2-(3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-6-chloro-3,8-dimethylquinazolin-4(3H)-one | 438450-43-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-6-chloro-3,8-dimethylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazol-5-yl]-6-chloro-3,8 dimethyl-4(3H)-quinazolinone；2-(3-Bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazol-5-yl)-6-chloro-3,8-dimethyl-4(3H)-quinazolinone；2-[5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazol-3-yl]-6-chloro-3,8-dimethylquinazolin-4-one
• CAS: 438450-43-2
• 化学式: C₁₈H₁₂BrCl₂N₅O
• 分子量: 465.136
• InChiKey: QTUSYELSINABSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-6-chloro-3,8-dimethylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  靶向钙通道的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有二氢喹唑啉酮部分的化合物。与已知的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂相比，胺桥部分发生了变化。它们对东方粘虫（Mythimna separata）的杀虫活性表明，在所测试的浓度下，大多数化合物显示出中等至高活性。特别是，化合物5a和5k在5 mg / L的浓度下对东方粘虫表现出80％的杀幼虫活性。本研究还探讨了目标化合物可能对自斜纹夜蛾第三龄幼虫分离的中枢神经元的高压门控钙通道和内质网中钙通道的影响使用全细胞膜片钳和钙成像技术。结果表明，化合物5a弱地激活了S. exigua的中枢神经元中的高压门控钙通道。的峰值电流仅在与0.22μM处理后的10分钟的记录结束增加初始值的6％5a中，氯虫苯甲酰胺，同时具有相反的效果。很好地研究了5a对神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响。实验结果表明，这些新化合物与氯虫腈相比具有不同的作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.060

文献信息

• Influence of pH and Divalent Metals Relevant to California Rice Fields on the Hydroxide-Mediated Hydrolysis of the Insecticide Chlorantraniliprole
  作者：Zachary C. Redman、Kathy H. Tran、Sanjai J. Parikh、Ronald S. Tjeerdema

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b05328

  日期：2019.11.13

  inhibition in rice field water. The addition of divalent metals was not observed to catalyze the hydrolysis of CAP at pH 6, indicating that the insecticide is likely to remain recalcitrant to hydrolysis in neutral or acidic surface waters. However, Mn2+ and Ni2+ were observed to inhibit hydrolysis at pH 8 and 9. Attenuated total reflectance Fourier transform infrared analysis supports the conclusion

  氯氰基丙烯腈（3-溴-N- [4-氯-2-甲基-6-（甲基氨基甲酰基）苯基] -1-（3-氯-2-吡啶-2-基）-1 H-吡唑-5的水解-羧酰胺； CAP）在6-10的pH范围内进行了研究，这反映了加利福尼亚水稻田间的情况，并添加了不同的Cu 2 +，Zn 2 +，Mn 2+或Ni 2+。随着pH值的增加，耗散加速，半衰期从26.9到2.2天不等，在稻田水中略有抑制。在pH 6时未观察到二价金属的添加催化CAP的水解，表明该杀虫剂在中性或酸性地表水中可能仍难以水解。但是，Mn 2+和Ni 2+观察到在pH 8和9时抑制水解。衰减的全反射傅立叶变换红外分析支持以下结论：二价金属可能通过与酰胺氧相互作用而从酰胺氮中撤出电子密度，尽管必须提供额外的量子化学模型以提供进一步的机理见解。总体而言，加利福尼亚稻田及其周围地表水中CAP的水解将受pH值的控制，并受溶解的金属物质的抑制。