8-溴-2-苯基色烯-4-酮 | 1218-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 8-溴-2-苯基色烯-4-酮
• 英文名称: 8-bromo-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 8-Brom-flavon；8-bromo-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1218-52-6
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: JYGLPGPPIWXVQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  423.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-2-苯基色烯-4-酮 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 (2‑dicyclohexylphosphino‑2′,6′‑dimethoxybiphenyl)[2‑(2′‑amino‑1,1′‑biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 乙酸酐 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 4-((E)-2-((E)-2-chloro-3-(2-((E)-8-(dimethylamino)-2-phenyl-4H-chromen-4-ylidene)ethylidene)cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-8-(dimethylamino)-2-phenylchromenylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过取代基放置对短波红外黄芪七甲胺染料进行光物理调谐。

  摘要：

  短波红外区域（SWIR，1000-2000 nm）的光学成像可在复杂系统中提供高分辨率图像。在这里，我们探索了二甲氨基黄鎓多甲川染料（一类 SWIR 荧光团）上的取代基位置。我们发现取代基的位置显着影响 λ max和荧光量子产率。量子力学计算表明空间冲突控制 π 共轭的程度。这些见解为开发用于增强 SWIR 成像的荧光团提供了设计原则。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02213
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴-2-羟基苯基)乙酮 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 8-溴-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  8-溴黄酮的合成及其与胺的Buchwald-Hartwig反应

  摘要：

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象 从2-溴酚到3'-溴-2'-羟基苯乙酮，实现了8-溴黄酮的简便合成，其制备方法通过优化的Fries重排得以解决。进行了8-溴黄酮与不同类型的伯胺和仲胺的布赫瓦尔德-哈特维格反应。 从2-溴酚到3'-溴-2'-羟基苯乙酮，实现了8-溴黄酮的简便合成，其制备方法通过优化的Fries重排得以解决。进行了8-溴黄酮与不同类型的伯胺和仲胺的布赫瓦尔德-哈特维格反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560325

文献信息

• [EN] HETEROCYCLYL POLYMETHINE IR CHROMOPHORES<br/>[FR] CHROMOPHORES IR À BASE DE POLYMÉTHINE HÉTÉROCYCLYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020118116A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present disclosure provides NIR- and SWIR-active small molecule polymethine dyes with improved properties for use in optical imaging, photothermal therapy, and photodynamic therapy.

  本公开提供了具有改进性能的近红外和短波红外活性小分子聚甲啉染料，用于光学成像、光热疗法和光动力疗法。
• Microwave enhanced palladium catalysed coupling reactions: A diversity-oriented synthesis approach to functionalised flavones
  作者：Richard J. Fitzmaurice、Zac C. Etheridge、Emelie Jumel、Derek N. Woolfson、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b610734f

  日期：——

  Microwave enhanced diversity-oriented synthesis (MEDOS) using palladium catalysed protocols is introduced as a powerful new strategy for the synthesis of systematically modified small molecules and is highlighted by application to functionalised flavones.

  引入了微波增强的多样性导向合成（MEDOS），采用钯催化的方案，作为系统修饰小分子合成的一种强大新策略，并通过功能化黄酮的应用进行了突出展示。
• Rhodium(III)-catalyzed one-pot synthesis of flavonoids from salicylaldehydes and sulfoxonium ylides
  作者：Kang Cheng、Jinkang Chen、Licheng Jin、Jian Zhou、Xinpeng Jiang、Chuanming Yu

  DOI：10.1177/1747519819867230

  日期：2019.9

  Rh(III)-catalyzed C–H activation of salicylaldehyde followed by an insertion reaction with sulfoxonium ylides and cyclization is applied to the synthesis of flavonoids. This one-pot strategy exhibits good functional group tolerance and gives flavones in moderate-to-good yields.

  Rh(III) 催化的水杨醛的 C-H 活化，随后与锍叶立德的插入反应和环化作用用于合成黄酮类化合物。这种一锅法表现出良好的官能团耐受性，并以中等至良好的产量提供黄酮。
• Synthesis of 4<i>H</i>-Chromen-4-one Derivatives by Intramolecular Palladium-Catalyzed Acylation of Alkenyl Bromides with Aldehydes
  作者：Yixia Yue、Jinsong Peng、Deqiang Wang、Yunyun Bian、Peng Sun、Chunxia Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00640

  日期：2017.5.19

  The palladium-catalyzed intramolecular acylation of alkenyl bromides and aldehydes was developed for an efficient synthesis of 4H-chromen-4-ones. With Pd(PPh3)4/Xphos as the catalyst and K2CO3 as the base, this protocol was applied to synthesize a small library of diversely functionalized flavonoids in moderate to good yields in 1,4-dioxane.

  开发了钯催化的烯基溴和醛的分子内酰化反应，以有效合成4 H -chromen-4-ones。以Pd（PPh 3）4 / Xphos为催化剂，以K 2 CO 3为碱，该方案被用于合成少量的，功能多样的黄酮类化合物，在1,4-二恶烷中的产率为中等。
• Efficient Synthesis of Biflavones Having A Ring-A Ring of Two Flavone Units Using Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Hiroto Nakano、Yukio Hoshino、Haruo Matsuyama、Yoshihito Kohari

  DOI：10.3987/com-10-s(e)36

  日期：——

  Biflavones having a A ring-A ring of two flavone units were easily prepared by using Suzuki cross-coupling reaction of borylated flavones with bromoflavones or flavone-5-triflate in good to excellent yields.