3-hydroxy-4-(phenylamino)benzaldehyde | 808114-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(phenylamino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Anilino-3-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 808114-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: LQIGEFLYYCZHLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-(phenylamino)benzaldehyde 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-甲氧基-9H-咔唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于外-2-恶唑烷酮二烯区域选择性Diels-Alder加成的天然咔唑Murrayanine和Murrayafoline A的全合成

  摘要：

  描述了天然咔唑 Murrayanine (1) 和 Murrayafoline A (3) 的新合成方法。合成路线中的关键步骤涉及在路易斯酸的低温催化下，二烯 4,5-二甲基-3-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 (4) 与丙烯醛 (6) 的区域选择性环加成反应。加合物 7 的取代环己烯部分的直接芳构化，以及 2-恶唑烷酮环的进一步水解，被证明是一种比制备相应芳基苯胺 14 和 18 的相反合成序列更有效的策略。钯促进的环化后者以高总产率提供了所需的咔唑1和3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831213
• 作为产物：
  描述：

  6-formyl-3-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzoxazol-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 3-hydroxy-4-(phenylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-4,5-二亚甲基-1,3-恶唑烷-2-

  摘要：

  描述了以标题外-杂环二烯为原料的天然咔唑O-去甲基Murrayanine和Murrastanine A的合成。在合成莫拉斯坦宁A时，可以在相当温和的条件下将其对称的C4，C4'二聚体作为唯一产物获得。在所有情况下，关键中间体是相同的二芳基胺。通过适当的二芳基胺的钯促进环化获得咔唑核。为了合成O-去甲基尿嘧啶，环化反应发生在甲硅烷基化衍生物上。还介绍了墨累烷宁，两种二芳基胺和两种非天然咔唑中间体的晶体结构。

  DOI：

  10.1055/a-1385-9052