8-羟基佛手苷内酯 | 1603-47-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基佛手苷内酯
• 英文名称: 5-methoxy-8-hydroxy psoralen
• 英文别名: 5-methoxy-8-hydroxypsoralen；8-hydroxy-5-methoxypsoralen；8-hydroxybergapten；9-hydroxy-4-methoxy-furo[3,2-g]chromen-7-one；9-Hydroxy-4-methoxy-furo[3,2-g]chromen-7-on；8-Hydroxy-5-methoxy-furano<4',5'-6,7>cumarin；9-hydroxy-4-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 1603-47-0
• 化学式: C₁₂H₈O₅
• 分子量: 232.193
• InChiKey: MVJHUMZXIJPVHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221.5-222 °C
• 沸点：
  488.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 毒性总结

许多呋喃香豆素的作用机制是基于它们能够与DNA和其他细胞组分如RNA、蛋白质以及膜中发现的几种蛋白质（如磷脂酶A2和C、钙依赖性和cAMP依赖性蛋白激酶以及表皮生长因子）形成光加合物。呋喃香豆素在DNA的碱基对之间插入，并在紫外线A照射后给出环加成物。

The mechanism of action many furocoumarins is based on their ability to form photoadducts with DNA and other cellular components such as RNA, proteins, and several proteins found in the membrane such as phospholipases A2 and C, Ca-dependent and cAMPdependent protein-kinase and epidermal growth factor. Furocoumarins intercalate between base pairs of DNA and after ultraviolet-A irradiation, giving cycloadducts. (L579)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

未列入国际癌症研究机构(IARC)名录。IARC评估了其他呋喃香豆素类物质，将8-甲氧基补骨脂素归类为对人类致癌(第1组)，5-甲氧基补骨脂素归类为可能对人类致癌(第2A组)，以及其他某些呋喃香豆素类物质归类为对人类致癌性无法分类(第3组)。(L135)

Not listed by IARC. IARC has assessed other furocoumarins, classifying 8-methoxypsoralen as carcinogenic to humans (Group 1), 5-methoxypsoralen as possibly carcinogenic to humans (Group 2A), and certain other furocoumarins as not being classifiable as to their carcinogenicity to humans (Group 3). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

呋喃香豆素中的8-甲氧基补骨脂素对人类具有致癌性，5-甲氧基补骨脂素也可能具有致癌性（L135）。一些来自小鼠研究的证据表明，当与UVA辐射暴露结合时，其他呋喃香豆素也具有致癌性（A15105）。SKLM认为，食用含有典型量呋喃香豆素的食物，其光毒性剂量远低于有害范围，因此增加皮肤癌风险可以忽略不计。然而，某些食物，特别是芹菜和欧防风，在特定的储存、加工和生产条件下可能会显著增加呋喃香豆素的浓度，因此不能排除食用光毒性剂量的可能性（L2157）。已知呋喃香豆素光化学疗法会引起多种副作用，包括红斑、水肿、色素沉着过度和皮肤过早老化。呋喃香豆素的所有光生物效应都源于其光化学反应。因为许多可溶于饮食或水的呋喃香豆素是细胞色素P450的强抑制剂，所以它们与其他药物一起服用时也会引起不良反应。

The furocoumarin 8-methoxypsoralen is carcinogenic to humans, and possibly 5-methoxypsoralen as well (L135). There is some evidence from mouse studies that other furocoumarins are carcinogenic when combined with exposure to UVA radiation (A15105). The SKLM regards the additional risk of skin cancer arising from the consumption of typical quantities of furocoumarin-containing foods, which remain significantly below the range of phototoxic doses, as insignificant. However, the consumption of phototoxic quantities cannot be ruled out for certain foods, particularly celery and parsnips, that may lead to significant increases in furocoumarin concentrations, depending on the storage, processing and production conditions. (L2157) Furocoumarin photochemotherapy is known to induce a number of side-effects including erythema, edema, hyperpigmentation, and premature aging of skin. All photobiological effects of furocoumarins result from their photochemical reactions. Because many dietary or water soluble furocoumarins are strong inhibitors of cytochrome P450s, they will also cause adverse drug reactions when taken with other drugs.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，干燥且密封。

制备方法与用途

在离散的O-甲基转移酶介导的反应中，8-羟基苯alleries被Ruta细胞的无细胞提取物O-甲基化为异青霉素。8-羟基苯alleries具有出色的抗皱效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基佛手苷内酯 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,8-二氧代补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  Kincl et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4163,4168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  花椒毒醇 在 盐酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-羟基佛手苷内酯
  参考文献：
  名称：

  天然香豆素作为β-分泌酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  本研究证明可以评估天然香豆素（NOC）（包括简单香豆素，呋喃香豆素和吡喃香豆素）对β-分泌酶（BACE1）活性的抑制作用。在41个NOC中，一些呋喃香豆素抑制了BACE1的活性，但简单的香豆素和吡喃香豆素没有影响。最有效的抑制剂是5-香叶基氧基-8-甲氧基补骨脂素（31），IC 50值为9.9μM 。其他呋喃香豆素衍生物，例如8-香叶基氧基-5-甲氧基补骨脂素（35），8-香叶基氧基补骨脂蛋白（24）和佛手柑（18）抑制BACE1活性，IC 50值<25.0μM。通过狄克逊曲线和Cornish-鲍登地块抑制机制的分析表明，化合物18，31和35混合型抑制剂。香豆素24抑制BACE1的动力学是非竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.002

文献信息

• Coumarins from the roots of Feronia limonia
  作者：Amulaya Agrawal、I.R. Siddiqui、J. Singh

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80215-8

  日期：1989.1

  Abstract A new monoterpenoidfuranocoumarin lactone (fernolin) along with aurapten, marmesin, bergapten and xanthotoxin has been isolated from the roots of Feronia limonia . The structure of each of these compounds has been established on the basis of chemical reactions and spectral studies.

  摘要 从 Feronia limonia 的根中分离出了一种新的单萜呋喃香豆素内酯（fernolin）以及 aurapten、marmesin、bergapten 和 xanthotoxin。这些化合物中的每一种的结构都是在化学反应和光谱研究的基础上确定的。
• The constituents of phebalium nudum hook-I
  作者：L.H. Briggs、R.C. Cambie

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88046-1

  日期：1958.5

  twenty-one compounds have been isolated. Seventeen have been identified as d-citronellal, geranial, neral, acetic, isovaleric, palmitic and cinnamic acids, isoeugenol, β-sitosterol, α-terpineol, dictamnine γ-fagarine, evolitrine, skimmianine, kokusaginine, 9-hydroxy-4-methoxyfurano(3,2-g)benzopyran-7-one, and ellagic acid. The remaining four substances were obtained in a crystalline state, but in insufficient

  通过对Nhe Phebalium Nudum Hook树皮提取物的系统研究，已分离出21种化合物。已鉴定出17种为d-香茅醛，香叶醛，神经醛，乙酸，异戊酸，棕榈酸和肉桂酸，异丁香酚，β-谷甾醇，α-松油醇，三丁胺γ-紫杉醇，volitrine，skimmianine，kokusaginine，9-hydroxy-4 -甲氧基呋喃（3.2 g）苯并吡喃-7-一和鞣花酸。剩余的四种物质以结晶状态获得，但数量不足以进行全面研究。有两个是新的，似乎是香豆素类型的；他们被命名为phebalin和phebalarin。已经提出了苯丙氨酸的部分结构。另外两个是脂族的。通过纸色谱法已经显示出至少另外十种酚类物质的存在。
• Furanocoumarin glucosides from the seeds of Apium graveolens
  作者：Vinod K. Ahluwalia、Derek R. Boyd、Anil K. Jain、C.H. Khanduri、Narain D. Sharma

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80298-x

  日期：——

  Besides celereoside and nodakenin, three new furanocoumarin glucosides have been isolated from the seeds of Apium graveolens. The new glucosides have been structurally assigned as (+)-2,3,-dihydro-9-hydroxy-2[1-(6-sinapinoyl) β-d-glucosyloxy-1-methylethyl]-7H-furo[3,2g] [1]-benzopyran-7-one, (−)-2,3-dihydro-9-O-β-d-gluco-syloxy-2-isopropenyl-7H-furo[3,2g] [1]-benzopyran-7-one, and 5-methoxy-8-O-β-

  除了芹菜苷和 nodakenin，三种新的呋喃香豆素苷已从芹菜种子中分离出来。新的糖苷已在结构上指定为 (+)-2,3,-dihydro-9-hydroxy-2[1-(6-sinapinoyl) β-d-glucosyloxy-1-methylethyl]-7H-furo[3,2g ] [1]-benzopyran-7-one, (-)-2,3-dihydro-9-O-β-d-gluco-s​​yloxy-2-isopropenyl-7H-furo[3,2g] [1]-benzopyran -7-一和 5-甲氧基-8-O-β-d-葡糖氧基补骨脂素。
• COMPOSITION FOR PROMOTING SYNTHESIS OF COLLAGEN, AND COMPOSITION FOR EXTERNAL PREPARATION FOR SKIN COMPRISING THE SAME
  申请人：JIN Mu-Hyun

  公开号：US20090233997A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to a composition for promoting collagen synthesis and a composition for external application to skin which includes the collagen synthesis promoting composition. The collagen synthesis promoting composition includes, as an effective component, at least one selected from the group consisting of compounds represented as: wherein R is hydrogen, a methoxy group, or a 3-methyl-2-butenyl group. The composition for external application to skin includes at least one collagen synthesis promoting component selected from the group consisting of compounds represented by above.

  本发明涉及一种促进胶原蛋白合成的组合物和一种用于外用于皮肤的组合物，该组合物包括促进胶原蛋白合成的组合物。促进胶原蛋白合成的组合物包括至少从以下化合物组成的选组中选择的一种有效成分：其中R为氢、甲氧基或3-甲基-2-丁烯基基团。外用于皮肤的组合物包括至少从上述化合物所代表的化合物组成的选组中选择的一种促进胶原蛋白合成的成分。
• Composition for promoting synthesis of collagen, and composition for external preparation for skin comprising the same
  申请人：Jin Mu-Hyun

  公开号：US20070065377A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to a composition for promoting collagen synthesis and a composition for external application to skin which includes the collagen synthesis promoting composition. The collagen synthesis promoting composition includes, as an effective component, at least one selected from the group consisting of compounds represented as: wherein R is hydrogen, a methoxy group, or a 3-methyl-2-butenyl group. The composition for external application to skin includes at least one collagen synthesis promoting component selected from the group consisting of compounds represented by above.

  本发明涉及一种促进胶原蛋白合成的组合物以及一种用于外用于皮肤的组合物，其中包括促进胶原蛋白合成的组合物。促进胶原蛋白合成的组合物包括至少一种选择自以下化合物组成的有效成分：其中R为氢、甲氧基或3-甲基-2-丁烯基。外用于皮肤的组合物包括至少一种选择自上述化合物组成的促进胶原蛋白合成的成分。

表征谱图