9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-甲醛 | 6363-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-甲醛
• 英文名称: 2-formyl-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde；2-formylanthraquinone；anthraquinone-2-carbaldehyde；9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde
• CAS: 6363-86-6
• 化学式: C₁₅H₈O₃
• 分子量: 236.227
• InChiKey: XBWFYFHSIFEXMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-甲醛 在 sodium cyanide 、 水 作用下， 生成 蒽醌-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  DE495100

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基蒽醌 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化氢苯甲酰 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 314.0h， 生成 9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  反应S RN 1剂烷烃蒽醌类

  摘要：

  由S RN 1机理表明，由2-甲基蒽醌与2-硝基丙烷阴离子制备的三种还原性烷基化剂的C-烷基化反应正在进行。通过离去基团效应和双氧，对二硝基苯，氯化铜和二叔丁基硝基氧化物的抑制作用证实了S RN 1机制。该反应可以扩展为1-甲基-3-硝基吡咯烷酮-2-一阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81811-1

文献信息

• Development of a Rhodium(II)-Catalyzed Chemoselective C(sp³)H Oxygenation
  作者：Yun Lin、Lei Zhu、Yu Lan、Yu Rao

  DOI：10.1002/chem.201502140

  日期：2015.10.12

  We report the first example of RhII‐catalyzed chemoselective double C(sp3)H oxygenation, which can directly transform various toluene derivatives into highly valuable aromatic aldehydes with great chemoselectivity and practicality. The critical combination of catalyst Rh(OAc)2, oxidant Selectfluor, and solvents of TFA/TFAA promises the successful delivery of the oxidation with satisfactory yields

  我们报告的Rh的第一例II催化的化学选择性双C（SP 3） ħ氧合作用，它可以直接变换各种甲苯衍生物为高度有价值芳香醛以极大的化学选择性和实用性。催化剂Rh（OAc）2，氧化剂Selectfluor和TFA / TFAA溶剂的关键组合保证了氧化的成功传递，并获得令人满意的收率。提出了一种可能的机制，其中涉及一种独特的卡宾-Rh配合物，并已得到实验和理论计算的支持。
• [EN] AZOLIDINONE-VINYL FUSED-BENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZENE A FUSION AZOLIDINONE-VINYLE
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2004007491A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is related to azolidinedione-vinyl fused-benzene derivatives of formula (I) for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, bacterial or viral infections, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, graft rejection or lung injuries. Formula (I), wherein A, X, Y, Z, R1 , R2 and n are as described in the description.

  本发明涉及式(I)的噁唑烷二酮-乙烯融合苯衍生物，用于治疗和/或预防自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、细菌或病毒感染、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、移植排斥或肺部损伤。式(I)中，A、X、Y、Z、R1、R2和n如描述中所述。
• Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：US06998487B2

  公开（公告）日：2006-02-14

  Disclosed are double-spiro organic compounds and an organic electroluminescence (EL) device using the same. The double-spiro organic compounds are configured to have at least three planar and substantially linear moieties, such that one planar moiety is located between two neighboring planar moieties and that the intervening planar moiety shares an atom with each of the two neighboring planar moieties. The double-spiro compounds generally have high melting point above about 300 degree C. and low crystallinity, which provide thermal stability to the organic EL devices. These organic compounds have good sublimability. They also have light-emitting, hole-injecting, hole-transporting, electron injection, electron-transporting properties and characteristics, which are favorable in the organic EL devices.

  揭示了双螺环有机化合物及其使用的有机电致发光（EL）器件。这些双螺环有机化合物被设计为至少具有三个平面且基本线性的基团，使得一个平面基团位于两个相邻的平面基团之间，并且介于两个相邻平面基团之间的中间基团与这两个相邻的平面基团中的每一个共享一个原子。双螺环化合物通常具有高于约300摄氏度的高熔点和低结晶度，这为有机EL器件提供了热稳定性。这些有机化合物具有良好的升华性能。它们还具有发光、注入正空穴、正空穴传输、注入电子、电子传输性能和特性，在有机EL器件中具有优势。
• [EN] ECO-FRIENDLY METHOD FOR CATALYTIC AERIAL OXIDATION OF ALOE-EMODIN TO RHEINAL<br/>[FR] PROCÉDÉ RESPECTUEUX DE L'ENVIRONNEMENT PERMETTANT L'OXYDATION CATALYTIQUE PAR L'AIR DE L'ALOÉ-ÉMODINE EN RHEINAL
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2011030350A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A process for preparation of 4,5-Dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carbaldehyde from 1,8-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-anthraquinone comprising of aerial oxydation of 1,8-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-anthraquinone at oxygen pressure of about 1 to 2 bar in presence of a transition metal complex, a co-catalyst and optionally an oxidizing agent in an organic solvent such as 1,4 dioxane, water or mixtures thereof at a temperature ranging between 25 to 100°C, isolation by appropriate process and optional purification of the product.

  一种从1,8-二羟基-3-羟甲基蒽醌制备4,5-二羟基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-甲醛的方法，包括在氧气压力约为1至2巴的条件下，在有过渡金属配合物、辅助催化剂和可选的氧化剂存在下，通过空气氧化1,8-二羟基-3-羟甲基蒽醌，使用有机溶剂如1,4-二氧六环、水或二者的混合物，在温度范围为25至100°C进行，通过适当的工艺进行分离，可选地对产物进行纯化。
• Total Synthesis, Cytotoxic Effects of Damnacanthal, Nordamnacanthal and Related Anthraquinone Analogues
  作者：Muhammad Akhtar、Seema Zareen、Swee Yeap、Wan Ho、Kong Lo、Aurangzeb Hasan、Noorjahan Alitheen

  DOI：10.3390/molecules180810042

  日期：——

  Naturally occurring anthraquinones, damnacanthal (1) and nordamnacanthal (2) were synthesized with modified reaction steps and investigated for their cytotoxicity against the MCF-7 and K-562 cancer cell lines, respectively. Intermediate analogues 2-bromomethyl-1,3-dimethoxyanthraquinone (5, IC50 = 5.70 ± 0.21 and 8.50 ± 1.18 mg/mL), 2-hydroxymethyl-1,3-dimethoxyanthraquinone (6, IC50 = 12.10 ± 0.14 and 14.00 ± 2.13), 2-formyl-1,3-dimethoxyantharquinone (7, IC50 = 13.10 ± 1.02 and 14.80 ± 0.74), 1,3-dimethoxy-2-methylanthraquinone (4, IC50 = 9.40 ± 3.51 and 28.40 ± 2.33), and 1,3-dihydroxy-2-methylanthraquinone (3, IC50 = 25.60 ± 0.42 and 28.40 ± 0.79) also exhibited moderate cytotoxicity against MCF-7 and K-562 cancer cell lines, respectively. Other structurally related compounds like 1,3-dihydroxyanthraquinone (13a, IC50 = 19.70 ± 0.35 and 14.50 ± 1.28), 1,3-dimethoxyanthraquinone (13b, IC50 = 6.50 ± 0.66 and 5.90 ± 0.95) were also showed good cytotoxicity. The target compound damnacanthal (1) was found to be the most cytotoxic against the MCF-7 and K-562 cancer cell lines, with IC50 values of 3.80 ± 0.57 and 5.50 ± 1.26, respectively. The structures of all compounds were elucidated with the help of detailed spectroscopic techniques.

  天然存在的蒽醌类化合物达米卡酸酮（damnacanthal, 1）和北达米卡酸酮（nordamnacanthal, 2）通过改进的反应步骤合成，并分别研究了它们对MCF-7和K-562癌细胞系的细胞毒性。中间类似物2-溴甲基-1,3-二甲氧基蒽醌（5，IC50 = 5.70 ± 0.21和8.50 ± 1.18 mg/mL）、2-羟甲基-1,3-二甲氧基蒽醌（6，IC50 = 12.10 ± 0.14和14.00 ± 2.13）、2-羰基-1,3-二甲氧基蒽醌（7，IC50 = 13.10 ± 1.02和14.80 ± 0.74）、1,3-二甲氧基-2-甲基蒽醌（4，IC50 = 9.40 ± 3.51和28.40 ± 2.33）、1,3-二羟基-2-甲基蒽醌（3，IC50 = 25.60 ± 0.42和28.40 ± 0.79）也在MCF-7和K-562癌细胞系中表现出适度的细胞毒性。其他结构相关的化合物，如1,3-二羟基蒽醌（13a，IC50 = 19.70 ± 0.35和14.50 ± 1.28）、1,3-二甲氧基蒽醌（13b，IC50 = 6.50 ± 0.66和5.90 ± 0.95），也表现出良好的细胞毒性。目标化合物达米卡酸酮（1）在MCF-7和K-562癌细胞系中被发现具有最高的细胞毒性，IC50值分别为3.80 ± 0.57和5.50 ± 1.26。所有化合物的结构通过详细的光谱技术得到了阐明。