2-(4-chlorophenyl)-4-(4-nitrophenyl)quinoline | 1089731-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-(4-nitrophenyl)quinoline
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4-(4-nitrophenyl)quinoline
• CAS: 1089731-03-2
• 化学式: C₂₁H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 360.799
• InChiKey: NCFCIJHRVSMWFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 、 4-氯苯甲酰氯 、 2-氨基苯硫醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-(4-nitrophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  低温荧光 2,4-二取代 3H-1,5-苯二氮卓类的三组分合成 - 发射特性的构象控制

  摘要：

  通过连续的一锅、三组分 Sonogashira 偶联/迈克尔加成/环缩合序列，可以很容易地从酰氯、末端炔烃和苯-1,2-二胺以良好的收率合成 2,4-二取代苯二氮卓类。这些二氮杂类显示出强烈的固态荧光，但在室温下在溶液中仅发出微弱的发射。吸收和发射最大值可以由替代模式控制。然而，在冷却时，可以观察到低温荧光现象。X 射线结构分析和温度依赖性 NMR 表明，构象互变的冻结是在紫外激发下观察到的热变色性的来源。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800619

文献信息

• Regiospecific Three-Component Access to Fluorescent 2,4-Disubstituted Quinolines via One-Pot Coupling-Addition-Cyclocondensation-Sulfur Extrusion Sequence
  作者：Sven Rotzoll、Benjamin Willy、Jan Schönhaber、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201000212

  日期：——

  4-Di- and 2,4,7-trisubstituted quinolines are readily synthesized in a regioselective fashion from acyl chlorides, terminal alkynes, and 2-aminothiophenols by a consecutive, microwave-assisted one-pot three-component Sonogashira coupling-Michael addition-cyclocondensation sequence and following sulfur extrusion in moderate to good yields. The terminal sulfur extrusion step was studied by DFT computations

  2,4-二-和2,4,7-三取代的喹啉很容易以区域选择性的方式从酰氯、末端炔烃和2-氨基苯硫酚通过连续的微波辅助一锅三组分Sonogashira偶联-迈克尔合成加成环缩合顺序和随后的硫挤出以中等至良好的产率。通过 DFT 计算研究了末端硫挤出步骤。2,4-二取代喹啉的吸收光谱可以通过 DFT-ZINDO-CI 计算得到合理化，所有衍生物在 UV 激发时都显示出强烈的蓝色发射。