8-苯基丙酸丙酯 | 104910-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 8-苯基丙酸丙酯
• 英文名称: 8-phenylmenthyl propionate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] propanoate
• CAS: 104910-51-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: QECAJEFVDRMNTF-DJIMGWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苯基丙酸丙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.5h， 生成 (E)-(2R,3S)-5-Methoxy-2,3-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-pent-4-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性迈克尔反应。将酚薄荷醇酯的烯酸酯立体选择性地添加到巴豆酸酯中

  摘要：

  描述了一种用于对映选择性合成的方法，该方法基于苯酚薄荷醇烯酸酯（例如5-丁烯酸酯）的立体选择性迈克尔加成。提出了立体力学原理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80843-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 、 丙酰氯 以 乙醚 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 以42 %的产率得到8-苯基丙酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phainanoid A 的不对称全合成及其天然产物及其合成类似物的生物学评价

  摘要：

  在这里，我们报告了我们在合成 phainanoids 方面所做的详细努力，phainanoids 是一类新型的达玛烷型三萜类化合物，具有强大的免疫抑制活性和独特的结构特征。进行了系统的模型研究，并建立了构建基于苯并呋喃酮的 4,5-螺环、D/E/F 三环核心、[4.3.1] 推进烷和 5,5-氧螺内酯的有效方法部分。(+)-phainanoid A 的不对称合成是通过三环核心的动力学拆分，然后是 A/B/C 和 G/H 环的非对映选择性安装以及与对映体富集的 I/J 环的片段偶联来实现的。此外，还制备了新的雌酮衍生的 phainanoid 类似物。免疫抑制和细胞存活测定表明，(+)-phainanoid A 及其一些合成类似物可以特异性抑制刺激诱导的淋巴细胞增殖，但在其有效浓度下不能抑制细胞存活。已经获得了初步的结构-活性关系信息，这可以启发未来的免疫抑制类药物类似物的设计。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13889

文献信息

• New Strategy for the Stereoselective Synthesis of Fluorinated β-Amino Acids
  作者：Santos Fustero、Belén Pina、Esther Salavert、Antonio Navarro、M. Carmen Ramírez de Arellano、Antonio Simón Fuentes

  DOI：10.1021/jo025621k

  日期：2002.7.1

  Racemic and chiral nonracemic alpha-substituted and alpha-unsubstituted beta-fluoroalkyl beta-amino acid derivatives 6 and 9 have been synthesized in two steps starting from fluorinated imidoyl chlorides 1 and ester enolates. This approach is based on the chemical reduction of previously obtained gamma-fluorinated beta-enamino esters 4 by using ZnI2/NaBH4 in a nonchelated aprotic medium (dry CH2Cl2) as the reducing agent. A metal-chelated six-membered model has been suggested to explain the stereochemical outcome of the reduction reaction. The process takes place with high yields and with moderate to good diastereoselectivity. The best results related to diastereoselective reduction of chiral beta-enamino esters 4 were provided by the use of (-)-8-phenylmenthol as a chiral auxiliary.
• Concerning the Boron-Mediated Aldol Reaction of Carboxylic Esters
  作者：Atsushi Abiko、Ji-Feng Liu、Satoru Masamune

  DOI：10.1021/jo960252b

  日期：1996.1.1