苯基-3-噻吩基-甲酮 | 6453-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基-3-噻吩基-甲酮
• 英文名称: 3-benzoylthiophene
• 英文别名: phenyl(thiophen-3-yl)methanone；3-thienyl phenyl ketone
• CAS: 6453-99-2
• 化学式: C₁₁H₈OS
• 分子量: 188.25
• InChiKey: CMOJGEQZTCYQET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.5°C
• 沸点：
  293.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2061 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-3-噻吩基-甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 3-benzoyl-5-bromothiophene
  参考文献：
  名称：

  Quinuclidine compounds and drugs containing the same as the active ingredient

  摘要：

  本发明提供了一种优异的角鲨烯合成酶抑制剂。具体而言，它提供了一种由以下公式表示的化合物(I)、其盐或它们的 hydrate。 在其中，R1代表（1）氢原子或（2）羟基； HAr代表一个可以由1到3个组替换的芳香杂环； Ar代表一个可选的取代的芳香环； W代表一个由（1）-CH2-CH2-，可以替换， （2） - ch & boxH; CH - 可被取代， （3） —C≡C—， （4） - NH - CO - ， （5） - CO - NH - ， （6） - NH - CH2 - ， （7） - CH2 - NH - ， （8） - CH2 - CO - ， （9） - CO - CH2 - ， （10） - NH - S(O)I - ， （11） - S(O)I - NH - ， （12） - CH2 - S(O) - 或 （13） - S(O)I - CH2 - （I表示0、1或2）； X代表由（1）单个键， （2）可选地取代的C1-6烷基链， （3）可选地取代的C2-6烯基链， （4）可选地取代的C2-6炔基链， （5）式 - Q - （其中Q代表氧原子，硫原子，CO或N（R2） （其中R2代表C1-6烷基或C1-6烷氧基)）， （6） - NH - CO - ， （7） - CO - NH - ， （8） - NH - CH2 - ， （9） - CH2 - NH - ， （10） - CH2 - CO - ， （11） - CO - CH2 - ， （12） - NH - S(O)m - ， （13） - S(O)m - NH - ， （14） - CH2 - S(O)m - ， （15） - S(O)m - CH2 - （其中m表示0、1或2）或（16） - (CH2) n - O - （其中n表示从1到6的整数)。

  公开号：

  US06599917B1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 C₁₈H₃₃P*BF₃*FH 、 硼酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 苯基-3-噻吩基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰酰胺的酰基和脱羰Suzuki偶联：催化碳氮键断裂中扭曲的无环酰胺的电子调谐

  摘要：

  我们报道了通过选择性的N-C（O）裂解，N-乙酰基酰胺与芳基硼酸的Pd催化酰基和Ni催化的联芳基铃木-Miyaura交叉偶联。通过N-酰化作用的酰胺键活化提供了电子不稳定的，无环的，非平面的酰胺，其易于与多种硼酸发生交叉偶联，从而以高效的方式产生联芳基酮或联芳基。最关键的是，给出的结果引入了N-乙酰基酰胺作为新兴的过渡金属催化的酰胺交叉偶联中的反应性无环酰胺。讨论了高选择性的范围和起源。机理研究指出，在无环酰胺交叉偶联的统一策略中，酰胺键共振和酰胺键扭曲的重塑是选择性的决定因素。报道了结构研究，机理研究以及N-酰基取代对酰胺交叉偶联的有益作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02815

文献信息

• Nickel-Catalyzed Diaryl Ketone Synthesis by N–C Cleavage: Direct Negishi Cross-Coupling of Primary Amides by Site-Selective <i>N</i>,<i>N</i>-Di-Boc Activation
  作者：Shicheng Shi、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02952

  日期：2016.11.18

  the first amide cross-coupling by direct metal insertion of simple and readily available primary amides. The overall strategy by N,N-di-Boc activation/metal insertion is suitable for a broad range of coupling protocols via acylmetals. Mechanistic experiments suggest high reactivity of N,N-di-Boc activated 1° amides in direct amide C–N cross-couplings.

  首次报道了通过位点选择性N，N -di-Boc活化和镍催化的组合实现的伯酰胺的一般Negishi酰化反应。稳定的，廉价的镍催化剂促进了反应的进行。该反应显示出优异的官能团相容性，可通过选择性N-C裂解获得官能化的二芳基酮。最值得注意的是，该方案代表了通过直接金属插入简单易得的伯酰胺而进行的第一个酰胺交叉偶联。N，N -di-Boc活化/金属插入的整体策略适用于广泛的通过酰基金属的偶联方案。力学实验表明N，N具有高反应活性-di-Boc在酰胺直接C–N交叉偶联中活化了1°酰胺。
• General Method for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Primary Amide-Derived Electrophiles Enabled by [Pd(NHC)(cin)Cl] at Room Temperature
  作者：Peng Lei、Guangrong Meng、Yun Ling、Jie An、Steven P. Nolan、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03191

  日期：2017.12.15

  temperature Suzuki–Miyaura cross-coupling of commonly encountered primary benzamides is reported. A combination of site-selective N,N-di-Boc-activation (tert-butoxycarbonyl activation) of the amide nitrogen with practical air- and moisture-stable, well-defined, and highly reactive [Pd(NHC)(cin)Cl] (NHC = N-heterocyclic carbene; cin = cinnamyl) provides a highly effective route to biaryl ketones from primary

  据报道，室温下，通常遇到的主要苯甲酰胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是一种通用的，高度选择性的方法。酰胺氮的位点选择性N，N -di-Boc活化（叔丁氧基羰基活化）与稳定的空气和水分稳定的，定义明确的和高反应性的[Pd（NHC）（cin）Cl ]（NHC = N-杂环卡宾； cin =肉桂基）提供了一种从伯酰胺高收率制备联芳基酮的高效途径。酰胺酰基交叉偶联首次获得了> 1000的TON。
• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of amides by carbon–nitrogen cleavage: general strategy for amide N–C bond activation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c6ob00084c

  日期：——

  limitations are presented in the synthesis of >60 functionalized ketones. Mechanistic studies provide insight into the catalytic cycle of the cross-coupling, including the first experimental evidence for Pd insertion into the amide N–C bond. The synthetic utility is showcased by a gram-scale cross-coupling and cross-coupling at room temperature. Most importantly, this process provides a blueprint for the

  据报道，第一个钯催化的Suzuki-Miyaura酰胺与硼酸的交叉偶联通过空间控制的NC键活化来合成酮。该转化的特点是使用稳定的市售试剂和催化剂可简化操作，并具有广泛的底物范围，包括在两个偶合配偶体，位阻，杂环，卤化物，酯和酮上均具有供电子和吸电子基团的底物。范围和局限性在> 60种功能化的酮的合成中给出。机理研究为交叉偶联的催化循环提供了见识，其中包括将Pd插入酰胺N-C键的第一个实验证据。克级交叉耦合和室温下的交叉耦合展示了合成实用程序。最重要的是，通过酰基金属中间体。概述了激活酰胺键以使金属插入到N–C酰胺键中的统一策略（方案1）。
• Coupling of aromatic aldehydes with aryl halides in the presence of nickel catalysts with diazabutadiene ligands
  作者：A. F. Asachenko、V. N. Valaeva、V. A. Kudakina、D. V. Uborsky、V. V. Izmer、D. S. Kononovich、A. Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1007/s11172-016-1321-3

  日期：2016.2

  Nickel catalysts with diazabutadiene ligands promote cross-coupling of benzaldehydes with aryl halides in the presence of zinc as reducing agent, which leads to the corresponding benzhydrols and benzophenones. The benzophenone percentage considerably increases when lithium chloride additive is used.

  在锌作为还原剂的存在下，具有二氮杂丁二烯配体的镍催化剂促进苯甲醛与芳基卤化物的交叉偶联，从而产生相应的苯甲醇和二苯甲酮。当使用氯化锂添加剂时，二苯甲酮百分比显着增加。