8-溴-7-甲基喹啉 | 98203-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-7-甲基喹啉
• 英文名称: 8-bromo-7-methylquinoline
• CAS: 98203-08-8
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• 分子量: 222.084
• InChiKey: SLLODIGTEKKDMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-7-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以48%的产率得到8-bromo-7-bromomethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的6-、7-和8-(N-甲基-N-丙炔-2-基氨基甲基)喹啉的合成和抗单胺氧化酶活性

  摘要：

  一些炔类抑制剂的高效性 [1, 13, 14] 刺激了在新合成的 2-丙炔胺衍生物中寻找新的单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂。目前的工作是作为早期研究的延伸，这些研究与 MAO 抑制剂（喹啉系列的 2-丙炔胺衍生物）的合成和研究有关 [3]。早些时候 [2, 3] 我们表明，在喹啉环的 5 位引入 fa 卤素原子导致抑制剂对 A 型 MAO 的作用选择性增加，并且引入了烷氧基、羧基或羧酰胺基团是具有较低等电负性、更多位阻或亲脂性低于卤素原子的取代基，导致抑制活性急剧降低。为了研究喹啉衍生物的结构与抗单胺氧化酶活性之间的关系，我们合成了作为 MAO 抑制剂的化合物，这些化合物是 6-、7- 和 8-(Nmethyl-N-propyn-2-ylaminomethyl) 系列的衍生物-喹啉。MAO抑制剂（IIIa-g，i）的合成从卤素取代的喹啉（Ia-g，i，j）开始，通过相应的溴甲基化合物（IIa-g，i，j）进行。

  DOI：

  10.1007/bf00764440
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-8-硝基喹啉 在 钯 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-溴-7-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  用N-溴代琥珀酰亚胺溴化喹啉衍生物。PMR和GLC测得的溴化产物组成相同

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479345

文献信息

• [EN] AMINE OR (THIO)AMIDE CONTAINING LXR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LXR À BASE D'AMINE OU DE (THIO) AMIDE
  申请人：PHENEX FXR GMBH

  公开号：WO2019016269A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention relates to derivatives of formula (I) which bind to the liver X receptor (LXRα and/or LXRβ) and act preferably as inverse agonists of LXR.

  本发明涉及公式（I）的衍生物，其结合到肝X受体（LXRα和/或LXRβ），并且作为LXR的拮抗剂。
• Axially Chiral Bifunctional 8,8′-Biquinolyl: Synthesis of 7,7′-Dihydroxymethyl-8,8′-biquinolyl via Pd-Catalyzed Double C–H Oxidation of 7,7′-Dimethyl-8,8′-biquinolyl
  作者：Mitsuru Kitamura、Hiroaki Fukuma、Mitsuaki Kobayashi、Shinya Okayama、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00534

  日期：2016.5.6

  coupling of 7-methyl-8-bromoquinoline and (ii) Pd(II)-catalyzed double C–H oxidation. Axial chirality of 2 and its synthetic precursor 7,7′-dimethyl-8,8′-biquinolyl (3) is stable. Optically active 2 was obtained through separation of racemic 2 by chiral column HPLC or Pd(II)-catalyzed double C–H oxidation of optically active 3. The absolute stereochemistry of enantiomers of 2 and 3 was determined using the

  通过（i）Cu / Pd催化的7-甲基-8-溴喹啉和（ii）Pd的均相偶联，在短时间内合成了双官能C 2对称的7,7'-二羟基甲基-8,8'-联喹啉基（2） （II）催化双CH氧化。2的轴向手性及其合成的前体7,7'-二甲基-8,8'-联喹啉基（3）是稳定的。光学活性物质2是通过手性柱HPLC分离外消旋物2或Pd（II）催化的光学活性物质3的双C–H氧化而获得的。使用激子手性法确定对映体2和3的绝对立体化学。
• Kinetic Resolution of Axially Chiral 5- or 8-Substituted Quinolines via Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Jie Wang、Mu-Wang Chen、Yue Ji、Shu-Bo Hu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jacs.6b06009

  日期：2016.8.24

  efficient kinetic resolution of axially chiral 5- or 8-substituted quinoline derivatives was developed through asymmetric transfer hydrogenation of heteroaromatic moiety, simultaneously obtaining two kinds of axially chiral skeletons with up to 209 of selectivity factor. This represents the first successful application of asymmetric transfer hydrogenation of heteroaromatics in kinetic resolution of axially

  通过杂芳族部分的不对称转移氢化，开发了轴向手性5-或8-取代喹啉衍生物的有效动力学拆分，同时获得了两种具有高达209选择性因子的轴向手性骨架。这代表了杂芳烃的不对称转移氢化在轴向手性联芳烃的动力学拆分中的首次成功应用。
• Induction of Axial Chirality in 8-Arylquinolines through Halogenation Reactions Using Bifunctional Organocatalysts
  作者：Ryota Miyaji、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/chem.201701707

  日期：2017.7.26

  The enantioselective syntheses of axially chiral heterobiaryls were accomplished through the aromatic electrophilic halogenation of 3‐(quinolin‐8‐yl)phenols with bifunctional organocatalysts that control the molecular conformations during successive halogenations. Axially chiral quinoline derivatives, which have rarely been synthesized in an enantioselective catalytic manner, were afforded in moderate‐to‐good

  轴向手性杂二芳基的对映选择性合成是通过3-（喹啉-8-基）苯酚的芳香亲电卤化与双功能有机催化剂来控制的，该双功能有机催化剂在连续的卤化过程中控制分子的构象。轴向手性喹啉衍生物很少以对映选择性催化方式合成，通过溴化反应可得到中等至良好的对映选择性，类似的方案也可实现对映选择性碘化。此外，这种催化反应允许通过使用单邻位取代的底物进行对映选择性控制，从而实现了高对映选择性下带有两个不同卤素基团的8-芳基喹啉衍生物的不对称合成。
• [DE] 8-[3-AMINO-PIPERIDIN-1-YL]-XANTHINE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS DPP-IV HEMMER<br/>[EN] 8-[3-AMINO-PIPERIDIN-1-YL]-XANTHINE, THE PRODUCTION THEREOF AND THE USE IN THE FORM OF A DPP INHIBITOR<br/>[FR] 8-[3-AMINO-PIPERIDINE-1-YL]-XANTHINES, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEUR DE DPP-IV
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005085246A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Xanthine der allgemeinen Formel (I) in der R wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die Aktivität des Enzyms Dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及通式（I）中的取代黄嘌呤，其中R如权利要求1所定义，其互变异构体，立体异构体，混合物和盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用。