3-O-ethyllactarorufin A | 71305-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-ethyllactarorufin A
• 英文别名: 3-O-ethyl-lactarorufin A；(5S,5aS,8aR,9S)-5-ethoxy-9-hydroxy-5,7,7-trimethyl-4,5a,6,8,8a,9-hexahydro-1H-azuleno[5,6-c]furan-3-one
• CAS: 71305-65-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: CPIWQHDTPYKJDN-YSLLHCQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-ethyllactarorufin A 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-O-ethyllactarorufin A 8-[N-acetyl-(2'R,3'S)-3'-phenylisoserinate]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acetyl-3-phenylisoserinates of Sesquiterpenoid Alcohols of Lactarius Origin

  摘要：

  紫杉醇的重要生物学特性，即紫杉醇III的13-N-苯甲酰-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸和几种乳牛肝菌源的倍半萜醇的N-苯甲酰-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸，促使我们合成后者醇的N-乙酰基-3-苯基异丝氨酸以检查和比较它们的生物学特性。适当保护的苯基异丝氨酸5在DCC存在下与倍半萜醇反应，生成适当的酯7。这些酯经过催化氢解去保护后，产生氨醇8，随后乙酰化并产生所需的N-乙酰基-3-苯基异丝氨酸9a-9g。

  DOI：

  10.1135/cccc20020075
• 作为产物：
  描述：

  3-O-乙基呋喃二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3-O-ethyllactarorufin A 、 3-O-ethyl-5-deoxylactarolide B
  参考文献：
  名称：

  Daniewski, W.M.; Gumulka, M.; Gluzinski, P., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 8, p. 1249 - 1255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N-Acetyl-3-phenylisoserinates of Sesquiterpenoid Alcohols of Lactarius Origin
  作者：Rafał Barycki、Maria Gumułka、Marek Masnyk、Włodzimierz M. Daniewski、Mirosław Kobus、Mirosław Łuczak

  DOI：10.1135/cccc20020075

  日期：——

  Important biological properties of Taxol i.e. 13-N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserinate of baccatin III and also N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserinates of several sesquiterpenoid alcohols of Lactarius origin prompted us to synthesize N-acetyl-3-phenylisoserinates of latter alcohols in order to check and compare their biological properties. Suitably protected phenylisoserine 5 when reacted with sesquiterpenoid alcohols in the presence of DCC gave appropriate esters 7. These, after catalytic hydrogenation deprotection produced aminols 8, which were acetylated and gave the required N-acetyl-3-phenylisoserinates 9a-9g.

  紫杉醇的重要生物学特性，即紫杉醇III的13-N-苯甲酰-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸和几种乳牛肝菌源的倍半萜醇的N-苯甲酰-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸，促使我们合成后者醇的N-乙酰基-3-苯基异丝氨酸以检查和比较它们的生物学特性。适当保护的苯基异丝氨酸5在DCC存在下与倍半萜醇反应，生成适当的酯7。这些酯经过催化氢解去保护后，产生氨醇8，随后乙酰化并产生所需的N-乙酰基-3-苯基异丝氨酸9a-9g。
• Kopczacki; Gumulka; Masnyk, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 1, p. 89 - 108
  作者：Kopczacki、Gumulka、Masnyk、Sarosiek、Barycki、Ignacak、Zochowski、Grabarczyk、Nowak、Daniewski

  DOI：——

  日期：——
• Daniewski, W.M.; Gumulka, M.; Gluzinski, P., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 8, p. 1249 - 1255
  作者：Daniewski, W.M.、Gumulka, M.、Gluzinski, P.、Krajewski, J.、Pankowska, E.、et al.

  DOI：——

  日期：——