(E,E)-Farnesylmethyl-2(5H)-furanone | 361445-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-Farnesylmethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-farnesylmethyl-2(5H)-furanone；4-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 361445-09-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: HVYUMVJJYINCJI-VZRGJMDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-Farnesylmethyl-2(5H)-furanone 在 联苯 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以15%的产率得到3-hydroxy-spongian-16-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical and thermochemical solar syntheses using flat-bed solar collectors/solar reactors

  摘要：

  该发明涉及一种通过平板太阳光收集器进行光化学和热化学太阳合成的方法，而无需聚焦阳光的设备。该方法特别适用于生产风味、香气以及它们的复合物。平板太阳光收集器特别适用于生产类固醇及其衍生物。它还可用于萜烯烯的光氧化（光氧化）以及因此合成玫瑰氧化物、没药醇和没药醛等工业感兴趣的香料。太阳能收集器还适用于光化学加成反应和重排反应。

  公开号：

  US06660132B1
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-Farnesylmethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 吡啶 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E,E)-Farnesylmethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过自由基阳离子研究萜类聚烯烃的级联环化。(±)-3-Hydroxy-sponian-16-one 的仿生合成

  摘要：

  一个简短高效的合成8的四环氧化二萜类物质的合成，即3-羟基-海绵烯-16-酮（7），只需通过对功能化单萜多烯4进行级联环化反应完成，仅用五步。光诱导电子转移是选择性生成自由基阳离子中间体的关键步骤。这种多环化反应是在自由基阳离子被亲核试剂（如本例中的水）进行区域和立体选择性捕获的过程中受到自由基驱动的。整体反应序列模拟了单萜的非氧化生物合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15074

文献信息

• SOLAR-PHOTO- UND SOLAR-THERMOCHEMISCHE SYNTHESEN MITTELS FLACHBETT-SONNENLICHTSAMMLER/-SOLARREAKTOREN
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP1077765B1

  公开（公告）日：2003-06-25
• US6660132B1
  申请人：——

  公开号：US6660132B1

  公开（公告）日：2003-12-09
• Investigations of Cascade Cyclizations of Terpenoid Polyalkenes via Radical Cations. A Biomimetic-type Synthesis of (±)-3-Hydroxy-spongian-16-one
  作者：Martin Demuth、Frank Goeller、Christoph Heinemann

  DOI：10.1055/s-2001-15074

  日期：——

  A short and efficient synthesis of the tetracyclic oxygenated diterpene analog of 8, i. e., of 3-hydroxy-spongian-16-one (7), has been achieved in only five steps via a cascade cyclization of the functionalized terpenoid polyalkene 4. Photoinduced electron transfer serves as the pivotal step for selectively creating a radical cation intermediate. Such polycyclizations are radical-driven upon regio- and stereoselective trapping of the radical cation by a nucleophile, such as water in the present case. The overall reaction sequence mimics the non-oxidative biosynthesis of terpenes.

  一个简短高效的合成8的四环氧化二萜类物质的合成，即3-羟基-海绵烯-16-酮（7），只需通过对功能化单萜多烯4进行级联环化反应完成，仅用五步。光诱导电子转移是选择性生成自由基阳离子中间体的关键步骤。这种多环化反应是在自由基阳离子被亲核试剂（如本例中的水）进行区域和立体选择性捕获的过程中受到自由基驱动的。整体反应序列模拟了单萜的非氧化生物合成。
• Photochemical and thermochemical solar syntheses using flat-bed solar collectors/solar reactors
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：US06660132B1

  公开（公告）日：2003-12-09

  The invention relates to a method for carrying out photochemical and thermochemical solar syntheses by means of flat-bed solar light collectors without devices for focusing the sunlight. The method is particularly well suited for producing flavors, aromas and complex thereof. The flat-bed solar light collector is suitable especially for producing steroids and derivatives thereof. It can further be used for the photooxidation (photooxygenation) of terpene olefins and therefore for the synthesis of fragrants such as rose oxide, myrtenol and myrtenal which are of industrial interest. The solar collector is also suitable for photochemical addition reactions and rearrangements.

  该发明涉及一种通过平板太阳光收集器进行光化学和热化学太阳合成的方法，而无需聚焦阳光的设备。该方法特别适用于生产风味、香气以及它们的复合物。平板太阳光收集器特别适用于生产类固醇及其衍生物。它还可用于萜烯烯的光氧化（光氧化）以及因此合成玫瑰氧化物、没药醇和没药醛等工业感兴趣的香料。太阳能收集器还适用于光化学加成反应和重排反应。