3-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-ol | 160290-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-(trifluoromethyl)cinnamyl alcohol；(E)-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 160290-13-1
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: FOCUITSWSAIYCW-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-ol 在 Rh(+)<(R)-BINAP>OTf(-) 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以32%的产率得到2-Benzyl-3,3,3-trifluoro-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢制备旋光的2-（三氟甲基）烷-1-醇

  摘要：

  Ru-BINAP和Rh-BINAP催化的（E）-2-（三氟甲基）alk-2-en-1-醇的氢化反应对映体过量（71％–83％ee）。Ru-BINAP催化的氢化将2-三氟甲基-丙烯酸转化为相应的饱和酸，对其进行酯化和还原，得到80％ee的旋光的2-（三氟甲基）丙-1-醇。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03101-0
• 作为产物：
  描述：

  O-acetyl-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-1-en-3-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Optically Active 2-(Trifluoromethyl)alkan-1-ols by Catalytic Asymmetric Hydrogenation.

  摘要：

  在Ru-2, 2'-双(二苯基膦)-1, 1'-联萘（Ru-BINAP）和Rh-BINAP的催化下，对（E）-2-（三氟甲基）-2-烯-1-醇进行了加氢反应，获得了良好的对映体过量（ee为71-83%）。在Ru-BINAP的催化下，2-（三氟甲基）丙烯酸被转化为相应的饱和酸，其酯化和还原反应产生了光学活性2-（三氟甲基）-1-丙醇，ee为80%。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.477

文献信息

• Practical Photocatalytic Trifluoromethylation and Hydrotrifluoromethylation of Styrenes in Batch and Flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Sten E. Cramer、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201608297

  日期：2016.12.12

  represent a challenging class of substrates for current radical trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation methods due to a myriad of potential side reactions. Herein, we describe the development of mild, selective and broadly applicable photocatalytic trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation protocols for these challenging substrates. The methods use fac‐Ir(ppy)3, visible light and

  由于大量潜在的副反应，对于目前的自由基三氟甲基化和氢三氟甲基化方法，苯乙烯代表了具有挑战性的一类底物。在这里，我们描述了针对这些具有挑战性的底物的温和，选择性和广泛适用的光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化方案的发展。该方法使用fac-Ir（ppy）3，可见光和廉价的CF 3 I，可应用于多种乙烯基芳烃基材。使用连续流光化学反应条件可以减少反应时间并提高反应选择性。
• Preparation of optically active 2-(trifluoromethyl)alkan-1-ols by catalytic asymmetric hydrogenation
  作者：Katsuhiko Iseki、Yoshichika Kuroki、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03101-0

  日期：1994.10

  enantiomeric excess (71%–83% ee). Ru-BINAP-catalyzed hydrogenation converted 2-trifluoromethyl-acrylic acid to the corresponding saturated acid, the ester-ification and reduction of which gave optically active 2-(trifluoromethyl)propan-1-ol in 80% ee.

  Ru-BINAP和Rh-BINAP催化的（E）-2-（三氟甲基）alk-2-en-1-醇的氢化反应对映体过量（71％–83％ee）。Ru-BINAP催化的氢化将2-三氟甲基-丙烯酸转化为相应的饱和酸，对其进行酯化和还原，得到80％ee的旋光的2-（三氟甲基）丙-1-醇。
• Preparation of Optically Active 2-(Trifluoromethyl)alkan-1-ols by Catalytic Asymmetric Hydrogenation.
  作者：Katsuhiko ISEKI、Yoshichika KUROKI、Takabumi NAGAI、Yoshiro KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.44.477

  日期：——

  The hydrogenation of (E)-2-(trifluoromethyl)alk-2-en-1-ols catalyzed by Ru-2, 2'-bis(diphynylphosphino)-1, 1'-binaphthyl (Ru-BINAP) and Rh-BINAP was carried out with good enantiomeric excess (71-83% ee). Ru-BINAP-catalyzed hydrogenation converted 2-(trifluoromethyl)acrylic acid to the corresponding saturated acid whose esterification and reduction provided optically active 2-(trifluoromethyl)propan-1-ol in 80% ee.

  在Ru-2, 2'-双(二苯基膦)-1, 1'-联萘（Ru-BINAP）和Rh-BINAP的催化下，对（E）-2-（三氟甲基）-2-烯-1-醇进行了加氢反应，获得了良好的对映体过量（ee为71-83%）。在Ru-BINAP的催化下，2-（三氟甲基）丙烯酸被转化为相应的饱和酸，其酯化和还原反应产生了光学活性2-（三氟甲基）-1-丙醇，ee为80%。