macowine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: macowine
• 英文别名: (1S,10R,12R)-4-methoxy-9-azatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6,13-tetraene-5,12-diol
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: TZTBAJFJEZRQCV-IUIKQTSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,10S)-4-methoxy-5-phenylmethoxy-9-azatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6,13-tetraen-12-one 在 C₅₂H₆₇ClIrN₂P 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 三氯化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~10.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 macowine
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯酮不对称氢化反应仿生选择性合成 Crinine 型生物碱

  摘要：

  通过使用铱催化的外消旋环烯酮的不对称氢化，开发了一种基于生物启发的 crinine 型生物碱的对映体选择性合成。该方法的特点是具有远程芳基化四元立体中心的底物的仿生立体发散分辨率。使用该方案，以高收率和高对映选择性的方式，以简洁、快速的方式合成了 24 种 crinine 类生物碱和 8 种类似物。

  DOI：

  10.1039/c7sc02112g

文献信息

• 一种不对称合成文殊兰类生物碱的方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN109134462A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明涉及一种以不对称催化氢化反应为关键步骤的不对称合成文殊兰类生物碱的方法，该方法通过消旋的取代环己烯酮的不对称催化氢化动力学拆分，简洁、高效地实现了包括(‑)‑crinine，(+)‑epivittatine，(+)‑vittatine，(‑)‑epicrinine等22个文殊兰类生物碱及8个类似物的快速不对称合成。

表征谱图