(2-氨基-3-噻吩)(苯基)甲酮 | 21582-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-氨基-3-噻吩)(苯基)甲酮
• 英文名称: (2-amino-thien-3-yl)phenylmethanone
• 英文别名: (2-aminothiophen-3-yl)(phenyl)methanone；2-Amino-3-benzoylthiophene；2-Amino-3-benzoyl-thiophen；(2-aminothiophen-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 21582-44-5
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• mdl: MFCD01927388
• 分子量: 203.265
• InChiKey: VXIMIQNIBMDZCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151°
• 沸点：
  397.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-3-噻吩)(苯基)甲酮 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以66%的产率得到苯基-3-噻吩基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环的流动加氢重氮

  摘要：

  连续流动加工用于用氢化物快速取代芳族氨基。该方法应用于一系列芳香杂环，证实了该过程的广泛范围和取代基耐受性。使用流动设备并优化工艺以克服在先前依赖批处理程序的研究中限制产率的有问题的不稳定中间体。研究了各种常见的有机溶剂作为潜在的氢化物来源。该方法允许使用纯有机可溶系统以良好的产率对关键结构（例如氨基吡唑和氨基吡啶）进行脱氨基。

  DOI：

  10.3390/molecules24101996
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (2-氨基-3-噻吩)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2-Aminothiophenes via the Gewald Reaction Catalyzed by an N-Methylpiperazine-Functionalized Polyacrylonitrile Fiber

  摘要：

  A new N-methylpiperazine-functionalized polyacrylonitrile fiber has been developed to catalyze the Gewald reaction between 2,5-dihydroxy-1,4-dithiane and activated nitriles to afford 3-substituted 2-aminothiophenes in good to excellent yields (65-91%). Low catalyst loading (8.0 mol%), simple procedure, high yields, excellent recyclability, and reusability (up to 10 times with minimal loss of catalytic activity) are attractive features of this fiber catalyst.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316821

文献信息

• <i>N</i>-(2-Benzoylphenyl)-<scp>l</scp>-tyrosine PPARγ Agonists. 3. Structure−Activity Relationship and Optimization of the <i>N</i>-Aryl Substituent
  作者：Jeff E. Cobb、Steven G. Blanchard、Evan G. Boswell、Kathleen K. Brown、Paul S. Charifson、Joel P. Cooper、Jon L. Collins、Milana Dezube、Brad R. Henke、Emily A. Hull-Ryde、Debra H. Lake、James M. Lenhard、William Oliver,、Jeffery Oplinger、Mila Pentti、Derek J. Parks、Kelli D. Plunket、Wei-Qin Tong

  DOI：10.1021/jm980414r

  日期：1998.12.1

  PPARgamma activity although binding affinity to PPARgamma may be maintained. A particularly promising set of analogues is the anthranilic acid esters 63-66 in which the phenyl ring in the 2-benzoyl group of 1 and 2 has been replaced by an alkoxy group. In particular, (S)-2-(1-carboxy-2- inverted question mark4-[2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy]phen yl inverted question mark ethylamino)benzoic acid

  3-倒置问号4- [2-（苯并恶唑-2-基甲基氨基）乙氧基]苯基倒置问号-（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）丙酸（1）和（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-反向问号4- [2-（5-甲基-2-苯基恶唑-4-基）e氧基]苯基反向问号丙酸（2）是过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARgamma）激动剂，在2型糖尿病的啮齿动物模型中具有抗糖尿病活性。作为开发1和2的N-2-苯甲酰基苯基部分SAR的努力的一部分，从L-酪氨酸合成了一系列仅在N-2-苯甲酰基苯基部分修饰的新型羧酸类似物23-66。并被评估为PPARγ激动剂。通常，仅容许1和2的N-2-苯甲酰基苯基部分的适度变化。进一步来说，最好的变化涉及该部分两个苯环之一的生物立体取代。尽管可以维持对PPARγ的结合亲和力，但是向该部分添加取代基通常产生在PPARγ活性的基于细胞的功能测定中活性较低的化合物。一组特别有希望的类似物是邻氨
• Methods for Treating Cognitive Disorders Using Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Forum Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170000749A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  This disclosure relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase and treatment of a cognitive disorder or deficit. More particularly, the disclosure provides for compounds of formula (I) wherein Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  这份披露涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶和治疗认知障碍或缺陷的化合物。更具体地，该披露提供了公式（I）的化合物 其中 Q、J、L和Z如规范中所定义。
• Thiazole formation through a modified Gewald reaction
  作者：Carl J Mallia、Lukas Englert、Gary C Walter、Ian R Baxendale

  DOI：10.3762/bjoc.11.98

  日期：——

  The synthesis of thiazoles and thiophenes starting from nitriles, via a modified Gewald reaction has been studied for a number of different substrates. 1,4-Dithiane-2,5-diol was used as the aldehyde precursor to give either 2-substituted thiazoles or 2-substituted aminothiophenes depending on the substitution of the alpha-carbon to the cyano group.

  对于许多不同的底物，已经研究了通过改良的Gewald反应从腈开始合成噻唑和噻吩的方法。1,4-二噻吩-2,5-二醇用作醛前体，根据α-碳对氰基的取代作用，生成2-取代的噻唑或2-取代的氨基噻吩。
• Chemoselective generation of acyl phosphates, acylium ion equivalents, from carboxylic acids and an organophosphate ester in the presence of a Brønsted acid
  作者：Akinari Sumita、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/c6cc09618b

  日期：——

  Reactions of an organophosphate ester with carboxylic acids proceeded smoothly and chemoselectively in the presence of a Bronsted acid, affording acyl phosphate intermediates, leading to formation of various functional aromatic ketones.

  有机磷酸酯与羧酸的反应在布朗斯台德酸的存在下平稳且化学选择性地进行，从而提供了酰基磷酸酯中间体，从而导致形成各种功能性芳族酮。
• Method for treating Meniere's disease
  申请人：Merck & Company, Inc.

  公开号：US05817658A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  A method for the treatment of Meniere's disease comprising the administration of a medicament which modulates the IKs channel of the ear and thereby reducing endolymph production.

  一种治疗梅尼埃病的方法，包括给予一种调节耳朵IKs通道的药物，从而减少内淋巴液的产生。