O-acetyl-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-1-en-3-ol | 160290-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-acetyl-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-1-en-3-ol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(trifluoromethyl)allylacetate；[1-Phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 160290-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: NOVGSIBUMBIJEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetyl-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-1-en-3-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 Rh(+)<(R)-BINAP>OTf(-) 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 22.0~25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-Benzyl-3,3,3-trifluoro-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢制备旋光的2-（三氟甲基）烷-1-醇

  摘要：

  Ru-BINAP和Rh-BINAP催化的（E）-2-（三氟甲基）alk-2-en-1-醇的氢化反应对映体过量（71％–83％ee）。Ru-BINAP催化的氢化将2-三氟甲基-丙烯酸转化为相应的饱和酸，对其进行酯化和还原，得到80％ee的旋光的2-（三氟甲基）丙-1-醇。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03101-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 生成 O-acetyl-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢制备旋光的2-（三氟甲基）烷-1-醇

  摘要：

  Ru-BINAP和Rh-BINAP催化的（E）-2-（三氟甲基）alk-2-en-1-醇的氢化反应对映体过量（71％–83％ee）。Ru-BINAP催化的氢化将2-三氟甲基-丙烯酸转化为相应的饱和酸，对其进行酯化和还原，得到80％ee的旋光的2-（三氟甲基）丙-1-醇。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03101-0

文献信息

• Photoredox-catalyzed oxytrifluoromethylation of allenes: stereoselective synthesis of 2-trifluoromethylated allyl acetates
  作者：Ren Tomita、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/c7cc01759f

  日期：——

  We have developed novel oxytrifluoromethylation of aryl-substituted allenes by photoredox catalysis. The present photocatalytic system allows direct and stereoselective synthesis of 2-CF3-allyl acetates bearing tetrasubstituted CF3-alkene scaffolds in a single operation. The obtained CF3-allyl acetates can be applied to further functionalization as CF3-containing building blocks.

  我们已经开发了通过光氧化还原催化新的芳基取代的丙二烯的氧三氟甲基化。本发明的光催化系统允许在一次操作中直接和立体选择性地合成带有四取代的CF 3-烯烃骨架的2-CF 3-烯丙基乙酸酯。所获得的CF 3-烯丙基乙酸酯可以应用于进一步的功能化，作为含CF 3的结构单元。
• Preparation of Optically Active 2-(Trifluoromethyl)alkan-1-ols by Catalytic Asymmetric Hydrogenation.
  作者：Katsuhiko ISEKI、Yoshichika KUROKI、Takabumi NAGAI、Yoshiro KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.44.477

  日期：——

  The hydrogenation of (E)-2-(trifluoromethyl)alk-2-en-1-ols catalyzed by Ru-2, 2'-bis(diphynylphosphino)-1, 1'-binaphthyl (Ru-BINAP) and Rh-BINAP was carried out with good enantiomeric excess (71-83% ee). Ru-BINAP-catalyzed hydrogenation converted 2-(trifluoromethyl)acrylic acid to the corresponding saturated acid whose esterification and reduction provided optically active 2-(trifluoromethyl)propan-1-ol in 80% ee.

  在Ru-2, 2'-双(二苯基膦)-1, 1'-联萘（Ru-BINAP）和Rh-BINAP的催化下，对（E）-2-（三氟甲基）-2-烯-1-醇进行了加氢反应，获得了良好的对映体过量（ee为71-83%）。在Ru-BINAP的催化下，2-（三氟甲基）丙烯酸被转化为相应的饱和酸，其酯化和还原反应产生了光学活性2-（三氟甲基）-1-丙醇，ee为80%。