含酰胺化合物及其盐。在一些实施例中，本发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物，及其用于预防治疗Pim激酶相关状况和疾病，尤其是癌症的应用。
• Design, Synthesis, and Evaluation in Vitro of Quinoline-8-carboxamides, a New Class of Poly(adenosine-diphosphate-ribose)polymerase-1 (PARP-1) Inhibitor
  作者：Anna-Marie Lord、Mary F. Mahon、Matthew D. Lloyd、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1021/jm8013629

  日期：2009.2.12

  prepared by selective Pd-catalyzed couplings at the 2-position of 2,8-dibromoquinoline, followed by lithium−bromine exchange of the intermediate 2-(alkyl/aryl)-8-bromoquinolines and reaction with trimethylsilyl isocyanate. The intramolecular hydrogen bond was confirmed by X-ray and by NMR. The SAR of the 3-substituted compounds for inhibition of human recombinant PARP-1 activity showed a requirement

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1是药物设计中的重要目标酶。抑制剂具有多种治疗活性。设计了一系列喹啉-8-羧酰胺以通过分子内氢键维持所需的药效团构象。通过Pd催化的偶联（Suzuki，Sonogashira，Stille）与3-碘喹啉-8-羧酰胺合成3-取代的喹啉-8-羧酰胺，这是在最后一步引入多样性的有效方法。通过在2,8-二溴喹啉的2-位进行选择性Pd催化偶联反应，然后通过中间体2-（烷基/芳基）-8-溴喹啉的锂溴交换和反应制备2-取代的喹啉-8-甲酰胺。与异氰酸三甲基甲硅烷基酯。分子内氢键通过X射线和NMR确认。用于抑制人重组PARP-1活性的3-取代化合物的SAR显示需要一个小的狭窄基团。2位取代基增加了效能，最活跃的2-甲基喹啉-8-羧酰胺具有IC50 = 500 nM（5-氨基异喹啉-1-酮（5-AIQ，标准水溶性抑制剂）的IC 50 = 1.8μM）。
• An Unexpected Construction of 2-Arylquinolines from <i>N</i> -Cinnamylanilines through <i>sp</i> ³ CH Aerobic Oxidation Induced by a Catalytic Radical Cation Salt
  作者：Fang Liu、Liangliang Yu、Shiwei Lv、Junjun Yao、Jing Liu、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/adsc.201500574

  日期：2016.2.4

  An unexpected reaction of cinnamylanilines was achieved through the radical cation salt‐induced aerobic oxidation of sp3 CH bonds, providing a series of 2‐arylquinolines. The mechanistic study shows that the cinnamylaniline was oxidized to an imine, which was attacked by the aniline generated through decomposition of the corresponding imine. After further intramolecular cyclization and aromatization

  cinnamylanilines的一个意想不到的反应物通过的自由基阳离子盐诱导有氧氧化实现SP 3 Ç  H键，从而提供了一系列的2- arylquinolines。机理研究表明，肉桂基苯胺被氧化成亚胺，亚胺被相应的亚胺分解生成的苯胺攻击。进一步分子内环化和芳构化后，获得了2-芳基喹啉。该反应提供了一种从容易获得的起始原料中构建2-芳基喹啉的新方法。
• Chromium Aryl Complexes with N-Donor Ligands as Catalyst Precursors for Selective Ethylene Trimerization
  作者：Mathias Ronellenfitsch、Hubert Wadepohl、Markus Enders

  DOI：10.1021/om500459k

  日期：2014.10.27

  8-amino-2-arylquinoline ligands (1–6) were synthesized and reacted with CH3CrCl2(thf)3. Under these conditions a CH bond of the 2-aryl substituent is metalated, leading to organochromium complexes with monoanionic tridentate ligands (8–13). The presence of a chromium–carbon σ bond in these complexes has been established by X-ray analysis. Furthermore, 8-(piperidin-1-yl)quinoline (14) was used as neutral bidentate

  一系列的8-氨基-2- arylquinoline配体（1 - 6）的合成并用CH反应3的CrCl 2（THF）3。在这些条件下的2-芳基取代基的CH键的金属化，导致具有单阴离子三齿配体（有机铬络合物8 - 13）。通过X射线分析已确定这些络合物中存在铬-碳σ键。此外，除外部芳基外，还使用8-（哌啶-1-基）喹啉（14）作为中性双齿配体，从而形成络合物15。最后，三芳基配合物18合成，具有罕见的五坐标铬（III）金属中心。在用甲基铝氧烷（MAO）活化后，测试了所有铬配合物作为乙烯选择性三聚的催化剂。几种新的催化剂前体对乙烯的选择性三聚显示出良好的行为。尽管在用MAO活化的过程中，催化剂前体中的氯代配体将被甲基取代，但是当配合物在加入MAO之前含有甲基（或芳基）时，催化行为存在明显差异。已使用三芳基配合物18对催化剂活化的机理进行了更详细的研究。
• AMIDES AS PIM INHIBITORS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150329538A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The invention relates to amide-containing compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及公式（1）的含酰胺化合物及其盐。在某些实施例中，本发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含所述化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗与Pim激酶相关的疾病和病症，尤其是癌症方面的用途。