香果灵内酯 | 3649-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 香果灵内酯
• 英文名称: ebelin lactone
• 英文别名: Ebelinlacton; 3β,17-Dihydroxy-ebelo-22,25,27-trien-16-saeure-17-lacton；Bacogenin A4 (Ebelinlacton)；Ebelin-lacton；(1S,2R,4aR,4bR,7S,8aR,10aR)-2-[(1E,3E)-2,6-dimethylhepta-1,3,5-trienyl]-7-hydroxy-4b,8,8,10a-tetramethylspiro[2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-1,4'-oxolane]-2'-one
• CAS: 3649-76-1
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: TUWRBFMVJOJFCL-SZGKVTBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-185 °C
• 沸点：
  581.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香果灵内酯 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3-O-acetylebelin lactone
  参考文献：
  名称：

  Four known triterpenoids isolated from three Brazilian plants: 1H and 13C chemical shift assignments

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199808)36:8<608::aid-omr335>3.3.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  saponin G 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 香果灵内酯
  参考文献：
  名称：

  从叶三个新皂苷枳椇子（鼠李科）

  摘要：

  从Hovenia dulcis Thunb的叶子中获得的三种新皂苷的碳水化合物序列，即皂苷C 2（1a），D（2a）和G（3a）。（鼠李科），已经确定，主要是由13 C NMR光谱和这些皂甙的整个分子结构已经被指定为3- ø - （2- ö -α-大号-rhamnopyranosyl -3- ö -β- d -吡喃葡萄糖基-α-大号-arabinopyranosyl）jujubogenin，3- ø - （2- ö -α-大号-rhamnopyranosyl-β- d吡喃葡萄糖基）-20- Ô -α-大号-rhamnopyranosyljujubogenin和3- ö -β- d吡喃葡萄糖基-20- ö -α-大号-rhamnopyranosyljujubogenin，分别从附加的化学和光谱证据。

  DOI：

  10.1039/p19810001923

文献信息

• Bacoside A1, A minor saponin from Bacopa monniera
  作者：Poonam Jain、Dinesh K. Kulshreshtha

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85537-2

  日期：1993.5

  Abstract A new minor triterpene saponin was obtained from Bacopa monniera . Its structure was established as 3- O [α- l -arabinofuranosyl (1 → 3) α- l -arabinopyranosyl]jujubogenin by chemical and spectral studies.

  摘要 从假马齿苋中获得了一种新的次要三萜皂苷。通过化学和光谱研究确定其结构为 3-O [α-l-阿拉伯呋喃糖基 (1 → 3) α-l-阿拉伯吡喃糖基] jujubogenin。
• Bioactive Saponins and Glycosides. XIV. Structure Elucidation and Immunological Adjuvant Activity of Novel Protojujubogenin Type Triterpene Bisdesmosides, Protojujubosides A, B, and B1, from the Seeds of Zizyphus jujuba var. spinosa (Zizyphi Spinosi Semen).
  作者：Hisashi MATSUDA、Toshiyuki MURAKAMI、Akira IKEBATA、Johji YAMAHARA、Masayuki YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.47.1744

  日期：——

  Following the elucidation of jujubosides A1 and C and acetyljujuboside B, novel protojujubogenin type triterpene bisdesmosides, protojujubosides A, B, and B1, were isolated from Zizyphi Spinosi Semen, the seeds of Zizyphus jujuba MILL. var. spinosa HU. The structures of protojujubosides A, B, and B1 were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence, which included the conversion of protojujubosides to known jujubosides using enzymatic hydrolysis. Protojujubosides A and jujubosides A, B, and C were found to show potent immunological adjuvant activity.

  继阐明了大枣苷 A1 和 C 以及乙酰大枣苷 B 之后，又从大枣种子 Zizyphus jujuba MILL. var. spinosa HU 的种子 Zizyphi Spinosi Semen 中分离出了新型原大枣苷类三萜双二苷，即原大枣苷 A、B 和 B1。原大枣苷 A、B 和 B1 的结构是根据化学和物理化学证据确定的，其中包括利用酶水解将原大枣苷转化为已知的大枣苷。研究发现，原大枣苷 A 和大枣苷 A、B 和 C 具有很强的免疫佐剂活性。
• KURIHARA, YOSHIE;OOKUBO, KAZUYOSHI;TASAKI, HIROYUKI;KODAMA, HISASHI;AKIYA+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 61-66
  作者：KURIHARA, YOSHIE、OOKUBO, KAZUYOSHI、TASAKI, HIROYUKI、KODAMA, HISASHI、AKIYA+

  DOI：——

  日期：——
• Three new saponins from the leaves of Hovenia dulcis(Rhamnaceae)
  作者：Yasuko Kimura、Yoshimasa Kobayashi、Tadahiro Takeda、Yukio Ogihara

  DOI：10.1039/p19810001923

  日期：——

  The carbohydrate sequences of three new saponin, saponin C2(1a), D (2a), and G (3a), obtained from the leaves of Hovenia dulcis Thunb. (Rhamnaceae), have been identified, mainly by 13C n.m.r. spectroscopy, and the full molecular structures of these saponins have been assigned as 3-O-(2-O-α-L-rhamnopyranosyl-3-O-β-D-glucopyranosyl -α-L-arabinopyranosyl)jujubogenin, 3-O-(2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-

  从Hovenia dulcis Thunb的叶子中获得的三种新皂苷的碳水化合物序列，即皂苷C 2（1a），D（2a）和G（3a）。（鼠李科），已经确定，主要是由13 C NMR光谱和这些皂甙的整个分子结构已经被指定为3- ø - （2- ö -α-大号-rhamnopyranosyl -3- ö -β- d -吡喃葡萄糖基-α-大号-arabinopyranosyl）jujubogenin，3- ø - （2- ö -α-大号-rhamnopyranosyl-β- d吡喃葡萄糖基）-20- Ô -α-大号-rhamnopyranosyljujubogenin和3- ö -β- d吡喃葡萄糖基-20- ö -α-大号-rhamnopyranosyljujubogenin，分别从附加的化学和光谱证据。
• Four known triterpenoids isolated from three Brazilian plants: 1H and 13C chemical shift assignments
  作者：F. P. Soares、C. A. V. Ronconi、E. V. L. da Cunha、J. M. Barbosa‐Filho、M. S. da Silva、R. Braz‐Filho

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199808)36:8<608::aid-omr335>3.3.co;2-b

  日期：1998.8