7-methoxy-12-(phenylsulfonyl)-12H-indolo[3,2-j]phenanthridine | 1597408-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-12-(phenylsulfonyl)-12H-indolo[3,2-j]phenanthridine
• 英文别名: 10-(Benzenesulfonyl)-2-methoxy-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1,3(11),4,6,8,12,14,16,18,20-decaene；10-(benzenesulfonyl)-2-methoxy-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1,3(11),4,6,8,12,14,16,18,20-decaene
• CAS: 1597408-76-8
• 化学式: C₂₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 438.507
• InChiKey: QVADQKWTMCVFFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 、 偶氮二异丁腈 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 7-methoxy-12-(phenylsulfonyl)-12H-indolo[3,2-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Calothrixin B 及其类似物的全合成

  摘要：

  Calothrixin B 及其类似物的全合成是从 2-甲基吲哚开始的。该合成涉及 2-硝基芳基乙烯基-3-苯基磺酰基乙烯基吲哚的电环化反应，这是获得 2-硝基芳基-4-甲氧基-3-甲基咔唑的关键步骤。氧化这些化合物，然后进行还原环化，生成 N-苯基磺酰基喹咔唑。这些喹咔唑在一锅中进行水解和空气氧化，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301524

文献信息

• Total Synthesis of Calothrixin B and Its Analogs
  作者：Velu Saravanan、Bose Muthu Ramalingam、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201301524

  日期：2014.2

  The total synthesis of calothrixin B and its analogs was achieved starting from 2-methylindole. The synthesis involved an electrocyclization of 2-nitroarylvinyl-3-phenylsulfonylvinylindoles as a key step to give 2-nitroaryl-4-methoxy-3-methylcarbazoles. Oxidation of these compounds followed by reductive cyclization led to N-phenylsulfonylquinocarbazoles. These quinocarbazoles underwent hydrolysis and

  Calothrixin B 及其类似物的全合成是从 2-甲基吲哚开始的。该合成涉及 2-硝基芳基乙烯基-3-苯基磺酰基乙烯基吲哚的电环化反应，这是获得 2-硝基芳基-4-甲氧基-3-甲基咔唑的关键步骤。氧化这些化合物，然后进行还原环化，生成 N-苯基磺酰基喹咔唑。这些喹咔唑在一锅中进行水解和空气氧化，得到目标化合物。