2,8-diphenyl-chromen-4-one | 87241-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,8-diphenyl-chromen-4-one
• 英文别名: 8-phenylflavone；2,8-Diphenyl-4H-1-benzopyran-4-one；2,8-diphenylchromen-4-one
• CAS: 87241-87-0
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: UNMMOXFUFRQAMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴-2-羟基苯基)乙酮 在 cesium fluoride lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 2,8-diphenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave enhanced palladium catalysed coupling reactions: A diversity-oriented synthesis approach to functionalised flavones

  摘要：

  引入了微波增强的多样性导向合成（MEDOS），采用钯催化的方案，作为系统修饰小分子合成的一种强大新策略，并通过功能化黄酮的应用进行了突出展示。

  DOI：

  10.1039/b610734f

文献信息

• Optimized Palladium(0)-catalyzed Suzuki Cross-coupling Reaction of Polystyrene-supported Selenenyl Flavanones: A Convenient Preparation of Biaryl-chromen-4-one
  作者：E Tang、Wen Li、Zhangyong Gao、Lianpeng Zhang、Qiushi Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201280023

  日期：2012.3

  Application of the Suzuki cross‐coupling reaction for efficient synthesis of diverse substituted biaryl‐chromen‐4‐ones using an optimized palladium(0) catalyst system is reported. The coupling of arylboronic acids with the resin‐bound bromoflavanones which were prepared by organoselenium‐induced regioselective intramolecular cyclization of bromo‐2‐hydroxylchalcones proceeded smoothly. Biaryl‐chromen‐4‐ones

  据报道，使用优化的钯（0）催化剂体系，Suzuki交叉偶联反应在高效合成各种取代的联芳基-铬--4-酮中的应用。芳基硼酸与树脂键合的溴代黄酮的偶联反应顺利进行，该反应是通过有机硒诱导的溴代-2-羟甲基卤代烷的区域选择性分子内环化反应而进行的。联芳基-苯并吡喃-4-酮是由随后的氧化硒合成顺良好总产量在剔除。
• Synthesis of 6- and 8-Phenyl-substituted Flavonoids
  作者：Hisashi Matsumura、Toshio Tsuchiya、Tsuneko Takeda、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1246/bcsj.56.2037

  日期：1983.7

  3-Acetylbiphenyl-4-ol and -2-ol were condensed with substituted benzaldehydes to give respectively 5′-and 3′-phenyl-substituted chalcones (1a–k), which were cyclized to afford 6- and 8-phenylflavanones. The chalcones (1a–k) also gave the corresponding 6- and 8-phenylflavones via dibromides. The effects of the phenyl group on the spectral data are also discussed.

  3-乙酰联苯-4-醇和-2-醇与取代的苯甲醛缩合分别得到5'-和3'-苯基取代的查耳酮（1a-k），将其环化得到6-和8-苯基黄烷酮。查耳酮 (1a-k) 还通过二溴化物生成相应的 6- 和 8- 苯基黄酮。还讨论了苯基对光谱数据的影响。